LIMA, Vera Targino Moreira. Avaliação dos efeitos centrais da iangambina isolada de Ocotea duckei Vattimo : estudo comportamental e neuroquímico em córtex motor e corpo estriado de camundongo. 2005. 189 f. Tese (Doutorado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 2005. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2012-10-18T12:31:28Z No. of bitstreams: 1 2005_tese_vtmlima.pdf: 1807379 bytes, checksum: 8aba30578e507eb1cee9c1835d0be7ee (MD5) / Approved for entry into archive by Erika Fernandes(erikaleitefernandes@gmail.com) on 2012-10-22T12:11:10Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2005_tese_vtmlima.pdf: 1807379 bytes, checksum: 8aba30578e507eb1cee9c1835d0be7ee (MD5) / Made available in DSpace on 2012-10-22T12:11:10Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2005_tese_vtmlima.pdf: 1807379 bytes, checksum: 8aba30578e507eb1cee9c1835d0be7ee (MD5) Previous issue date: 2005 / The effects of the acute administration of yangambin (25, 50 and 75 mg/kg intraperitoneal and oral), were studied in some animals behavioral models (open field, rotarod, forced swimming test, barbiturate-induced sleeping time, hole board, elevated plus maze, pentilenotetrazole-induced convulsion). Binding in vitro with differents concentrations of yangambin (0.5-200 microlitre), had been carried out to evaluate its interaction with the dopaminergic receptors (D1- and D2-like), muscarinic receptors (M1+M2)-like and serotonergic receptors (5-HT2)-like, as well as, HPLC studies to determine the effects of yangambin (25, 50 e 75 mg/kg, i.p.) after 24 h of its acute administration on the monoamines levels and its metabolites in mice motor cortex and striatum. The results showed that yangambin induced a significant reduction in the locomotor activity and the frequencies of rearing and grooming in the open field test, indicative of possible ansiolytic-like effect. These results can have related with the dopaminergic system, since that it had interaction of the yangambin with D1- e D2-símile receptors, in striatum and D2-símile in motor cortex, followed by a dopamine reduction, indicating a probable dopaminergic antagonistic action. The yangambin did not cause alteration in the motor coordination of the animals in the rotarod test, suggesting that the reduction of the locomotor activity can involve central action. It had a significant increase in the immobility of the mice in the forced swimming test induced by the yangambin. This effect, taken together with the reduction of the dopamine, noradrenaline and serotonin induced by yangambin in striatum, can explain its depressant effect in this model. Moreover, corroborating these results, the yangambin increased pentobarbital-induced sleeping time in treated mice, suggestive of central depressant effect. Yangambin in the doses used in this work, did not protect the animals from pentilenotetrazole-induced convulsions, suggesting that this effect depends on the used dose. In the hole board test, the yangambin increased the number of the head dips, in all the doses studied, intraperitoneal or oral, demonstrating ansiolytic activity. The ansiolytic effect of yangambin (75 mg/kg, i.p. and 25, 50 and 75 mg/kg, p.o.) was also confirmed in the elevated plus maze, where it presented significant increase in the percentage of the entries number in the open arms and the percentage of the time of permanence in the open arms. Yangambin 50 and 75 mg/kg, p.o., also increased the number of entries and the time of permanence in the open arms, respectively. However, yangambin 25 and 50 mg/kg, i.p., presented ansiogenic effect evidenced by the reduction of the time of permanence in the open arms which probably due to the absence of the formation of some active metabolite generated in the first-pass metabolism. The ansiolytic effect induced for yangambin 75 mg/kg, p.o., in the plus maze, was reverted with flumazenil (2.5 mg/kg, i.p.), indicating the possible participation of the GABAergic receptors in its mechanism of action. The ansiolytic effect of the yangambin, observed in the hole board and the plus maze test, was followed by a reduction of noradrenaline and serotonin in striatum, however, in the motor cortex, yangambin (75 mg/kg, i.p.), induced an increase of the noradrenaline levels, as well as yangambin (25, 50 and 75 mg/kg, i.p.) induced serotonin increase, demonstrating that the ansiolytic effect associated to the reduction of noradrenaline and serotonin depends on the cerebral area. The blockade of the dopaminergic receptors induced by yangambin was synergic to its agonist action on the cholinergic receptors, since that it did not modify the reduction of the locomotive