Ce projet scientifique porte sur le développement de nouvelles voies d'accès à des composés azotés hautement fonctionnalisés en s'adaptant aux principes de chimie verte. Tout d'abord, une réaction d'Ugi quatre composants à partir d'alcools a été étudiée. L'utilisation de dérivés de l'iode hypervalent comme oxydant en quantités stoechiométriques ou catalytiques a permis de réaliser un processus one-pot oxydation d'alcools/réaction d'Ugi efficace. Par la suite, une nouvelle réaction de Mannich quatre composants, réalisée en présence d'un acide phosphorique dérivé du BINOL, a permis l'accès à des 1,3-diamines énantiopures. La modification de l'électrophile imine par un composé de type diazène a ensuite mené à des précurseurs d'aminocétones ou d'1,2-diamines énantiopures par un procédé alliant catalyse, synthèse asymétrique et utilisation de composés non toxiques.Enfin, dans la continuité des travaux sur la réactivité des énamides, deux nouvelles réactions multicomposants catalysées au fer ont pu être développées. A partir d'énamides, d'un radical libre et de différents nucléophiles, plusieurs dérivés d'aminoalcools ont pu être synthétisés selon des processus propres et sélectifs.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00823407 |
| Date | 16 December 2011 |
| Creators | Drouet, Fleur |
| Publisher | Université Paris Sud - Paris XI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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