O estudo químico das folhas e dos frutos de P. richardiaefolium resultou no isolamento de oito lignanas, sendo duas lignanas furofurânicas (sesamina e kobusina), quatro lignanas dibenzilbutirolactônicas (hinokinina, kusunokinina, arctigenina e haplomirfolina), duas lignanas dibenzilbutirolactólicas (cubebina e 3,4- dimetoxi-3,4-desmetilenodioxicubebina), dois cinamatos de bornila (ferulato de bornila e cumarato de bornila) e na identificação de duas amidas (piplartina e diidropiplartina). Das folhas de P. richardiaefolium foi extraído e analisado o óleo volátil. As estruturas das substâncias isoladas foram identificadas através de métodos espectroscópicos (RMN de 1H e de 13C e espectrometria de massas). O estudo de análise de componentes principais (PCA) das espécies Piper (P. truncatum - k 616, P. richardiaefolium - k 290, P. richardiaefolium - k 350, P. richardiaefolium - k 593, P. truncatum - k 597, P. pseudopotifolium - k 598, P. richardiaefolium - k 854, P. richardiaefolium - k 610, P. truncatum - k 112, P. pseudopotifolium - k 211 e P. cernuum - k 137) permitiu agrupar as espécies em dois grandes grupos e quatro subgrupos em relação à similaridade entre elas. Ligninas do caule de seis espécies de Piper foram extraídas utilizando o método de degradação de Klason e método de Bjorkman, e analisadas por métodos espectroscópicos (IV, RMN de 1H e de 13C). O método de degradação por oxidação por nitrobenzeno foi o escolhido para determinar a relação entre os monolignóis siringila e guaiacila. Os principais metabólitos das espécies estudadas foram comparados com os tipos de ligninas das mesmas espécies e os resultados sugeriram uma independência entre as vias biossintéticas de ligninas e lignanas. / The chemical study of leaves and the fruits of P. richardiaefolium resulted in the isolation of eight lignans, being two furofurânics lignans (sesamin and kobusin), four dibenzylbutirolactonics lignans (hinokinin, kusunokinin, arctigenin and haplomirfolin), two dibenzylbutirolactolics lignans (cubebin and 3\',4\'-dimethoxy-3,4- desmethylenedioxicubebin), two cinnamates (bornyl ferulate and bornyl cumarate) and in the identification of two amides (piplartine and dihydropiplartine). Of leaves of P. richardiaefolium was extracted and analyzed the volatile oil. The structures of isolated substances had been identified using the spectroscopic methods (1H and 13C NMR) and mass spectrometry. The study of principal components analysis (PCA) of the species Piper (P. truncatum - k 616, P. richardiaefolium - k 290, P. richardiaefolium - k 350, P. richardiaefolium - k 593, P. truncatum - k 597, P. pseudopotifolium - k 598, P. richardiaefolium - k 854, P. richardiaefolium - k 610, P. truncatum - k 112, P. pseudopotifolium - k 211 and P. cernuum - k 137) allowed the separation in two groups and four sub-groups. Lignins of stem of six species of Piper had been extracted using the method of degradation of Klason and method of Bjorkman, and analyzed for spectroscopic methods (IR, 1H and 13C NMR). The degradation method by nitrobenzene oxidation was chosen to determine the relationship between monolignols syringil and guaiacyl moieties. The major metabolities of the Piper species were compared to the lignins types of the same species and the results suggested independence between the biosynthetic pathways of lignins and lignans.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-11052016-192023 |
| Date | 05 September 2008 |
| Creators | Adalberto Manoel da Silva |
| Contributors | Massuo Jorge Kato, Alberto Jose Cavalheiro, Antonio Gilberto Ferreira, Luiz Sidney Longo Junior, Vera Lucia Pardini |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Química, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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