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Estudo do efeito do substituinte em ß nas reações aldólicas envolvendo enolatos de boro de metilcetonas / Investigation of the influence of ß substituent in aldol reactions involving boron enolates of methylketones

Orientador: Luiz Carlos Dias / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-18T09:00:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1
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Previous issue date: 2011 / Resumo: As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) e 96 (P = TPS, R = t-Bu) levaram à formação de adutos de aldol com seletividades de moderadas a boas em favor do isômero 1,5-syn. As reações aldólicas envolvendo os enolatos de boro 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) e 97 (P = TPS, R = Me) levaram à formação de adutos de aldol em uma proporção equimolar de 1,5-anti e 1,5-syn. A reação aldólica envolvendo o enolato de boro 131 (P = TBS, R = Ph3C) levou à obtenção de excelentes níveis de seletividade em favor do aduto de aldol 1,5-syn / Abstract: The aldol reactions involving boron enolates 71 (P = TBS, R = t-Bu), 72 (P = PMB, R = t-Bu) and 96 (P = TPS, R = t-Bu) led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn isomer. The aldol reactions involving boron enolates 90 (P = Tr, R = t-Bu), 91 (P = Tr, R = Me) and 97 (P = TPS, R = Me) led to the formation of aldol in a 50:50 mixture. The aldol reactions of boron enolate 131 (P = TBS, R = Ph3C) led to excellent levels of diastereoselectivity, favouring the 1,5-syn adduct / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unicamp.br:REPOSIP/248453
Date18 August 2018
CreatorsLucca Júnior, Emilio Carlos de, 1986-
ContributorsUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS, Dias, Luiz Carlos, Kaufman, Teodoro Saul, Tormena, Cláudio Francisco
Publisher[s.n.], Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguagePortuguese
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Format314 p. : il., application/pdf
Sourcereponame:Repositório Institucional da Unicamp, instname:Universidade Estadual de Campinas, instacron:UNICAMP
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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