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Previous issue date: 2015-11-06 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Species of the Annonaceae family are known for presenting a variety of compounds,
particularly alkaloids, diterpenoids, and acetogenins which has proved valuable
pharmacological properties. Despite the importance of members of this family in folk
medicine, the number of species investigated is greatly reduced. The genus Xylopia L. is
one of the largest Annonaceae family, with about 160 species with large pantropical
distribution, with only six of the twelve species found in the Amazon, have chemical and
biological studies. As a contribution to chemical and biological knowledge of Xylopia
gender and considering the chemical and pharmacological potential of Annonaceae, this
study aims to evaluate the chemical profile, phytochemical perform studies, and
investigate the antioxidant, antimicrobial, and antitumor of the species X. excellens and X.
benthamii. In this work we show results of the study activity of chemical profiles of mass
spectrometry, GC analysis of essential oils of species X. excellens and X. benthamii, as
well as, results of the phytochemical study of alkaloid fractions of the X. excellens
species. Through gas chromatographic coupled with mass spectrometry (GC/MS)
analysis of the essential oils from leaves of X.excellens were identified 29 compounds
observing the predominance of sesquiterpenes, spathulenol being the major compound.
For X. benthamii leaves, 46 constituents were identified, verifying the predominance of
monoterpenes, being β- felandrene the major compound. The analysis of alkaloidal
fractions of leaves and branches of X. excellens revealed the presence of a variety of
isoquinoline derivatives, mainly oxoaporphine structures. Eleven alkaloids were isolated,
and were characterized as reticuline (benzyltetrahydroisoquinoline), anonaine and
nornantenine (aporphines), liriodenine, lysicamine, isomochastoline, oxoglaucine, Omethylmoschatoline, lanuginosine, oxonatenine and oxophoebine (oxoaporphines.). From
leaf hexanic extracts of X. excellens was isolated one ent-cauren diterpene, identified as
7β-O-β-D-glucopyranoside-ent-kaur-16-ene. The isolated compounds were identified by
spectrometric techniques (MS and NMR 1D and 2D) and the comparison with the data
with those reported in the literature. Aditionally, extracts, fractions and essential oil of X.
excellens end X. benthamii¨revelead promissor antimicrobial and antitumor activities. The
diterpene isolated show anti-leishmania activity against promastigote forms of
Leishmania amazonensis with values of IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL. / As espécies da família Annonaceae são conhecidas por elaborar uma grande variedade de
compostos, principalmente alcaloides, diterpenos e acetogeninas, os quais têm revelado
importantes propriedades farmacológicas. Apesar da importância dos membros dessa família
na medicina popular, o número de espécies investigadas é extremamente reduzido. O gênero
Xylopia L. constitui um dos maiores da família Annonaceae, com cerca de 160 espécies com
ampla distribuição pantropical, sendo que apenas seis das doze espécies encontradas na
Amazônia, apresentam estudos químico e/ou biológicos. Visando contribuir para o
conhecimento químico e biológico do gênero Xylopia e considerando a potencialidade
químico-farmacológica das Annonaceae, este trabalho teve como objetivo avaliar o perfil
químico, realizar estudos fitoquímicos e investigar as atividades antimicrobiana, antitumoral
e leishmanicida das espécies X. excellens e X. benthamii. Neste trabalho, são apresentados
os resultados do estudo dos perfis químicos realizados por espectrometria de massas, análises
cromatográficas dos óleos essenciais das espécies X. excellens e X. benthamii, assim como
os resultados do estudo fitoquímico das espécies X. excellens. A análise de cromatografia
gasosa (CG/EM) acoplada a espectrometria de massas dos óleos essenciais das folhas X.
excellens, permitu identificar 29 compostos, observando-se a predominância de
sesquiterpenos, sendo o espatulenol o composto majoritário. Para a X. benthamii foram
identificados 46 constituintes, verificando-se a predominâcia de monoterpenos, sendo o
felandreno, o composto majoritário. A análise das frações alcaloídicas das folhas e galhos
finos de X. excellens revelou a presença de uma variedade de estruturas de derivados
isoquinolínicos, com predominância de oxoaporfínicos. Foram isolados 11 alcaloides,
identificados como, reticulina (benziltetraidroisoquinolínico), anonaína e nornantenina (aporfínicos), liriodenina, lisicamina, isomochastolina, oxoglaucina, O-metilmoschatolina,
lanuginosina, oxonantenina e oxofoebina (oxoapofínicos). Do extrato hexânico de X.
excellens foi isolado 1 diterpeno glicosilado inédito, identificado como 7β-O-β-Dglucopiranosideo
ent-caur-16-eno. Os compostos isolados foram identificados por técnicas
espectrocópicas e espectrométricas (EM e RMN -1D e 2D) bem como a comparação com os
dados descritos na literatura. Adicionalmente, os extratos, frações e óleo essencial das
espécies X. excellens e X. benthamii revelaram promissoras atividades antimicrobiana e
antitumoral. O diterpeno isolado apresentou atividade leishmanicida contra formas
promastigotas de Leishmania amazonensis com valores de IC50 de 15.23 ± 0.64 μg/mL.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5776 |
| Date | 06 November 2015 |
| Creators | Alencar, Danielle Cardoso de, 92-9106-8776 |
| Contributors | ppgq@ufam.edu.br, Pinheiro, Maria Lúcia Belém, Costa, Emmanoel Vilaça |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, 3062048892926319528 |
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