activity of the animals in the open field test. The present work shows an interaction between the systems dopaminergic, cholinergic, serotonergic and GABAergic, that suggest the importance of yangambin in illnesses that modify these systems of neurotransmission. The yangambin presented compatible behavioural and neurochemical alterations with ansiolytic-like effect. / Os efeitos da administração aguda da iangambina (25, 50 e 75 mg/kg, por via intraperitoneal e oral), foram estudados em vários modelos animais de comportamento (campo aberto, rota rod, nado forçado, tempo de sono induzido por pentobarbital, placa perfurada, labirinto em cruz elevado, convulsão induzida por pentilenotetrazol). Binding in vitro com diferentes concentrações de iangambina (0,5-200 microlitros), foram realizados para avaliar sua interação com os receptores dopaminérgicos (D1- e D2-símile), receptores muscarínicos (M1+M2)-símile e receptores serotonérgicos (5-HT2)-símile, bem como, estudo em HPLC para determinar os efeitos da iangambina (25, 50 e 75 mg/kg,i.p.) após 24 horas de sua administração aguda sobre os níveis de monoaminas e seus metabólitos em córtex motor e corpo estriado de camundongos. Os resultados mostraram que a iangambina induziu uma diminuição significativa na atividade locomotora e nas freqüências de rearing e grooming no teste de campo aberto, indicativo de possível efeito ansiolítico. Estes resultados podem estar relacionados com o sistema dopaminérgico, desde que houve interação da iangambina com os receptores D1- e D2-símile, em corpo estriado e D2-símile em córtex motor, acompanhado de uma redução de dopamina, indicando uma provável ação antagonista dopaminérgica. A iangambina não causou alteração na coordenação motora dos animais no teste de rota rod, sugerindo que a redução da atividade locomotora possa envolver ação central. Houve um aumento significativo na imobilidade dos camundongos no teste do nado forçado induzido pela iangambina. Este efeito, juntamente com a redução da dopamina, noradrenalina e serotonina induzida pela iangambina em corpo estriado, pode explicar seu efeito depressor neste modelo. Além disso, corroborando estes resultados, a iangambina potenciou o tempo de sono induzido pelo pentobarbital em camundongos, sugestivo de efeito depressor central. Iangambina nas doses empregadas neste trabalho, não protegeu os animais das convulsões induzidas por pentilenotetrazol, sugerindo que este efeito depende da dose usada. No teste da placa perfurada, a iangambina aumentou o número de head dips, em todas as doses estudadas, por via intraperitoneal ou oral, demonstrando atividade ansiolítica. O efeito ansiolítco da iangambina (75 mg/kg, i.p e 25, 50 e 75 mg/kg, v.o.) também foi confirmado no teste do labirinto em cruz elevado, onde apresentou aumento significativo na percentagem do número de entradas nos braços abertos e na percentagem do tempo de permanência nos braços abertos. Iangambina (50 e 75 mg/kg, v.o.) também aumentou o número de entradas e o tempo de permanência nos braços abertos, respectivamente. No entanto, iangambina 25 e 50 mg/kg, i.p., apresentou efeito ansiogênico evidenciado pela redução do tempo de permanência nos braços abertos o que provavelmente pode dever-se a ausência da formação de algum metabólito ativo gerado no metabolismo de primeira passagem. O efeito ansiolítico induzido pela iangambina 75 mg/kg, v.o., no modelo do labirinto, foi revertido com o flumazenil (2,5 mg/kg,i.p), indicando a possível participação dos receptores GABAérgicos no seu mecanismo de ação. O efeito ansiolítico da iangambina, observado no teste da placa perfurada e no labirinto em cruz elevado, foi acompanhado por uma redução de noradrenalina e serotonina em corpo estriado, no entanto, em córtex motor, iangambina (75 mg/kg, i.p.), induziu um aumento dos níveis de noradrenalina, assim como iangambina (25, 50 e 75 mg/kg, i.p.) induziu aumento de serotonina, demonstrando que o efeito ansiolitico associado a redução de noradrenalina e serotonina depende da área cerebral. A iangambina interagiu com receptores muscarínicos em córtex motor e corpo estriado. O bloqueio dos receptores dopaminérgicos induzido pela iangambina foi sinérgico à sua ação agonista sobre os receptores colinérgicos, desde que não alterou a redução da atividade locomotora dos animais no modelo de campo aberto. O presente trabalho mostra uma interação entre os sistemas dopaminérgico, colinérgico, serotonérgico e GABAérgico, revelando a importância da iangambina em doenças que alteram estes sistemas de neurotransmissão. A iangambina apresentou alterações comportamentais e neuroquímicas compatíveis com efeito ansiolítico-símile.

