Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The present work describes the study of the secondary metabolites of two species that belong to the Rhamnaceae family: Condalia buxifolia and Scutia buxifolia, and the study of the ratio structure/activity of seven cyclopeptidcs alkaloids and one neutral cyclopeptidc: scutianine-B (24), scutianine-C (14), scutianine-D (15), scutianine-E (16), scutianine-F (18), scutianine-M (37), condaline-A (22) and scutianene-D (38). In the bark of the bole of Condalia buxifolia three metabolites were isolated: lupeol (34), taraxerol (35) and β-sitosterol (33). In the bark of the roots was isolated the cyclopeptidc alkaloid condaline-A (22). In the bark of the roots of Scutia buxifolia the metabolites ursolic acid (36) and β-sitosterol (33) were isolated, whereas the cyclopeptidcs alkaloids scutianine-B (24), scutianine-C (14) and scutianine-D (15) were only identified in this part of the plant by comparison with authentic samples. Additionally, the antimicrobial activity of the portions and the isolated metabolites of Condalia buxifolia and Scutia buxifolia were analyzed by Bioautography test, utilizing different microorganisms: two gram positive bacteria (Staphylococcus aureus (Sa) and Staphylococcus epidermidis (Se)), three gram negative bacteria (Klebsiella pneumonia (Kp), Salmonella setúbal (Ss) and Escherichia coli (Ec)) and two fungus (Saccharomyces cerevisiae (Sc) and Candida albicans (Ca)). In this analysis it was observed that the stereochemistry of the amino acids that compose the alkaloids structure and the presence of the basic group of these structures are important to this sort of activity. / O presente trabalho descreve o estudo dos metabólitos secundários de duas espécies pertencentes à família Rhamnaceae: Condalia buxifolia e Scutia buxifolia, e ainda um estudo da relação estrutura/atividade de sete alcalóides ciclopeptídicos e um ciclopeptídeo neutro: scutianina-B (24), scutianina-C (14), scutianina-D (15), scutianina-E (16), scutianina-F (18), scutianina-M (37), condalina-A (22) e scutianeno-D (38). Da casca do caule de Condalia buxifolia foram isolados três metabólitos: lupeol (34), taraxerol (35) e β-sitosterol (33). Da casca da raiz foi isolado o alcalóide ciclopeptídico condalina-A (22). Da casca da raiz de Scutia buxifolia foram isolados os metabólitos ácido ursólico (36) e β-sitosterol (33), enquanto que os ciclopeptídicos scutianina-B (24), scutianina-C (14) e scutianina-D (15) foram apenas identificados nesta parte da planta através de comparação com amostras autênticas. Adicionalmente, foram analisadas atividades antimicrobianas das frações e dos metabólitos isolados de Condalia buxifolia e Scutia buxifolia, através da técnica de bioautografia utilizando-se diferentes microrganismos: duas bactérias Gram positivas (Staphylococcus aureus (Sa) e Staphylococcus epidermidis (Se)), três bactérias Gram negativas (Klebsiella pneumonia (Kp), Salmonella setubal (Ss) e Escherichia coli (Ec)) e dois fungos (Saccharomyces cerevisiae (Sc) e Candida albicans (Ca)). Observou-se, nesta análise, que tanto a estereoquímica dos aminoácidos que constituem a estrutura dos alcalóides, bem como a presença do grupo básico destas estruturas, são importantes para este tipo de atividade.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10392 |
| Date | 30 November 2005 |
| Creators | Maldaner, Graciela |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Braibante, Mara Elisa Fortes, Silva, Ubiratan Flores da |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 500, 300, 500, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, d5d3ff0a-484a-4ef7-90ef-17a3b1bfcc03, 2c128d4d-5411-4956-940a-6ba1d883805d, a0abbcc7-a5fe-4607-b353-f20834799208 |
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