O aumento do conhecimento em relação aos danos provocados pela radiação solar, tanto na faixa do UVB quanto na faixa do UVA, o avanço nas tecnologias relacionadas ao produto e às formas de avaliação bem como a disponibilização de novas moléculas no mercado levaram ao aumento da qualidade da proteção proporcionada pelos fotoprotetores. Entretanto, ainda há preocupações em relação à segurança de alguns filtros solares devido a sua fotoinstabilidade e penetração cutânea. Dessa forma, torna-se necessário o desenvolvimento de novos filtros solares mais efetivos e seguros, que apresentem relevância científica e potencial de inovação. Assim, a presente pesquisa teve como objetivo desenvolver novos análogos ao filtro solar benzofenona-3 e determinar o seu potencial fotoprotetor por meio da avaliação da absorção UV e avaliação da fotoestabilidade, fototoxicidade e atividade antioxidante. Para tal, inicialmente seis análogos ao filtro solar químico benzofenona-3 foram sintetizados visando aumentar o tamanho da molécula e aumentar a sua absorção no UVA longo (340-400nm). Foram avaliados os espectros de absorção no UV e a fotodegradação dessas substâncias. A fototoxicidade das substâncias selecionadas foi avaliada por meio do uso de cultura de fibroblastos 3T3, para a determinação da viabilidade celular na presença e ausência da radiação. A atividade antioxidante das substâncias foi avaliada por meio da quimioluminescência gerada pela reação HRP-H2O2-luminol. Os resultados permitiram demonstrar a importância da relação entre a estrutura molecular dos compostos e sua absorção no UV. As moléculas benzofenona-3 fenil amino (B5) e o carbazol da benzofenona-3 fenil amino (B6) apresentaram maior absorção no UVA, longo e curto, e no UVB, quando comparadas com a molécula de partida (benzofenona-3). Apenas as substâncias que apresentavam ponte de hidrogênio intramolecular (B5 e B6) foram consideradas fotoestáveis. Somente a molécula B5 não apresentou potencial para fototoxicidade aguda. Além disso, essa molécula apresentou atividade antioxidante, o que sugere o seu grande potencial para utilização com filtro solar. / The increase of our knowledge of not only UVB but also UVA-induced damages, the advances on product and testing technologies as well as new sunscreen molecules leaded to and enhancement of quality of UV protection provided by topical sunscreens. However there are some safety concerns involving some UV-filters due to their photoinstability and skin penetration. Therefore it is necessary to develop new safer and more effective UV-filters, which also presents scientific relevance and innovation potential. Thus, the aim of the present research was to develop new analogues based on benzophenone-3, and to evaluate their photoprotective potential through their photostability, phototoxicity and antioxidant activity. For this purpose, firstly six new synthetic analogues based on benzophenone-3 were prepared in order to promote molecular weight enhancement as well as improve long-wave UVA absorption (340-400 nm). The UV absorption spectra and photodegradation of these compounds were also analyzed. Phototoxicity of selected compounds was evaluated by using 3T3 monolayer fibroblast culture to determine cell viability in the presence and absence of UVA radiation. The antioxidant activity was evaluated by HRP-H2O2-luminol induced chemiluminescence. The results showed that relationship between the molecular structure and UV absorption. Me molecules phenylamine benzophenone-3 (B5) and phenylamine benzophenone-3 carbazol (B6) showed higher short and long-wave UVA and UVB absorption, when compared to benzophenone-3. Only B5 and B6, which presented intermolecular hydrogen bond, were considered photostable. B5 did not present any acute phototoxicity potential; in addition it has antioxidant activity, which suggests its high UVfilter potential.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-31102014-095052 |
| Date | 20 August 2014 |
| Creators | María Teresa Páez González |
| Contributors | Lorena Rigo Gaspar Cordeiro, Gislaine Ricci Leonardi |
| Publisher | Universidade de São Paulo, Ciências Farmacêuticas, USP, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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