PINTO, F. C. L.; Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Solanum Buddleifolium Sendtn. 2013. 167 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2013. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T21:01:56Z No. of bitstreams: 1 2013_dis_ fclpinto.pdf: 13653170 bytes, checksum: c9886f973b54b9e7e2fc3103d977701d (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-11-12T20:01:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2013_dis_ fclpinto.pdf: 13653170 bytes, checksum: c9886f973b54b9e7e2fc3103d977701d (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-12T20:01:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2013_dis_ fclpinto.pdf: 13653170 bytes, checksum: c9886f973b54b9e7e2fc3103d977701d (MD5) Previous issue date: 2013 / This work describes the chemical study of Solanum buddleifolium (Solanaceae) aimed the isolation and structural characterization of its secondary metabolites. The chemical prospection was realized using chromatographic techniques such as chromatography over silica gel Sephadex LH-20 and solid phase extraction (SPE) besides High Performance Liquid Chromatography (HPLC) From EtOH were isolated the known compounds β-sitosterol and estigmasterol betulinic acid 13-hidroxysolavetrivone polistachiol N-trans-feruloyltiramine N-cis-Feruloyltiramine N-trans-feruloyl-3-methyldopamine N-trans-coumaroyltiramine N-trans-caffeoyltiramine N-trans-feruloyldopamine (+)-lioniresinol (-)-lioniresinol (+)-3-metoxisolariciresinol and the alkaloid solamargine alangilignoside C and ligalbumoside A (+)-alangilignoside D and (-)-alangilignoside D β-sitosterol glucoside and N-trans-caffeoyldopamine The structures of all compounds were determined by using spectrometric techniques (IR MS and 1H and 13C NMR) including 2D experiments (COSY HSQC HMBC and NOESy) and comparison with published data This is the first report about S. buddleifolium All lignans are been described for the first time in the genus Solanum and consequently represent an important contribution for the chemiotaxonomy of the genus / Este trabalho descreve o estudo químico realizado com Solanum buddleifolium (Solanaceae) visando o isolamento e a caracterização estrutural de seus metabólitos secundários A investigação química do extrato etanólico dos talos da referida espécie foi realizada através de técnicas cromatográficas cromatografia em gel de sílica e por exclusão molecular (Sephadex L-20) cromatografia por extração em fase sólida (SPE) e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) Do procedimento de extração ácido/base da fração hidroalcoólica do extrato etanólico foram isolados (+)-lioniresinol (SB-1) (-)-lioniresinol (SB-2) (+)-3-metoxisolariciresinol (SB-3) e o alcalóide solamargina (SB-4) Da fração diclorometano do extrato etanólico dos talos de S. buddleifolium foram isolados e caracterizados os seguintes compostos β-sitosterol (SB-5A) e estigmasterol (SB-5B) ácido betulínico (SB-6) 13-hidroxisolavetivona (SB-7) polistachiol (SB-8) N-trans-feruloiltiramina (SB-9A) N-cis-feruloiltiramina (SB-9B) N-trans-feruloil-3-metildopamina (SB-10) N-trans-coumaroiltiramina (SB-11) N-trans-caffeoiltiramina (SB-12) N-trans-feruloildopamina (SB-13) o glicosídeo do β-sitosterol (SB-14) alangilignoside C (SB-15A) e ligalbumoside A (SB-15B) (+)-alangilignoside D (SB-16A) e (-)-alangilignoside D (SB-16B) e N-trans-cafferoildopamina (SB-17) As estruturas de todos os compostos foram determinadas com base em técnicas espectrométricas (IV EM-IES e RMN 1H e 13C 1D e 2D) além de comparação com dados já registrados na literatura. Este é o primeiro estudo envolvendo S. buddleifolium e todas as lignanas caracterizadas estão sendo descritas pela primeira vez no gênero Solanum representando uma importante contribuição para o conhecimento químico deste

MOURA, Andrea Felinto. Bioprospecção de compostos isolados de Combretum fruticosum com potencial antiproliferativo em células tumorais in vitro. 2015. 93 f. Dissertação (Mestrado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 2015. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2015-04-10T13:48:06Z No. of bitstreams: 1 2015_dis_afmoura.pdf: 6953565 bytes, checksum: 6f2070977fb0341e1279b7a9f7cdf7b1 (MD5) / Approved for entry into archive by denise santos(denise.santos@ufc.br) on 2015-04-10T13:49:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_dis_afmoura.pdf: 6953565 bytes, checksum: 6f2070977fb0341e1279b7a9f7cdf7b1 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-10T13:49:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_dis_afmoura.pdf: 6953565 bytes, checksum: 6f2070977fb0341e1279b7a9f7cdf7b1 (MD5) Previous issue date: 2015 / The use of substances from natural products has grown over the years, being the basis of therapeutic products. Lignans are molecules with large pharmaceutical use, which has aroused interest in search of new drugs to