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Previous issue date: 2010-12-01 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The scientific community has great interest in synthetic heterocyclic compounds
because of the possibilities that these compounds contain several different biological
properties. The structural changes in the imidazolidine ring may modify its chemical
and physical properties, and produce biological effects with a variety of useful
applications. The aim of this study was to obtain a series of hydantoins with biological
activities, in which 16 derivatives synthesized. The compounds were obtained in three
stages: first, we made the reaction of sodium cyanide, ammonium chloride and aromatic
aldehydes in order to be replaced, followed by acid hydrolysis in order to create the
Amino acids Derived of Glycine (Strecker synthesis). In the second stage, we made the
reaction of the amino acids prepared with phenylisocyante and / or phenilisotiocianate
followed by acid hydrolysis to form the imidazolidine derivatived and
Thioimidazolidinics (HPA-03, HPA-04, HPA-05, HPA-08, HPA-09, HPA -10, 11-
HPA, HPA-14). In the third and final stage, we made the reaction of the imidazolidine
derivatives obtained with benzoyl chloride and / or 4-chloro benzoyl. We obtained the
following compounds: IM-01, IM-02, IM-03, IM-04, IM-05, IM-06, MI-07 and MI-08.
There was no any information in literature about these compounds. The structures of the
synthesized compounds were characterized by the Infrared Absorption Spectroscopy
and Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen and Carbon. Two compounds were
analyzed in the central nervous system. The compound 5 - (4-etilfenil)-3-phenylimidazolidine-
2 , 4-dione (HPA-10) did not present any action in the central nervous
system, and the compound 5 - (4-isopropyl)-3-phenyl-imidazolidine- 2,4-dione (HPA-
14) presented some action in the central nervous system. / A comunidade científica tem bastante interesse nos compostos heterocíclicos sintéticos
devido às possibilidades existentes nesses compostos de apresentar várias propriedades
biológicas diferentes. Modificações estruturais no anel imidazolidínico podem alterar
suas propriedades químicas, físicas e produzir efeitos biológicos com uma grande
variedade de aplicações úteis. O objetivo desse trabalho foi à obtenção de uma série de
hidantoínas com atividades biológicas úteis, dezesseis derivados foram sintetizados. Os
compostos foram obtidos em três etapas: na primeira, fez-se reagir cianeto de sódio,
cloreto de amônio e aldeídos aromáticos para substituídos, seguido de hidrólise ácida
para a formação dos aminoácidos derivados da glicina (síntese de Strecker). Na segunda
etapa, fez-se a reação dos aminoácidos preparados com fenilisocianato e/ou
fenilisotiocianato seguido de hidrólise ácida formando os derivados imidazolidínicos e
tioimidazolilidínicos (HPA-03, HPA-04, HPA-05, HPA-08, HPA-09, HPA-10, HPA-11,
HPA-14). Na terceira e ultima etapa fez-se a reação dos derivados imidazolidínicos
obtidos com os cloretos de benzoíla e/ou 4-cloro benzoíla. Foram obtidos os seguintes
compostos: IM-01, IM-02, IM-03, IM-04, IM-05, IM-06, IM-07 e IM-08. Não foram
encontrados relatos na literatura sobre esses compostos. As estruturas dos compostos
sintetizados foram caracterizadas através da espectroscopia de absorção no IV, de RMN
de 1H e RMN de 13C. Dois compostos foram submetidos à análise no sistema nervoso
central. O composto 5-(4-etilfenil)-3-fenil-imidazolidina-2,4-diona (HPA-10) não
apresentou ação no sistema nervoso central, e o composto 5-(4-isopropil)-3-fenilimidazolidina-
2,4-diona (HPA-14) apresentou ação no sistema nervoso central.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/7190 |
| Date | 01 December 2010 |
| Creators | Souza, Severino Araujo de |
| Contributors | Athayde Filho, Petrônio Filqueiras de, Lira, Bruno Freitas |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Química, UFPB, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 9054006085480167889, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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