Betalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal. / Betalains are nitrogen-containing pigments of red-violet or yellow color found in a restricted number of species of plants and fungi. This Doctoral Thesis presents the development of a betalain derivative with an extended π system called BeetBlue, the characterization of its structural, redox and spectroscopic properties and the study of its behavior in the presence of other chemical species. This dye was semi-synthesized from the coupling of 2,4-dimethylpyrrole and betalamic acid extracted from hydrolyzed beet juice. Although the diazapolimethyne system with nine methylene groups of BeetBlue is analogous to that of indocyanine green, a fluorescent dye of great interest, BeetBlue is blue-violet and poorly fluorescent in solutions of molecular solvents. The decrease in polarity or increase in the viscosity of the medium increases its fluorescence quantum yield by up to three orders of magnitude, and the complexation with lanthanides in aqueous medium changes its color from blue to orange. BeetBlue is sensitive to basecatalyzed hydrolysis and oxidation, which offers new opportunities for its use in the development of analytical methods. This dye is non-cytotoxic to retinal epithelial cells and did not affect the development of zebrafish embryos and larvae. BeetBlue is the prototype of a new class of water-soluble chiral polymethynic pigments, the quasibetalains, which present great potential for application as safe dyes for the environment and animal health.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-07052019-110045 |
| Date | 20 December 2018 |
| Creators | Freitas-Dörr, Barbara Coelho de |
| Contributors | Bastos, Erick Leite |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | Tese de Doutorado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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