treat diseases. Much interest has been focused on their effectiveness as an antineoplastic agent. Thus, the aim of this study was to evaluate the in vitro anticancer potencial of compounds isolated from ethanolic extract of Combretum fruticosum, as well as, to study the possible mechanisms of action of a dibenzylbutyrolactone type lignan, trachelogenin, in colorectal cancer cells. The fractionation of the ethanolic extract of C. fruticosum resulted in the isolation of seven compounds: three triterpenes, two mixtures of β-sitosterol and stigmasterol steroids and two lignans Among them, the lignan, trachelogenin showed higher cytotoxic activity, with IC50 values ranging from 0.8 to 32.4 µM in glioblastoma (SF-295) and leukemic (HL-60) cells, respectively. While in normal cells (3T3-L1 and PBMC cells) the IC50 values were greater than 64.3 µM. The antiproliferative profile of different times of incubation was performed in SF-295 and HCT-116 cells. The cytotoxic effect on SF-295 cells was only observed after 72 hours of incubation, whereas in HCT-116 cells, this effect was observed after 48 hours, and it was enhanced after 72 hours of incubation. Before these results, analyzing cell cycle profile, membrane integrity, phosphatidylserine externalization and expression of proteins related to cell death by apoptosis in HCT-116 cells, it was not observed significantly changed, suggesting that the antiproliferative effect of this lignan is not related to mechanisms of cell death such as apoptosis and/or necrosis. Autophagy seems to be one of the cell death mechanisms involved in the antiproliferative effect of trachelogenin, because we observed an increase on number and size of acidic vesicular organelles (AVO) as well as the expression of proteins recruited during autophagy (LC3 A and B-II and Beclin-1) in cells treated with trachelogenin, although this seems not to be the only process involved. Therefore, we conclude that trachelogenin showed potent antitumor activity in vitro, and this effect may be related to the induction of autophagy. However, further tests should be conducted to confirm these proposals and to evaluate its mechanism of action and the therapeutic potential of this molecule better. / A utilização de substâncias derivadas de produtos naturais tem crescido com o passar dos anos, formando a base dos produtos terapêuticos. As lignanas são moléculas com amplo uso farmacêutico, o que tem despertado interesse na pesquisa e busca de novos fármacos no tratamento de doenças. Muito interesse tem sido focado na sua eficácia como agente antineoplásico. Com isso, o objetivo desse trabalho foi avaliar o potencial anticâncer in vitro de compostos isolados a partir do extrato etanólico dos talos da Combretum fruticosum, bem como, estudar os possíveis mecanismos de ação da trachelogenina, uma lignana do tipo dibezilbutirolactona, em células de câncer colorretal (HCT-116). O fracionamento do extrato etanólico da C. fruticosum resultou no isolamento de sete compostos: três triterpenos, duas misturas dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol e duas lignanas. Dentre eles, a trachelogenina mostrou maior atividade citotóxica, apresentando valores de CI50 que variaram de 0,8 a 32,4 µM em células tumorais de glioblastoma (SF-295) e leucêmicas (HL-60), respectivamente, após 72 horas de incubação. Enquanto que, para células não tumorais (3T3-L1 e CMSP) esses valores foram maiores que 64,3 µM. O perfil antiproliferativo em diferentes períodos de incubação foi realizado em células SF-295 e HCT-116. O efeito citotóxico em células SF-295 foi observado apenas após 72 horas de incubação, enquanto que, em células HCT-116, esse efeito foi observado após 48 horas, sendo intensificados após 72 horas de incubação. Diante desses resultados, em células HCT-116, a análise do perfil do ciclo celular, integridade de membrana, externalização da fosfatidilserina e expressão de proteínas relacionadas ao processo de morte celular por apoptose não apresentou alterações significativas, sugerindo que o efeito antiproliferativo desta lignana não está relacionado com processos de morte por apoptose e/ou necrose. A autofagia parece estar envolvida no mecanismo antiproliferativo da trachelogenina, visto que foi possível verificar um aumento do número e do tamanho de organelas vesiculares ácidas (AVOs) bem como um aumento da expressão de proteínas recrutadas durante a autofagia (LC3 A e B II e Beclina-1) nas células tratadas com a trachelogenina, embora não pareça ser o único processo envolvido. Logo, podemos concluir que a trachelogenina apresentou potente atividade anticâncer in vitro, e este efeito pode estar relacionado com a indução da autofagia. No entanto, outros testes devem ser realizados para confirmar as propostas acima apresentadas e para uma melhor avaliação do mecanismo de ação e do potencial terapêutico desta molécula.

