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Previous issue date: 2013-05-03 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The use of natural products and their synthetic derivatives has been a relevant
strategy in the development of novel medicines. Phytochemical studies and synthesis of
natural-product-based libraries are primordial in the search for therapeutic agents.
Previous phytochemical studies of genus Psychotria (Rubiaceae) have resulted in the
identification of polypyrrolidine indole and monoterpenoid indole alkaloids, which
present a broad range of biological activities, such as antifungal and inhibition of
monoamine oxidases (MAOs) A e B, that are related to neurodegenerative diseases.
This study aims to evaluate the phytochemical composition of the aerial parts of
Psychotria sp. collected in Brazilian Cerrado. Fractionation of the crude extract by
column chromatography on silica gel and Sephadex led to isolation of three known
indole alkaloids: bahienoside A, desoxycordifoline and desoxycordifolinic acid.
Additionally, thiohydantoins and thioureas were synthesized from amino acids and R-
(+)-limonene, in order to assess the cooperative effect of indole nucleus combined with
terpene, thiourea and thiohydantoin units. Preliminary tests showed that
desoxycordifoline, hydantoin (20) and thiohydantoin necrostatin-1 (14) inhibit the
enzyme MAO-A higher than 80% at concentrations of 175 mM, 100 mM, 386 mM,
respectively. Also, the polar extracts of the leaves of Psychotria sp. showed antioxidant
activity with IC50 < 50 mg.mL-1 measured by DPPH free radical scavenging assay. / O uso de produtos naturais e seus derivados sintéticos tem sido uma relevante
estratégia no desenvolvimento de novos medicamentos. Estudos fitoquímicos e
derivatização de produtos naturais são fundamentais na busca por protótipos de
fármacos. Estudos fitoquímicos anteriores do gênero Psychotria (Rubiaceae) resultaram
na identificação de alcaloides indólicos monoterpênicos e pirroloindólicos. Essas
classes de compostos são associadas a um amplo espectro de atividades biológicas, tais
como antifúngica e de inibição de enzimas monoaminoxidases A e B (MAOs)
relacionadas a doenças neurodegenerativas. Assim, esse trabalho teve como objetivo
realizar o estudo fitoquímico das partes aéreas de Psychotria sp., presente no cerrado
goiano. O fracionamento do extrato bruto por cromatografia em coluna em sílica gel e
Sephadex resultou no isolamento de três alcaloides indólicos conhecidos: bahienosida
A, desoxicordifolina e ácido desoxicordifolínico. Neste trabalho, tiohidantoínas e
tioureias derivadas do R-(+)-limoneno e de aminoácidos, tais como o triptofano, foram
sintetizadas, com o intuito de avaliar o efeito cooperativo do núcleo indólico combinado
com as unidades terpênica, tioureia e tiohidantoína na ação antifúngica e de inibição das
enzimas MAOs. Testes preliminares mostraram que desoxicordifolina, hidantoína (20) e
tiohidantoína necrostatina-1 (14) inibem a enzima MAO-A acima de 80% nas
concentrações de 175 μM, 100 μM, 386 μM, respectivamente. Ainda, os extratos
polares das folhas de Psychotria sp mostraram atividade antioxidante com CI50 < 50
mg.mL-1 pelo método de captura dos radicais DPPH.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/3316 |
| Date | 03 May 2013 |
| Creators | Moraes, Aline Pereira |
| Contributors | Oliveira , Cecília Maria Alves de, Oliveira, Cecília Maria Alves de, Fátima, Angelo de, Queiroz Jùnior, Luiz Henrique Keng |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 3139127065238931096, -2555911436985713659 |
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