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Previous issue date: 2011 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Neste trabalho é descrita a síntese do 6-heptin-2-ol, um precursor
importante na síntese de diversos produtos naturais com atividade biológica
como as macrolactinas, os leucotrienos, a diplodialida A e a mutolida. Duas
estratégias sintéticas foram utilizadas; a primeira foi baseada no rearranjo de
Eschenmosher e levou à cetona correspondente do fragmento desejado em
duas etapas, mas em baixo rendimento global. A segunda estratégia foi
baseada na síntese de um alquino análogo seguido da reação de migração
prototrópica para levar ao composto desejado também em duas etapas
reacionais, com 52% de rendimento global.
O composto obtido foi então submetido a um estudo da reação de
resolução enzimática utilizando para isso duas enzimas, sendo a CAL-B a que
mostrou melhores resultados, levando ao composto desejado em 99% de
excesso enantiomérico. O fragmento obtido foi então aplicado na síntese do
Nostrenol, um feromônio de comunicação isolado de Euroleon nostras e
Grocus bore. Esta estratégia foi baseada na reação de hidroteluração.
Entretanto, o telureto desejado foi obtido com baixa regiosseletividade e
rendimento mesmo quando diferentes condições foram utilizadas.
Em uma segunda etapa deste trabalho, foram sintetizadas cinco -
lactonas -insaturadas, unidades presentes em diversos produtos naturais
com atividade antitumoral e citotóxica, a partir de reações que envolveram um
telureto vinílico como precursor. As lactonas foram obtidas em bons
rendimentos globais e então submetidas ao estudo da atividade contra larvas
do Aedes aegypti, principal vetor do vírus da febre amarela urbana e da dengue
no Brasil e no mundo, sendo uma das lactonas bastante ativa uma vez que
apresentou valores de CI50 = 36,30 μg/mL
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpe.br:123456789/8118 |
| Date | 31 January 2011 |
| Creators | Ester de Sá Barreto Barros, Maria |
| Contributors | Henrique Menezes da Silva, Paulo |
| Publisher | Universidade Federal de Pernambuco |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPE, instname:Universidade Federal de Pernambuco, instacron:UFPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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