Orientador : Sebastião Ferreira Fonseca / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-18T14:37:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Salvador_EliasLuzia_M.pdf: 2934744 bytes, checksum: 19f01191c1e586b00cb896d7bb17de30 (MD5) Previous issue date: 1993 / Mestrado

Orientador: Maysa Furlan / Co-orientador: Isabele Rodrigues Nascimento / Banca: Hosana Maria Debonsi / Banca: Beatriz Helena Lameiro de Noronha Sales Maia / Banca: Edson Rodrigues Filho / Banca: Ian Castro Gamboa / Resumo: O estudo fitoquímico precedente da espécie Peperomia blanda culminou no isolamento de lignanas tetraidrofurânicas e secolignanas. Alguns isômeros destas secolignanas apresentaram configurações absolutas diferentes daquelas já relatadas, as quais foram determinadas por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. A peperomina B teve a configuração absoluta assinalada como (2S,3S,5S), confirmando a estrutura química descrita na literatura, a substância 2-metil-3-[bis(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil) metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S) e a substância 2-metil-3-[5-(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil)-5-(3′,4′,5′-trimetoxifenil)metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S,5S). As dinâmicas metabólicas sazonais de três lignanas tetraidrofurânicas e três secolignanas foram determinadas a partir de análise por CLAE-DAD dos extratos metanólicos de partes aéreas e raízes de duas populações de P. blanda, utilizando planejamento experimental e validação do método cromatográfico. O maior acúmulo destas substâncias foi observado nas raízes, especialmente nos meses de julho e em espécies coletada na Reserva Florestal da Ripasa. Alguns fatores climáticos, como a disponibilidade hídrica, foram determinantes para a produção destes metabólitos. Uma das lignanas tetraidrofurânicas, com oxidação na posição C-9, bem como as secolignanas, tiveram alguns aspectos biossintéticos abordados pela incorporação de precursores em extratos enzimáticos. Os estudos das vias biossintéticas envolvidas na formação dessas lignanas foram iniciados com a investigação e otimização das reações catalíticas da enzima fenilalanina amônia liase (PAL). A condição ótima reacional foi determinada por... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The previous phytochemical study of Peperomia blanda species culminated in the isolation of secolignans and tetrahydrofuran lignans. Some of these secolignans isomers showed different absolute configurations from those reported in the literature, which were determined by comparison of experimental vibrational and electronic circular dichroism spectra with those calculated using ab initio quantum mechanical methods. The stereochemistry of peperomin B was assigned as (2S,3S,5S) confirming the previous related structure, the compound 2-methyl-3-[bis(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S) and the compound 2-methyl-3-[5-(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)-5-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S,5S). The seasonal metabolic dynamic of three tetrahydrofuran lignans and three secolignans were determined by HPLC-DAD analysis of methanolic extracts of aerial parts and roots of two populations of P. blanda, using experimental design and validation of the chromatographic method. The largest accumulation of these substances was observed in the roots, specially in July and in the species collected in the Ripasa's Forest Reserve. Some climatic factors such as water availability were critical for the production of these metabolites. One of the tetrahydrofuran secolignans with oxidation at C-9 as well as the secolignans were studied from the biosynthetic point of view using cell free extracts. These studies were started with the investigation and optimization of catalytic reactions of the enzyme phenylalanine ammonia lyase (PAL). The optimum reaction condition was determined by experimental design which showed better conversion of L-phenylalanine to trans-cinnamic acid at 51 °C and pH 9.2. The... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

