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Previous issue date: 2013-08-29 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The family Combretaceae comprises of genera with over 600 species, in which
Combretum and Terminalia are the two largest genera, with about 250 species each.
Aiming to contribute to the chemotaxonomic study of the family Combretaceae and
the genus Combretum, the leaves of Combretum duarteanum were subjected to
phytochemical and pharmacological study. The essential oil (2.0 mL) was obtained
from fresh leaves by steam distillation of the species, and subsequently analyzed by
Gas Chromatography coupled to Massass Spectrometry. The extracts and phases
obtained were subjected to usual chromatographic methods for the isolation and
purification of the chemical constituents. For the identification of the isolated
substances, spectroscopic methods such as infrared, uni-dimensional and bidimensional
spectroscopic 1H NMR and 13C NMR for mass spectrometry were used
in addition to the comparison with published data. Chemical studies of the C.
duarteanum leaves resulted in the identification of twelve substances: cycloartane-
24-ene-1α, 3β-diol (Cd-1), isolated for the first time in the investigated family; 2α, 3β-
urs-12-en-28-oic acid (Cd-2); 4α-carboxy-3β-hydroxy-24-cycloartenol (Cd-3), isolated
for the first time in the genus Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-ene (Cd-4); 2α,
3β acid, 23α-trihidroxiurs-12-ene-28-oic acid and 2α, 3β, 23α-trihydroxyolean-12-ene-
28-oic acid (Cd-5); stigmasterol (Cd-6); stigmasterol and spinasterol (Cd-7); methyl
gallate (Cd-8); 3',5,7-trihydroxy-3, 4'- dimethoxyflavone (Cd-9); 5,7,3',4'-
tetrahydroxyflavone-3-O-galactopyranoside (Cd-10), catechin (Cd-11) and
kaempferol-3-O-β-D-glucopyranoside (Cd-12). The chemical composition of the
essential oil showed twenty-eight components, among which spathulenol (15.1%)
and β-caryophyllene (14.1%) were the major compounds. Hexane, chloroform, ethyl
acetate, methanol extract phases, as well as the Cd-2, Cd-5, and CD-10 substances
were tested against bacterial strains of Gram positive and Gram negative, strains of
the Candida genera. All phases, extracts and substances tested did not show any
significant antibacterial and antifungal activity. Substances Cd-2, Cd-5, Cd-9 and Cd-
10 were tested in vitro during the cytotoxicity assay on Ehrlich ascites carcinoma
cells, in order to evaluate antitumor activity. The substances Cd-2 (IC50 = 17.82
μg/mL) and Cd-5 Cd-2 (IC50 = 31.23 μg/mL) showed potent cytotoxic activity. / A família Combretaceae compreende 18 gêneros com mais de 600 espécies, sendo
os dois maiores gêneros Combretum e Terminalia, com aproximadamente de 250
espécies cada. Visando contribuir para o estudo quimiotaxonômico da família
Combretaceae e do gênero Combretum, as folhas de Combretum duarteanum foram
submetidas ao estudo fitoquímico e farmacológico. O óleo essencial (2,0 mL) foi
obtido das folhas frescas da espécie através da hidrodestilação, sendo
posteriormente analisada por Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de
Massass. Os extratos e fases obtidos foram submetidos a métodos cromatográficos
usuais, para a purificação e isolamentos dos constituintes químicos. Para a
identificação das substâncias isoladas, utilizaram-se métodos espectroscópicos, tais
como Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e
bidimensionais e espectométricos, como espectometria de massas, além de
comparação com dados da literatura. O estudo químico das folhas de C. duarteanum
resultou na identificação de doze substâncias: cicloartan-24-ene-1α,3β-diol (Cd-1),
isolada pela primeira vez na família em estudo; ácido 2α,3β-urs-12-en-28-óico (Cd-
2); 4α-carboxi-3β-hidroxi-24-cicloarteno (Cd-3), isolada pela primeira vez no gênero
Combretum; 2α, 3β, 28-trihidroxiurs-12-eno (Cd-4); ácido 2α,3β,23α-trihidroxiurs-12-
ene-28-óico e ácido 2α,3β,23α-trihidroxiolean-12-ene- 28-óico (Cd-5); estigmasterol
(Cd-6); estigmasterol e espinasterol (Cd-7); galato de metila (Cd-8); 3',5,7-triidroxi-
3,4 -dimetoxiflavona (Cd-9), 5,7,3 ,4 -tetrahidroxiflavona-3-O-galactopiranosídeo (Cd-
10), catequina (Cd-11) e Canferol-3-O-β-D-glicopiranosídeo (Cd-12). A composição
química do óleo essencial apresentou vinte e oito componentes, dentre os quais,
espatulenol (15,1%) e β-cariofileno (14,1%), foram os compostos majoritários. As
fases hexânica, clorofórmica, acetato de etila, o extrato metanólico, bem como as
substâncias Cd-2, Cd-5, e Cd-10 foram testadas frente cepas de bactérias Gram
positivas e Gram negativas, cepas de fungos do gênero Candida. Todas as fases,
extrato e substâncias testadas não mostraram qualquer atividade antibacteriana e
antifúngica considerável. As substâncias Cd-2, Cd-5, Cd-9 e Cd-10 foram testadas in
vitro no ensaio de citotoxicidade em células de carcinoma ascítico de Ehrlich para
avaliar a atividade antitumoral. As substâncias Cd-2 (CI50 = 17,82 μg/mL) e Cd-5 Cd-
2 (CI50 = 31,23 μg/mL) mostraram uma potente atividade citotóxica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6813 |
| Date | 29 August 2013 |
| Creators | Cabral, Analucia Guedes Silveira |
| Contributors | Barbosa Filho, José Maria |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -3526991091727869, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 2075167498588264571 |
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