Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, 2016. / Submitted by Albânia Cézar de Melo (albania@bce.unb.br) on 2016-07-05T17:41:10Z
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2016_CristianAldemarGascaSilva.pdf: 2343559 bytes, checksum: 8bd99ffc8f7de22a27baa21dfaa57163 (MD5) / Esta dissertação contribui para o estudo químico e de atividade biológica dos
extratos aquoso e hexânico das folhas de Eugenia dysenterica Mart. ex. DC.
Eugenia dysenterica, pertencente à familia Myrtaceae, é uma árvore nativa do
Cerrado, conhecida popularmente como cagaita ou cagaiteira e que deve seu nome
à propriedade laxativa do fruto. O estudo químico do extrato aquoso das folhas levou
ao isolamento e identificação de dois flavonoides, quercetina e catequina. As
estruturas foram estabelecidas por resonância magnética nuclear (RMN) de 1H (600 MHz) e de 13C (150 MHz), DEPT, espectroscopia de ultravioleta-visível (UV-VIS) e espectrometría de infravermelho (IV). Os dados espectroscópicos foram comparados com os dados da literatura. Embora os flavonoides tenham sido descritos nas folhas da planta é a primeira vez que são isolados a partir de folhas de cagaita. O estudo químico do extrato hexânico levou à identificação de quatro triterpenos pentacíclicos
(α-amirina, β-amirina, neolupenol e gammacer-16-en-3β-ol), e α-tocoferol ou vitamina E. As estruturas destes compostos foram confirmadas por RMN de 1H e de 13C,
espectrometria de IV, espectrometria de UV-VIS e CG-EM. Quanto à atividade
biológica, foi avaliada a viabilidade de células de neuroblastoma humano (linhagem
celular SH-SY5Y) quando expostas ao extrato aquoso. O extrato aquoso se mostrou citotóxico a concentrações acima de 7,8 μg/mL. Para o mesmo extrato, foi avaliada a capacidade de inibição da enzima acetilcolinesterase (AChE), mostrando uma atividade inibitoria baixa (CI50 = 155,20±2,09) quando comparado com o padrão fisostigmina (CI50 = 18,69±0,07 μg/mL). O extrato hexânico assim como suas frações não se mostraram ativos contra algumas espécies de fungos e bactérias
pertencentes aos gêneros Candida e Staphylococcus, respectivamente. Este estudo se constitui no primeiro registro de triterpenos identificados nas folhas de E. dysenterica. _______________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / The present dissertation contributes to chemical study and the biological
activity of aqueous and hexane extracts of leaves of Eugenia dysenterica Mart. ex.
DC. Eugenia dysenterica is a native tree which belongs to the Myrtaceae family that
occurred in the Cerrado biome. The plant is popularly known as “cagaita” or
“cagaiteira” and gets its name from the laxative property of the fruit. The chemical study of the aqueous extract led to the isolation and identification of two flavonoids, quercetin and catechin. The structures were established by 1H (600 MHz) and 13C (150 MHz) nuclear magnetic resonance (NMR), distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT), ultraviolet–visible spectroscopy (UV-VIS) and infrared spectroscopy (IR). The spectroscopic data were compared with literature reports. Although these flavonoids have been described in the plant, this is the first report of
the isolation from leaves of cagaita. The chemical study of the hexane extract leds to the identification of four triterpenes (α-amyrine, β-amyrine, neolupenol and
gammacer-16-en-3β-ol) and α-tocopherol. The structures were established by 1H and
13C NMR, UV-VIS, IR and gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). All data were submit to literature data comparison. Related to biological
activity, it was evaluated the cell viability of the human neuroblastoma cells (cell line SH-SY5Y) when exposed to aqueous extract of cagaita, proving to be cytotoxic at concentrations higher than 7.8 μg/mL. The extract also was evaluated the capability of inhibit the enzyme acetylcholinesterase. Results showed a relatively low acetylcholinesterase inhibitory activity (IC50 155.20±2.09) compared to the standard physostigmine (IC50 18.69±0.07 μg/mL). The hexane extract, as well as their fractions, were not active against certain fungi and bacteria species belonging to the
genus Candida and Staphylococcus respectively. As far as we know, this is the first report of triterpenes identified from leaves of E. dysenterica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.unb.br:10482/21109 |
| Date | 05 March 2016 |
| Creators | Silva, Cristian Aldemar Gasca |
| Contributors | Silveira, Dâmaris |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UnB, instname:Universidade de Brasília, instacron:UNB |
| Rights | A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data., info:eu-repo/semantics/openAccess |
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