SOUSA, T. S. Contribuição ao conhecimento químico de combretum fruticosum. 2010. 135 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-28T20:49:51Z No. of bitstreams: 1 2010_dis_tssousa.pdf: 5029727 bytes, checksum: 15f909c2d8073e7825522a3162cfe722 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-12-18T15:43:03Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2010_dis_tssousa.pdf: 5029727 bytes, checksum: 15f909c2d8073e7825522a3162cfe722 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-12-18T15:43:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2010_dis_tssousa.pdf: 5029727 bytes, checksum: 15f909c2d8073e7825522a3162cfe722 (MD5) Previous issue date: 2010 / This work describe the isolation of the chemical constituents from leaves, stems and roots of Combretum fruticosum (Combretaceae), popularly known as “escova-de-macaco-alaranjada”. The phytochemical studies, using chromatographic methods such as gravity column chromatography over silica gel and high performance liquid chromatography (HPLC), allowed the isolation and characterization of nine chemical constituents belonging to different structural class: three oleanane triterpenes identified as malinic acid, oleanolic acid and arjunolic acid; two lignans named (-)-trachelogenin and vladinol, the mixture of β-sitosterol e stigmasterol, including its glucoside forms, a aromatic lactone 4’-O-acetyl-3’,3,4-tri-O-methylelagic and the flavonoid apigenin 8-C-β-D-glucoside. The structural determination was realized by spectrometric techniques such as: infrared (IR), mass spectrometry (EM and EM-IES), and magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including bidimensional techniques (COSY, HSQC e HMBC) and comparison with literature / Neste trabalho é descrito o isolamento dos constituintes químicos micromoleculares das folhas, talos e raízes de Combretum fruticosum (Combretaceae), popularmente conhecida como “escova-de-macaco-alaranjada”. O estudo fitoquímico da espécie, empregando métodos cromatográficos em coluna gravitacional e cromatografia liquida de alta eficiência, permitiu o isolamento de nove constituintes químicos pertencentes a diferentes classes estruturais: três triterpenos de esqueleto oleanano identificados como ácido malínico, ácido oleanólico e ácido arjunólico, duas lignanas denominadas (-) trachelogenina e vladinol F, uma misturas dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol incluindo suas respectivas formas glicosiladas, uma lactona aromática ácido 4’-O-Acetil-3’,3,4-tri-O-metilelágico e o flavonóide apigenina 8-C-β-D-glicosídeo. A determinação estrutural das substâncias foi realizada através do uso de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM e EM-IES) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados descritos na literatura.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:35:08Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2013-02-15Bitstream added on 2014-06-13T20:06:31Z : No. of bitstreams: 1 felippe_lg_dr_araiq.pdf: 5698619 bytes, checksum: b7407447386c76e0ea7905f1c8a0f7cf (MD5) / O estudo fitoquímico precedente da espécie Peperomia blanda culminou no isolamento de lignanas tetraidrofurânicas e secolignanas. Alguns isômeros destas secolignanas apresentaram configurações absolutas diferentes daquelas já relatadas, as quais foram determinadas por comparação dos espectros experimentais de dicroísmo circular vibracional e eletrônico com aqueles preditos por cálculos mecânico-quânticos ab initio. A peperomina B teve a configuração absoluta assinalada como (2S,3S,5S), confirmando a estrutura química descrita na literatura, a substância 2-metil-3-[bis(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil) metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S) e a substância 2-metil-3-[5-(3′,4′-metilenodioxi-5′-metoxifenil)-5-(3′,4′,5′-trimetoxifenil)metil]butirolactona foi assinalada como (2R,3S,5S). As dinâmicas metabólicas sazonais de três lignanas tetraidrofurânicas e três secolignanas foram determinadas a partir de análise por CLAE-DAD dos extratos metanólicos de partes aéreas e raízes de duas populações de P. blanda, utilizando planejamento experimental e validação do método cromatográfico. O maior acúmulo destas substâncias foi observado nas raízes, especialmente nos meses de julho e em espécies coletada na Reserva Florestal da Ripasa. Alguns fatores climáticos, como a disponibilidade hídrica, foram determinantes para a produção destes metabólitos. Uma das lignanas tetraidrofurânicas, com oxidação na posição C-9, bem como as secolignanas, tiveram alguns aspectos biossintéticos abordados