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Previous issue date: 1997-06-25 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Em virtude da crescente necessidade de novos produtos químicos para o controle racional e eficiente das pragas agrícolas, objetivou-se, com este trabalho, contribuir com as pesquisas de novos produtos com atividade herbicida. Para isso, foi sintetizada uma série de compostos do tipo 3-Ari1-2α,4α-dimetil-6,7- exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-2-eno, ainda não descrita na literatura. Assim, a partir da ciclo adição [3+4] entre furano e o cation oxialilico gerado pelo tratamento da 2,4-dibromopentan-3-ona com NaI/Cu, sintetizou-se o 2α,4α-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.l]oct-6-en-3-ona, convertido em duas etapas no 2α,4α-dimetil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8-oxabiciclo[3 .2. 1]octan-3-ona (acetonideo [4]). O tratamento desse composto com vários reagentes de Grignard e butil litio, seguido da desidratacao dos álcoois, levou a obtenção de oito arialquenos. A avaliação da atividade desses produtos foi feita em ensaios preliminares com plantas de Sorghum bicolor, Cucumis sativus e algumas espécies de plantas daninhas, aplicando-se uma dose fixa de 6,6 ppm do composto sintetizado. Os principais produtos com atividade herbicida foram os álcoois [11], [17] e [19], que inibiram, em alguns casos, até 100 % das espécies de plantas testadas. Estes resultados indicaram que os compostos avaliados constituem uma nova classe de compostos orgãnicos com potencial atividade herbicida, sendo justificáveis estudos mais aprofundados sobre eles. / Considering the increasing need of new chemical products for a rational and efficient control of weeds, it was conducted a research on new products provided with herbicide activity. To do so, it was synthesized a compound series of the 3-Aryl-2a,4a-dimethyl-6,7-exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-2-ene type, which weren’t described yet in the literature. From
V cycloaddition [3+4] between furan and oxyallyl cation produced from 2,4- dibromopentan-3-one treatment with NaI/Cu synthesizing 2a,4a-dimethyl-8-
oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-one converted over two stages in 2a,4a-dimethyl-6,7- exo-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [4]. The treatment of this compound using several Grignard and butyl lithium reagents followed by alcohol dehydratation led to obtention of eight arylalkenes. These product
I activities were evaluated in preliminary assays with Sorghum bicolor and C ucumis sativus plants, and some weed species by applying a 6,6 ppm fixed dose of the synthesized compound. The main products showing and herbicide activity were the alcohols [l 1], [17], [19], which, in some cases, inhibited up to 100 the species of the tested plants. These results indicated that the evaluated compounds are a new class of organic compounds having a potential herbicide activity, thus justifying more detailed studies.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:localhost:123456789/8403 |
| Date | 25 June 1997 |
| Creators | Costa, Adilson Vidal |
| Contributors | Demuner, Antonio Jacinto, Silva, Antonio Alberto da, Barbosa, Luiz Claudio de Almeida |
| Publisher | Universidade Federal de Viçosa |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFV, instname:Universidade Federal de Viçosa, instacron:UFV |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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