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Scission oxydante de l'acide oléique sous ultrasons en présence du peroxyde d'hydrogène (H₂O₂)

Les huiles végétales ont été identifiées depuis longtemps comme première ressource naturelle à fort potentiel permettant de remplacer le pétrole. Les acides gras insaturés obtenus à partir des huiles végétales constituent une alternative pour la production de biopolymères. La scission oxydative de l’acide oléique (C18:1) conduit aux acides azélaïque et pélargonique. Ces acides gras possèdent de nombreuses applications industrielles : en particulier l’acide azélaïque qui est le premier précurseur dans la fabrication du polymère (nylon-6: 9) utilisé dans l’industrie textile pour la production de vêtements. Actuellement, cette réaction est réalisée dans l’industrie via l’ozonolyse. Cependant, cette réaction pose de nombreux problèmes, l’ozone est un produit dangereux qui comporte un risque élevé d’explosion. L’objectif est donc de mettre au point un procédé de clivage oxydatif performant, moins couteux et moins polluant que l’ozonolyse. C’est ainsi que pour répondre aux principes de chimie durable, nous avons choisi de travailler avec les ultrasons et un système oxydant à base d’eau oxygénée, associée à des nanocatalyseurs sous forme de nanoparticules magnétisables de façon à pouvoir les séparer par application d’un champ magnétique. Ce travail aborde le sujet du développement d’un système permettant la production des monoacides et diacides sous ultrasons dans un réacteur soit discontinu (batch) ou soit à alimentation continue. L’aspect original des conclusions du travail est la vision par laquelle les ondes ultrasonores affectent la vitesse des réactions de clivage oxydatif qui passe de 5 h à 15 min pour des conversions très élevées supérieures à 98 %. En utilisant ce processus, le temps et l’énergie sont sauvés. La cavitation par ultrason est rapide et génère de fines émulsions du système biphasique dans tout le volume du réacteur qui affectent le transfert de matière interphase. Celui-ci est accéléré, ce qui permet de hautes conversions de l’huile de canola en mono et diacides gras (azélaïque et pélargonique) avec un temps de résidence aussi bas que 6 min dans le cas d’un réacteur continu et 15 min dans un réacteur discontinu, sans avoir recours à un solvant organique. La technique de production des acides carboxyliques sous ultrasons est une nouvelle technologie prometteuse pour la fabrication de biopolymères. / Vegetable oils have long been identified as a natural resource with high potential to replace petroleum. Unsaturated fatty acids obtained from vegetable oils are an alternative for the production of biopolymers. The oxidative cleavage of oleic acid (C18: 1) leads to azelaic and pelargonic acids. These fatty acids have many industrial applications: in particular azelaic acid which is a precursor in the manufacture of the polymer (nylon-6: 9) used in the textile industry for the production of clothing. Currently, this reaction is carried out in the industry via ozonolysis. However, this reaction poses many problems, since ozone is a dangerous product with a high risk of explosion. The objective is to develop an efficient oxidative cleavage process, less expensive and less polluting than ozonolysis. Thus, to meet the principles of sustainable chemistry, we chose to work with ultrasound and an oxidizing system based on hydrogen peroxide, associated with nanocatalysts in the form of magnetizable nanoparticles to separate them by a magnetic field. This work deals with the development of a system allowing the production of monoacids and diacids under ultrasound in a batch reactor or a continuous feed reactor. The original aspect of this work is the vision by which the ultrasonic waves affect the speed of the oxidative cleavage reactions which goes from 5 h to 15 min with conversions higher than 98%. Using this process, time and energy are saved. Ultrasonic cavitation is rapid and generates fine biphasic system emulsions throughout the reactor volume that affect interphase material transfer. The latter is accelerated which allows high conversions of canola oil into mono and di-fatty acids (azelaic and pelargonic) with a residence time as low as 6 min in the case of a continuous reactor and 15 min in a batch reactor, without the use of an organic solvent. The technique of producing carboxylic acids under ultrasound is a promising new technology for the manufacture of biopolymers. / Résumé en espagnol

Identiferoai:union.ndltd.org:LAVAL/oai:corpus.ulaval.ca:20.500.11794/34539
Date24 April 2019
CreatorsAdolphe Mbou, Gloire Justesse
ContributorsTrong-On, Do, Kaliaguine, S.
Source SetsUniversité Laval
LanguageFrench
Detected LanguageFrench
Typemémoire de maîtrise, COAR1_1::Texte::Thèse::Mémoire de maîtrise
Format1 ressource en ligne (xv, 103 pages), application/pdf
Rightshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2

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