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Previous issue date: 2014-07-11 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Compostos adamantóides têm sido alvo de interesse desde a virada do século 20,
devido a sua analogia com a estrutura do diamante. A estrutura única do adamantano é
refletida em suas propriedades físicas e químicas altamente diferenciadas, que podem
ter muitas aplicações, incluindo a concepção de medicamentos e carreação de fármacos.
Estes estão presentes numa grande variedade de compostos bioativos, mostrando
atividade contra alguns agentes infecciosos e em muitos distúrbios fisiológicos.
Juntamente com as aminas e, principalmente, as poliaminas que são substâncias que
ocorrem amplamente em materiais biológicos podendo estar envolvidas em muitos
aspectos como crescimento, divisão e diferenciação celular, os compostos adamantóides
são considerados um alvo potencial para a quimioterapia de várias doenças,
principalmente as infecciosas. Nesse contexto, esse trabalho tem como proposta a
preparação de novos derivados adamantóides diaminados e amino álcoois, que sejam
potenciais agentes farmacológicos. Para obtenção dos compostos almejados, o 1-
adamantano metanol teve o grupo hidroxila transformado em um melhor grupo
abandonador e em seguida substituído por diferentes aminas e amino álcoois. E, para a
síntese dos derivados da 2-adamantanona foi realizada a aminação redutiva da mesma
com as diaminas e amino álcoois utilizados. Obteve-se 19 compostos, sendo 12 inéditos,
os quais foram caracterizados por espectroscopia na região do Infravermelho e
Ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foram realizados diferentes ensaios
biológicos e o composto 7 apresentou maior destaque nos testes realizados. / Adamantoids compounds have been the subject of interest since the turn of the
20th century due to its analogy with the diamond structure. The unique structure of
adamantane is reflected in their highly differing physical and chemical properties, which
can have many applications, including drug design and drug delivery, and is present in a
variety of bioactive compounds showing activity against several infectious agents, and
in many physiological disorders. Along with amines and especially polyamines which
are substances that widely occur in biological material may be involved in many aspects
such as growth, cell division and differentiation been considered a potential target for
chemotherapy for several, especially infectious diseases. In this context, this paper aims
at the preparation of new diamines and amino alcohols adamantoids derivatives, which
are potential pharmacological agents. To obtain the desired compounds, 1-adamantane
methanol has the hydroxyl group converted into a better leaving group, and then
replaced by different amines and amino alcohols. For the synthesis of the 2-
adamantanone derivatives it was employed reductive amination with diamines and
amino alcohols followed by the reduction with NaBH3CN. It was prepared in this work
19 compounds, including 12 previously unpublished, which were characterized by
infrared spectroscopy and 1H and 13C nuclear magnetic resonance. Preliminary
biological evaluations were performed and compound 7 showed the best activity on the
realized biological assays.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/600 |
| Date | 11 July 2014 |
| Creators | Barbosa, Gisele |
| Contributors | Almeida, Mauro Vieira de, Benício, Aloísio Antônio Alves, Saraiva, Mauricio Frota |
| Publisher | Universidade Federal de Juiz de Fora, Programa de Pós-graduação em Saúde Brasileira, UFJF, Brasil, Faculdade de Medicina |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFJF, instname:Universidade Federal de Juiz de Fora, instacron:UFJF |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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