La síntesi asimètrica és definida per la IUPAC com una reacció química (o una seqüència de reaccions) en la què es formen un o més nous elements de quiralitat en una molècula de partida i en la que s’obtenen productes estereoisomèrics (enantiòmers o diastereoisòmers) en quantitats desiguals.
En els darrers anys s’han produït avenços significatius en el desenvolupament de metodologies que permeten obtenir molècules enantiomèricament pures. Una d’aquestes metodologies es basa en l’ús dels auxiliars quirals, que són compostos enantiopurs que s’uneixen covalentment al substrat aquiral, permetent controlar la configuració dels nous elements estereogènics generats durant el procés global.
El treball d’aquesta Tesi Doctoral s’ha centrat en la síntesi dels estereoisòmers amb simetria C2 de l’1,1'-([1,1'-binaftalen]-2,2'-diil)bis(2,2,2-trifluoroetanol), un derivat del binaftalè amb quiralitat central i axial. S’ha estudiat l’ús d’aquests diols com a auxiliars quirals en reaccions de cicloaddició, en concret la fotocicloaddició [2+2] intramolecular d’èsters α,β-insaturats i la reacció de Diels-Alder. / Asymmetric synthesis is defined by IUPAC as a chemical reaction (or reaction sequence) in which one or more new elements of chirality are formed in a substrate molecule and which produces the stereoisomeric (enantiomeric or diastereoisomeric) products in unequal amounts.
In recent years there have been significant advances in the development of methodologies that allow the synthesis of enantiomerically pure molecules. One of these methods is based on the use of chiral auxiliaries, which are enantiopure compounds that are covalently bind to the achiral substrate, allowing to control the configuration of the new stereogenic elements generated during the whole process.
The work of this Thesis has been focused on the synthesis of C2 symmetric stereoisomers of 1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(2,2,2-trifluoroethanol), a binaphthalene derivative with central and axial chirality. The use of these diols as chiral auxiliaries in cycloaddition reactions has been studied, in particular the intramolecular [2+2] photocycloaddition of α,β-unsaturated esters and the Diels-Alder reaction.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:TDX_UAB/oai:www.tdx.cat:10803/125854 |
| Date | 20 September 2013 |
| Creators | Recasens Bonet, Josep |
| Contributors | Virgili, Albert, de March Centelles, Pere, Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química |
| Publisher | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Source Sets | Universitat Autònoma de Barcelona |
| Language | Catalan |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| Format | 372 p., application/pdf |
| Source | TDX (Tesis Doctorals en Xarxa) |
| Rights | ADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs., info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0026 seconds