Dans le cadre de la recherche de nouveaux composés à activité antiplasmodiale, deux plantes de Madagascar ont été étudiées : Pyrostria major (Rubiaceae) et Gonioma malagasy (Apocynaceae). Leurs extraits acétate d'éthyle et alcaloïdique ont montré une activité antiplasmodiale significative vis-à-vis de la souche chloroquino-résistante FcB1 lors d'un criblage préliminaire. L'étude phytochimique des feuilles de P. major a conduit à l'isolement du β sitostérol ainsi que de huit nouveaux diarylheptanoïdes glycosylés, décrits pour la première fois dans une plante appartenant à la famille des Rubiaceae. L'activité antiplasmodiale de l'extrait AcOEt des feuilles est probablement due à la présence du β sitostérol. Cette activité serait due à l'effet stomatocytogénique provoqué par cette famille de composés. L'utilisation de l'"Exciton chirality" a permis de déterminer la configuration absolue des diarylheptanoïdes glycosylés isolés. Cette étude structurale nous a permis d'obtenir d'une part, deux composés antiplasmodiaux sélectifs et non cytotoxiques et d'autre part, un composé antileishmanien et un autre antitrypanosomal. L'étude de l'extrait alcaloïdique de G. malagasy a conduit à l'isolement d'une nouvelle série chimique, "les goniomedines". Ces dernières sont caractérisées par un squelette bisindolique constitué de deux monomères dihydroindoliques reliés par une unité dihydropyrane. Une étude configurationnelle basée sur le calcul théorique de spectres de dichroïsme circulaire ainsi que sur des considérations biogénétiques, a permis la détermination de leur configuration absolue. Parmi ces composés, un seul a montré une activité antiplasmodiale significative.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00796218 |
| Date | 31 October 2012 |
| Creators | Beniddir, Ahmed-mehdi |
| Publisher | Université Paris Sud - Paris XI |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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