pela incorporação de precursores em extratos enzimáticos. Os estudos das vias biossintéticas envolvidas na formação dessas lignanas foram iniciados com a investigação e otimização das reações catalíticas da enzima fenilalanina amônia liase (PAL). A condição ótima reacional foi determinada por... / The previous phytochemical study of Peperomia blanda species culminated in the isolation of secolignans and tetrahydrofuran lignans. Some of these secolignans isomers showed different absolute configurations from those reported in the literature, which were determined by comparison of experimental vibrational and electronic circular dichroism spectra with those calculated using ab initio quantum mechanical methods. The stereochemistry of peperomin B was assigned as (2S,3S,5S) confirming the previous related structure, the compound 2-methyl-3-[bis(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S) and the compound 2-methyl-3-[5-(3′,4′-methylenedioxy-5′-methoxyphenyl)-5-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)methyl] butyrolactone was assigned as (2R,3S,5S). The seasonal metabolic dynamic of three tetrahydrofuran lignans and three secolignans were determined by HPLC-DAD analysis of methanolic extracts of aerial parts and roots of two populations of P. blanda, using experimental design and validation of the chromatographic method. The largest accumulation of these substances was observed in the roots, specially in July and in the species collected in the Ripasa's Forest Reserve. Some climatic factors such as water availability were critical for the production of these metabolites. One of the tetrahydrofuran secolignans with oxidation at C-9 as well as the secolignans were studied from the biosynthetic point of view using cell free extracts. These studies were started with the investigation and optimization of catalytic reactions of the enzyme phenylalanine ammonia lyase (PAL). The optimum reaction condition was determined by experimental design which showed better conversion of L-phenylalanine to trans-cinnamic acid at 51 °C and pH 9.2. The... (Complete abstract click electronic access below)

Orientador : Lauro Euclides Soares Barata / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-18T08:31:51Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Ferri_PedroHenrique_D.pdf: 5523634 bytes, checksum: 6b43f44203dddb4a10c322548fd25429 (MD5) Previous issue date: 1993 / Doutorado

A presente dissertação descreve o isolamento e elucidação estrutural de alguns constituíntes químicos do tegumento de V. elongata, espécie envolvida em usos etnofarmacológicos. 0 extrato clorofórmico forneceu além de ésteres alifáticos e triglicerídeos dois policetídeos do tipo diarilalcanoílicos: 1-(2\',6\'- Dihidroxi-4\'-metoxifeni1)-12-fenil-dodecan-1-ona (inédito) e 1-(2\',4\',6\'- Trihidroxi-3\',4\'-dihidrofeni1)-11-fenil-undecan-1-ona (conhecido) ; três lignanas furofufurânicas: (1R,2S,5R,6R)-6-(3\',4\'-Dimetoxifeni1)-2-(3\",4\"-metilenodioxifeni1)-3,7-dioxabiciclo‌3.3.0‌ octano (fargesina); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimetoxifeni1)-3,7-dioxabiciclo- ‌3.3.0‌ octano (epieudesmina) e (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimetoxifenil)-3,7-dioxabiciclo ‌3.3.0‌ octano (eudesmina); e duas neolignanas tetraidrofurânicas: (1S,2S,5R,6R)-1-Metil - 2-(3\",4\"-metilenodioxifeni1)-5-(α-hidroxi-3\" 1,4\'\"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (inédita) e (15,2S,5R,6R)-1-Metil-2-(3\",4\"-dimetoxifeni1)-5-(α-hidroxi-3\'\",4\'\"-dimetoxibenzil)-tetraidrofurano (magnostelina A). 0 isolamento dos constituíntes químicos foi baseada em técnicas cromatográficas e a elucidação estrutural em métodos espectrométricos usuais (UV, IV, DRO, RMN de 1H e de 13C). A comprovação da estrutura do policetídeo Ve-6 foi baseada na aromatização por desidratação em meio ácido. A determinação da configuração relativa das neolignanas tetreidrofurânicas foi baseada em estudo envolvendo o reagente de deslocamento Eu(fod)3. A determinação da configuração absoluta foi baseada na conversão em uma neolignana tetralínica e comparação de sua curva de DRO com compostos modêlos. / The present dissertation describe isolation and structural elucidation of some chemicals constituents of tegument from V. elongata, involved in ethnopharmacology uses. The chloroform extract afford besides aliphatics esthers and