Nos últimos anos, questões ambientais têm merecido destaque na mídia nacional e internacional. A química tem uma grande participação nos dias atuais com os inúmeros produtos fundamentais à humanidade. A sua presença pode ser destacada desde diversos combustíveis aos mais complexos medicamentos. As reações de síntese orgânica devem ser guiadas por novas práticas mais sustentáveis. Nesse campo, tem-se o conceito da Green Chemistry ou Química Verde, que consiste na estratégia em desenvolver metodologias e processos que usem e gerem a menor quantidade de materiais tóxicos e/ou inflamáveis ou reaproveitáveis. Com o intuito de contribuir com a Química Verde, estudou-se a síntese de iminas que consistiu da primeira etapa do processo de aminação livre de solventes orgânicos e apresentaram rendimentos superiores a 95,0 %; gem-dicloroaziridinas foram preparadas a partir de inserção de diclorocarbeno em iminas em condições mínimas de solvente orgânico, utilizando como catalisador o KF/Al2O3 e com rendimentos superiores a 98,0%. As gem-dicloroaziridinas foram convertidas em amidas por hidrolise, na ausência de solvente e com rendimentos superiores a 98,0%. Dentro do conceito de Química Verde foram preparadas as seis iminas: N-benzilfenilmetanoimina, N-fenil-furilmetanoimina, N-fenilfenilmetanoimina, N-fenil-(4-metoxifenil)-metanoimina, N-benzil-(4-metoxifenil)metanoimina e N-furfurilfurilmetanoimina; duas gem-dicloroaziridinas: 2,2-dicloro-1,3-difenilaziridina e 1-benzil-2,2-dicloro-3-fenilaziridina e duas amidas: cloro-fenilacetanilida e N-benzil-cloro-fenilacetamida. / For the last years Environmental issues have deserved featured in the National and International media. Chemistry has had great participation on currently days with countless products which are fundamental to humanity. Its presence can be detached from various fuels to the most complex drugs.The organic synthesis reactions should be guided by more sustainable new practices. In this field, the Green Chemistry concept or (Química Verde) strategy which aims to develop methodology and and/or processes which use and generate the minimum quality of toxic inflammable material. With the purpose of contribute to green chemistry, we studied the synthesis of imines which consisted of the first stage of the process of amination, free of organic solvents and have yields higher than 95%; gem-dichloroaziridine were prepared from the imines insertion dichlorocarbene in a minimum of organic solvent conditions, using as catalyst KF/Al2O3 and yields higher than 98%. The gem-dichloroaziridines were converted to amides by hydrolysis in absence of solvent and yields higher than 98.0%. Within the concept of Green Chemistry were prepared six imines: N-benzyl- phenylmethanimine, N-phenyl-2- furylmethanimine, N-phenyl- phenylmethanimine, N-phenyl-(4-methoxyphenyl)methanimine, N-benzyl-(4-methoxyphenyl)metha-nimine,N-(2-furylmethyl)-2-furylmethanimine; two gem-dichloroaziridinas: 2,2-dichloro-1,3-diphenyla-ziridine and 1-benzyl-2,2-dichloro-3-phenylaziridine and two amides: chlorophenylacetanilide and N-benzyl-chloro-phenylacetamide.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-24072014-154818 |
| Date | 31 March 2014 |
| Creators | Francine Paulina Meirelis |
| Contributors | Jayne Carlos de Souza Barboza, Sirlene Maria da Costa, Hélcio José Izário Filho |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Engenharia Química, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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