CRISAFULLI, R.; MONTE, F. J. Q. Estudo fitoquímico de plantas do Nordeste: Annona squamosa. obtenção de derivados reacionais do ácido caurenóico. 2007. 147 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-10T20:40:42Z
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Previous issue date: 2007 / Annona squamosa is a common tree popularly know as “ata”. In the folk medicine is used for treatment of stomach diseases, headache, diarrhea and for removal of louse. Phytochemical investigation of EtOH and hexanic extraction using chromatographic techniques allowed identification of kaurenoic acid an 16, 17-Dihidroxy-ent-kauran-19-oic acid. Derivative of kaurenoic acid were obtained in order to obtain biological activity and structure elucidation. The hexanic extract of trunk was submmited to hydrolise with KOH/MeOH, followes by methylation to yield ester misture identified by CG-MS as: tetradecanoic acid, penthadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, octadecadi-9,11-en-oic acid, octadecadi-9,12-en-oic acid, octadec-9-enoic acid, octadecanoic acid. All natural compounds and derivatives were characterized by spectroscopic analysis including NMR 1H and 13C, IV and MS. Compounds structures were confirmed by comparison with literature data. / A espécie botânica Annona squamosa, é uma planta comum na região Nordeste do Brasil onde é cultivada e bastante apreciada por seu fruto conhecido comumente como ata. Popularmente, é empregada no tratamento de diarréias, estomatites, em sinapismos nas nevralgias e cefaléias, em furúnculos, úlceras e na erradicação de piolhos. Embora já pesquisada anteriormente, o re-estudo dessa planta foi justificado, tendo em vista, estudar a parte do caule, pouco explorada, e também a possibilidade de isolamento de componentes possivelmente conhecidos ou menos comuns, visto que, possuem atividade biológica expressiva. A investigação fitoquímica a partir do extrato etanólico do lenho do caule e do extrato hexânico da casca do caule de A. squamosa através de cromatografia em coluna de gel de sílica, levou ao isolamento dos diterpenos (Fig. 1, Pág. xiv) conhecidos como Ácido caurenóico e Ácido 16,17-diidroxi-ent-cauran-19-óico. Alguns derivados reacionais do Ácido caurenóico foram obtidos tendo em vista confirmação de sua estrutura, treinamento nas técnicas usuais de laboratório e, principalmente, visando efetuar, em etapa posterior, testes de atividade biológica. O estudo do extrato hexânico do lenho do caule de A. squamosa após saponificação com KOH/MeOH seguida de metilação, forneceu uma mistura de ésteres metílicos que foram identificados por CG/EM. Os principais componentes (Fig. 2, Pág. xiv) foram: Ácido tetradecanóico (Ácido mirístico), Ácido pentadecanóico, Ácido hexadecanóico (Ácido palmítico), Ácido heptadecanóico, Ácido 9,12-octadecadienóico, Ácido 9,11- octadecadienóico, Ácido 9-octadecenóico (Ácido oléico) e Ácido octadecanóico (Ácido esteárico). Os compostos originais, como também, os derivados de reação, foram caracterizados utilizando técnicas espectroscópicas (RMN 1H e 13C, IV e EM). Assinalamentos de RMN 1H e 13C em colaboração com dados da literatura, permitiram estabelecer a conformação e configuração dos produtos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.repositorio.ufc.br:riufc/13716 |
| Date | January 2007 |
| Creators | Crisafulli, Rudy |
| Contributors | Monte , Francisco José Queiroz |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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