Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine-
2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone
[Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3-
MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4-
MeCO-C6H4] was performed.
The reaction conditions used to synthesize the pyrrolidine-2,3,5-triones
involved environmentally benign techniques, as the use of microwave irradiation,
employing the reactants b-enaminodiketone and amine in a molar ratio of 1:1.1,
respectively, and a non-halogenated solvent. The reaction was carried out with short
time (12-16 min) and the products were obtained in moderate to good yields (50-
76%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in
comparison to the conventional thermal heating were demonstrated. / A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona
[Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3-
MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4-
MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5-
trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de
micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de
1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos
períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de
moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da
utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de
aquecimento térmico.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10489 |
| Date | 24 February 2011 |
| Creators | Vargas, Pâmela Schütz de |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, D'oca, Marcelo Gonçalves Montes, Dornelles, Luciano |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 300, 500, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, 7a116aad-38a3-47b2-bbb6-f8fb2ec260f4, e36017b4-6361-4ccc-ae10-c7da957c957a, 4a671e0c-bfb0-436b-bd8f-ab5645f4229e |
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