Le tripeptide GPE possède une activité neuroprotectrice intéressante in-vitro et in-vivo pour différents types de dommage neuronaux. L'objectif de cette thèse est de mettre au point des méthodes de couplage peptidique pour les acides aminés trifluorométhylés et de réaliser des analogues trifluorométhylés du GPE.Au cours de cette thèse, la synthèse d'acides aminés trifluorométhylés cycliques énantiopurs (proline, pseudoproline) a été réalisée à l'échelle du gramme.Ensuite, une étude méthodologique de l'incorporation de ces acides aminés trifluorométhylés dans des peptides a été effectuée.Des expériences RMN ont été menées pour étudier la conformation cis/trans de la liaison amide de ces peptides trifluorométhylés.Enfin, des analogues du tripeptides GPE ont été synthétisé en remplaçant le motif proline par une proline ou pseudoproline trifluorométhylé. Des tests biologiques sont actuellement en cours pour évaluer leur activité sur divers troubles neuronaux.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00816535 |
| Date | 28 November 2012 |
| Creators | Simon, Julien |
| Publisher | Université de Cergy Pontoise |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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