triglycerides, two poliketides of the diarylalkanoyl type: 1-(2\',6\'-Dihydroxypheny1)-12-dodecan-l-one and 1-(2\',4\',6\'-Trihydroxy-3\',5\'-dihydropheny1)-11-phenyl-undecan-1-one, the former is unknown and the latter is known; three furofuranic lignans type: (1R, 2S, 5R, 6R) -6- (3\',4\'-Dimethoxypheny1)-2-(3\",4\" -methylenedioxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (fargesin); (1R,2S,5R,6R)-2,6-Bis-(3\",4\"-dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌octane (epieudesmin) and (1R,2S,5R,6S)-2,6-Bis-(3\",4\" -dimethoxypheny1)-3,7-dioxabicycle‌3.3.0‌ octane (eudesmin); and two neolignans of the tetrahydrofuranic type:(1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3\",4\" -methylenedioxypheny1)-5-(α-hydroxy-3\'\",4\'\" -dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (unknow) and (1S,2S,5R,6R)-1-Methy1-2-(3\",4\" -dimethoxypheni1)-5-(α-hydroxy-3\'\",4\'\"-dimethoxybenzy1)-tetrahydrofuran (magnostelin A). Isolation of chemical constituents was based on chromatographic techniques and structural determination on usual spectrometric methods (UV, IR, MS, ORD, 1H and 13C NMR). Poliketyde skeleton was elucidated by acid catalized dehydration yielding a diarylic compound. The relative structure of tetrahydrofuranic neolignans was based in lanthanide induced shift reagent. The absolute configuration was based on chemical transformation to tetralinic neolignan and comparison of its ORD curve with model compounds curves.

REIS, Francisco Alex Aragão dos. Prospecção Química de Lippia insignis Moldenke (Verbenaceae). 2016. 86 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016. / Submitted by Aline Mendes (alinemendes.ufc@gmail.com) on 2017-01-13T18:52:00Z No. of bitstreams: 1 2016_dis_faareis.pdf: 4461757 bytes, checksum: 269b965e657eab3fa10c117f9bfd02de (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-01-19T13:11:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_dis_faareis.pdf: 4461757 bytes, checksum: 269b965e657eab3fa10c117f9bfd02de (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-19T13:11:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_dis_faareis.pdf: 4461757 bytes, checksum: 269b965e657eab3fa10c117f9bfd02de (MD5) Previous issue date: 2016 / This paper describes the first chemical study of the speciesLippia insignis Moldenke (Verbenaceae), collected in Feira de Santana – BA. From the ethanolic extract of the stems was isolated four compounds: the phenylpropanoid heteroside verbascoside; the lignane isolaricesinol; and the iridoids adoxoside and caryoptoside. From the extract of the leaves was isolated the flavonoid scutellarein 7-O-glucopiranoside. The Nuclear Magnetic Ressonance thecnics (NMR-¹H, ¹³C, COSY, HSQC, HMBC), infrared (IR) and mass spectrometry (MS) as well as the comparison of literature data were used to the structural determination of the isolated metabolites. It was the first relate of the isolated iridoid adoxoside in the genre Lippia. All the isolated compounds have pharmacological activity related in the literature. The chemical study of L. insignis species corroborates to a better understanding of the chemotaxonomy of genus Lippia, confirming the chemical profile of the genre and putting the species as a new source of bioactive molecules. / Este trabalho descreve o primeiro estudo químico realizado na espécie Lippia insignis Moldenke (Verbenaceae), coletada em Feira de Santana – BA. Do extrato etanólico do caule isolou-se quatro metabólitos secundários: o heterosídeo fenilpropanoídico verbascosídeo, a lignana isolaricesinol, e os iridóides adoxosídeo e carioptosídeo. Do extrato metanólico das folhas isolou-se o flavonóide escutellareína 7-O-glucopiranosídeo. Para a identificação dos metabólitos foram utilizadas as técnicas de Ressonância Magnética Nuclear unidimensionais (RMN-¹H e ¹³ C) e técnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC), infravermelho (IV) e espectrometria de massa (EM), bem como comparação com dados da literatura. O iridóide adoxosídeo está sendo relatado pela primeira vez no gênero Lippia. Todos os compostos isolados dessa espécie já possuem alguma atividade farmacológica descrita na literatura. O estudo químico de L. insignis corrobora para um maior conhecimento da quimiotaxonomia do gênero Lippia, confirmando o perfil químico do gênero e colocando a espécie como uma nova fonte de moléculas bioativas.