Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of new compounds alkyl 3-azolyl propanoate e alkyl 3-azolyl
propanoic acid structurally analogues to gamma-aminobutiric acid (GABA) is
reported. One more time using the acetal acylation method, now the acetal
derivative of 4-oxopentanoic acid (levulinic acid), the methyl 4,4-
dimethoxypentanoate, were obtained the precursors methyl 7,7,7-trifluoro[chloro]-4-
methoxy-6-oxo-heptenoates, 1,3-dieletrophilic precursor with alcanoate substituent.
Are presented efficient and regioespecific synthetic routes from reactions of
cyclocondensation [3+2] among 1,3-dieletrofilic precursors with hydroxylamine and
different hydrazines, until training isoxazoles and pyrazoles, functionalized with the
side chain alkyl propanoate or propanoic acid. Simultaneously to the formation of
heterocycles, were studied the hydrolysis reaction of trichloromethyl group and
transesterification reaction of methyl propanoate, in the same reactional medium.
All products are novel, presenting a good to excellent yields, high purity and
the structures were assigned by 1H NMR, 13C NMR and mass spectrometry. / A síntese de novos compostos 3-azolil-propanoatos de alquila e 3-azolilácidos
propanóicos, análogos estruturalmente ao ácido gama-aminobutírico (GABA)
é relatada. Novamente aplicando o método de acilação de acetais, agora ao acetal
derivado do ácido 4-oxopentanóico (ácido levulínico), o 4,4-dimetoxipentanoato de
metila, foram obtidos os precursores 7,7,7-triflúor[cloro]-4-metoxi-6-oxo-heptenoatos
de metila, precursores 1,3-dieletrofílicos com o substituinte alcanoato.
São apresentadas rotas sintéticas eficientes e regioespecíficas a partir de
reações de ciclocondensação [3+2] entre os precursores 1,3-dieletrofílicos, com
hidroxilamina e hidrazinas diferentes, até a formação de isoxazóis e pirazóis,
funcionalizados com a cadeia lateral propanoato de alquila ou ácido propanóico.
Simultaneamente à formação dos heterociclos, foram estudadas as reações de
hidrólise do grupamento triclorometila e hidrólise ou transesterificação do propanoato
de metila, no mesmo meio de reação.
Todos os produtos obtidos são inéditos, apresentando rendimentos de bons a
excelentes e pureza alta e suas estruturas foram atribuídas por RMN1H e 13C e por
espectrometria de massas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/4233 |
| Date | 26 January 2009 |
| Creators | Piovesan, Luciana Almeida |
| Contributors | Flores, Alex Fabiani Claro, Cunico Filho, Wilson João, Zimmermann, Nilo Eduardo Kehrwald, Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles, Bonacorso, Helio Gauze |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Unknown |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 300, 300, 300, 300, 300, 300, 8a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da08, 61d21db0-438b-4172-9168-14b56874da10, af5dd6e7-435d-49b5-821b-ca8c8095360a, 4a1f9f15-1448-4d24-88c5-a8ad346a712d, e7f4492f-46f8-436e-b78d-5bee588e11e4, 48e895f9-11c1-4820-af8e-776681d2fe26 |
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