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Previous issue date: 2012-09-14 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Leishmaniasis is considered by the World Health Organization as one of the most severe infections, due to have high capacity to produce deformities. The existing drugs are highly toxic and the parasites have been showed resistance to these drugs. Scientific researches have been proven the antiparasitic potential of extracts and compounds isolated from plant species. The subject of this work is to obtain essential oils from leaves of three species of from Myrtaceae: Eugenia patrisii, Marlierea umbraticola and Myrciaria floribunda, two species from Myristicaceae: Virola mollissima and V. theiodora, one specie from Annonaceae: Bocageopsis multiflora and one specie from Lauraceae: Endlicheria bracteolata, collected at the Adolpho Ducke Forest Reserve, Manaus, AM. The collections were performed in two periods: winter (April) and summer (September). The analysis of essential oils of E. patrisii, M. floribunda, B. multiflora and V. mollissima by GC-MS showed a high percentageof sesquiterpenes, while oils M. umbraticola and V. theiodora presented the monoterpenes as main constituents. The essential oil of the fresh leaves from E. bracteolata presented a differential when extracted in the month of April. There was observed the precipitate during the extraction and when analyzed by GC-MS showed a chromatographic profile of about 73.7% oxygenated sesquiterpenes. However, the oil of the dry season showed the hydrocarbons sesquiterpene as major constituents. The solid material obtained from E. bracteolata was purified, and guaiol was identified by MS, NMR and comparison with the literature data. The study with the heartwood from V. mollissima led to obtain a precipitate of the hexane extract and isolation of neolignans carinatin and dehydrodieugenol. Concerning the pharmacological tests, essential oils and extracts of low polarity were tested on the promastigotes of Leishmania amazonensis. In this context, the oil V. mollissima showed highr activity (IC50 of 19.7g/mL). The neolignan carinatina showed lower activity with value IC50 of 53.9g/mL. The essential oils from B. multiflora and M. umbraticola were the most active with IC50 of 14.8 and 21.1g/mL, respectively. The extracts that showed highest activity on promastigotes from L. amazonensis were subjected to the cytotoxicity analysis in non-infected macrophages, and oil from V. mollissima was the most toxic with IC50 of 17.16g/mL
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compared to standard pentamidine (IC50 = 24.40 g/mL), while the oil from B. multiflora showed less toxicity with IC50 = 42.71g/mL. When evaluated against brine shrimp Artemia salina, all the oils exhibited high toxicity compared to standard lapachol (LC50 = 10.47g/mL), being the essential oil from E. bracteolata the most toxic with LC50 of 0.53g/mL. The antioxidant activity evaluation against the radical free DPPH below 28% of activity to the essential oils. In contrast, the neolignan deidrodieugenol and precipitate obtained from V. mollissima, exhibit high antioxidant activity with IC50=10.68 and IC50=6.87g/mL, respectively. / A leishmaniose é considerada pela Organização Mundial de Saúde como uma das mais graves infecções existentes, por causa da sua alta capacidade de produzir deformidades. Os medicamentos existentes são de elevada toxicidade e o parasita tem apresentado resistência a esses medicamentos. Pesquisas científicas tem comprovado o potencial antiparasitário de extratos e substâncias isoladas de espécies vegetais. Este trabalho teve como objetivo principal a obtenção de óleos essenciais das folhas de três espécies da família Myrtaceae: Eugenia patrisii, Marlierea umbraticola e Myrciaria floribunda, duas espécies da família Myristicaceae: Virola mollissima e V. theiodora, uma espécie da família Annonaceae: Bocageopsis multiflora e uma espécie da família Lauraceae: Endlicheria bracteolata, ocorrentes na Reserva Florestal Adolpho Ducke, Manaus, AM. As coletas foram realizadas em dois períodos correspondentes ao inverno (abril) e verão (setembro). As análises dos óleos essenciais de E. patrisii, M. floribunda, B. multiflora e V. mollissima por CG-EM evidenciaram alta porcentagem de sesquiterpenos, enquanto que os óleos de M. umbraticola e V. theiodora apresentaram monoterpenos como constituintes majoritários. Já o óleo essencial das folhas frescas de E. bracteolata apresentou um diferencial quando extraído no mês de abril. Um precipitado foi observado durante a extração e quando analisado por CG-EM apresentou um perfil cromatográfico com cerca de 73,7% de sesquiterpenos oxigenados. Entretanto, o óleo da estação seca apresentou sesquiterpenos hidrocarbonetos como constituintes principais. O material sólido obtido de E. bracteolata foi purificado, e o guaiol foi identificado por EM, RMN e comparação com dados descritos da literatura. O estudo com o cerne de V. mollissima levou a obtenção de um precipitado do extrato hexano e ao isolamento das neolignanas carinatina e deidrodieugenol. Concernente aos ensaios farmacológicos, os óleos essenciais e extratos de baixa polaridade foram testados frente às formas promastigotas de Leishmania amazonensis. Nesse contexto, o óleo de V. mollissima exibe maior atividade (CI50 de 19,7 g/mL) e a neolignana carinatina apresenta menor atividade com valor de CI50 de 53,9 g/mL. Em relação aos óleos das demais espécies, os
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óleos essenciais de B. multiflora e de M. umbraticola foram os mais ativos com CI50 de 14,8 e 21,1 g/mL, respectivamente. Os extratos que demonstraram maior atividade sobre as formas promastigotas de L. amazonensis foram submetidos ao ensaio de citotoxicidade em macrófagos não parasitados, sendo o óleo de V. mollissima o mais tóxico com CI50 de 17,16 g/mL em comparação ao padrão pentamidina (CI50 = 24,40 g/mL), enquanto que o óleo de B. multiflora apresentou menos toxicidade com CI50 de 42,71g/mL. Quando avaliados frente ao microcrustáceo Artemia salina, todos os óleos apresentaram elevada toxicidade em relação ao padrão lapachol (CL50 =10,47g/mL), sendo o óleo essencial de E. bracteolata o mais tóxico com CL50 de 0,53g/mL. A avaliação da atividade antioxidante frente ao radical livre DPPH demonstrou que os óleos apresentaram atividade abaixo de 28%. Em contrapartida, a neolignana deidrodieugenol e o precipitado obtido de V. mollissima, apresentam atividade bastante pronunciada com CI50=10,68 e CI50=6,87 g/mL, respectivamente.
Palavras-chave: Óleos essenciais, análise cromatográfica, leishmaniose,
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/3350 |
| Date | 14 September 2012 |
| Creators | Oliveira, Edinilze Souza Coelho |
| Contributors | Silva, Jefferson Rocha de Andrade |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, BR, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600 |
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