Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / This work describes the synthesis of a series of pyrazoles from enaminoketones (RC(O)CH=CHNMe2 where R = hexyl, dimethoxymethyl, Ph, 4-Me-C6H4 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl, fur-2-yl, pyrrol-2-yl,
pyridin-2-yl) and N-tert-butilhidrazine hydrochloride. In order to get the best reaction media, reactions were carried out in different ionic liquids such as: [BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] and [HMIM][CF3CO2], with different physical and chemical. The behavior of each type of ionic liquid was discussed and the best yield for the cyclocondensation reactions studied was obtained using [BMIM][BF4]. Furthermore, also was a series of pyrazoles from the enones ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4,
4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl and naphthalen-2-yl) and hydrochloride N-tert-butilhydrazine in the presence of pyridine was obtained. The products were obtained as a mixture of isomers. In some cases, it was possible to separate the isomers by washed with hexane. One of the crystalline compounds was analyzed by X-ray diffraction to confirm its structure. / Este trabalho descreve a síntese de uma série de pirazóis a partir da reação de enaminonas (RC(O)CH=CHNMe2 onde R = hexil, dimetoximetil, Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, tien-2-il, fur-2-il, pirrol-2-il, piridin-2-il)
com cloridrato de N-tert-butilhidrazina. A fim de estabelecer as melhores condições para a reação, foram testados diferentes líquidos iônicos ([BMIM][BF4], [BMIM][Br],
[OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] e [HMIM][CF3CO2]) com propriedades físicas e químicas diferentes. O
comportamento de cada tipo de líquido iônico foi discutido e o melhor rendimento para a reação de ciclocondensação estudada foi obtido utilizando [BMIM][BF4]. Além disso, foram sintetizados N-tert-pirazóis a partir da reação de enonas
trifluormetiladas ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-Me- C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-il, tien-2-il e naftil) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina na presença de piridina e LI. Os produtos foram obtidos como uma mistura de isômeros. Em alguns casos foi possível a separação da mistura isomérica por lavagem com hexano. Um dos compostos cristalinos foi
analisado por Difratometria de Raios-X para confirmar a sua estrutura.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10475 |
| Date | 08 July 2010 |
| Creators | Marzari, Mara Regina Bonini |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Torres, Yohandra Reyes, Morel, Ademir Farias |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 300, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, a1a73847-5df2-4a80-b093-547a5adf29ed, ae7cab75-4a5f-4e3f-b5a3-0c2cdfe44108, 52890c7c-4e37-40ac-9c8b-5f6ed5dcc9aa |
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