A família Rubiaceae se caracteriza por produzir uma grande variedade de metabólitos secundários. Alcalóides, triterpenos iridóides e antraquinonas destacam-se entre os produtos naturais de maior ocorrência nas rubiaceas. Espécies desta família ocorrem com frequência no cerrado brasileiro, sendo que o gênero Alibertia, não havia sido estudado até recentemente. O presente trabalho, que é o primeiro com a espécie Alibertia edulis A. Rich, descreve o isolamento, identificação e determinação estrutural de triterpenos presentes nas folhas de um espécimen coletado nas proximidades de Campo Grande, Mato Grosso do Sul. O estudo da fração clorofórmica do extrato etanólico mostrou a ocorrência predominante de triterpenos. Foram isolados através dos métodos cromatográficos usuais (coluna e placa preparativa), os pares oleanano-ursano urs-12-en-3β,28-diol e olean-12-en-3β,28-diol; 3β-hidroxiurs-12-en-28-óico e 3β-hidroxiolean-12-en-28-óico; 3β,23-diidroxiurs-12-en-28-óico e 3β,23-diidroxiolean-12-en-28-óico, que foram identificados através dos espectros de RMN de 13C e 1H. A mistura dos ésteres metílicos dos ácidos 3β, 19α,23,24-tetraidroxiurs-12-en-28-óico e 3β, 19α,23,24-tetraidroxiolean-12-en-28-óico também foi isolada desta mesma fração. Após ser acetilada, esta mistura foi submetida à cromatografia líquida de alta eficiência, o que possibilitou a separação dos seus componentes. Destes, o triterpeno com esqueleto tipo ursano foi identificado pelos seus espectros de RMN de 13C e 1H. Como não foi encontrado registro na literatura do triterpeno com esqueleto oleanano, a determinação estrutural deste foi feita por comparação com os dados de RMN do éster metílico do ácido 3β,19α,23,24-tetraidroxiur-12-en-28-óico, associado a uma análise do espectro bidimensional 1H-1H (COSY). Do extrato hexânico de A. edulis também foi isolada uma mistura, constituída por α e β-amirina, além de fitol. / The Rubiaceae family affords as secondary metabolites, mainly alkaloids, triterpenes and iridoids. Species of this family are spread in the region of Brazilian \"cerrado\". The genus Alibertia has not been studied until recently. This work, the first one with the specie Alibertia. edulis A. Rich, reports the isolation, identification and structural determination of the triterpenes that occurred in the leaves of a specimen colleted in Campo Grande, Mato Grosso do Sul, Brazil. The chloroform fraction of the ethanolic extract shows the predominance of triterpene compounds. From this fraction, we isolate, by means of chromatographic procedures, the ursane-oleanane pairs: 3β,28-dihydroxy-urs-12-en and 3β,28-dihydroxy-olean-12-en; 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic and 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic; 3β,19α,23,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic and 3β,19α,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic. The last compound is a new natural product and its structure was determined based on methyl-triacetylated derivative. From the hexanic extract we isolated α and β-amyrin and phytol.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-30102014-160958 |
| Date | 10 May 1993 |
| Creators | Brochini, Cláudia Barbosa |
| Contributors | Roque, Nidia Franca |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Dissertação de Mestrado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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