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Previous issue date: 2013-12-18 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Theobroma grandiflorum is a species native of the Amazon with high economic potential, which belongs to the same genus as cocoa (Theobroma cacao). Its fruit, known as cupuaçu, is the largest in the genus Theobroma, reaching up to 4 kg in weight. The economic base of this species is concentrated in the mesocarp (pulp), widely known and commercialized for the production of juices, nectars, ice cream and others. In the process of obtaining the the cupuaçu pulp byproducts are generated which correspond to 65% by weight of each fruit, that although they are sources of phenolic substances and antioxidants are not used. This study aimed to describe the chemical composition of phenolic extracts and alcaloídicos of the epicarp and endocarp cupuaçu using chromatographic and spectrometric techniques. Different methods combined with ethanol and ethanol / water (7:3) was used for the extraction of phenolic substances and for extraction of purine alkaloids four specific methodologies for methylxanthines were used, in order to obtain the best conditions for extractions.
The total phenolic content ranged between 8.62% (113.30 mgGAEs/g) and 12.96% (157.8 mgGAEs/g) for the epicarp extracts and between 3.17% (64.5 mgGAEs/g) and 12.86% (182.6 mgGAEs/g) for cupuaçu endocarp. The optimum conditions that provided the highest levels of phenolics and flavonoids were the extraction by maceration of the epicarp hot ethanol and the extraction of the endocarp by soxhlet ethanol / water (7:3). The profile of extractions obtained by mass spectrometry indicates the íons of the m/z 339, 325 e 311 characteristic of phenolic acids, as a major component both epicarp as the endocarp cupuaçu. The epicarp extracts showed better capacity scavenging free radicals (CI50=69,5 μg/mL) in relation to the endocarp (CI50=223,6 μg/mL). The presence of methylxanthines caffeine and teacrina were confirmed by mass spectrometry (MS) and high performance liquid chromatography (HPLC-UV) by comparison of the retention time of their respective standards. The confirmation of the teacrina molecule was performed by nuclear magnetic resonance (1 H NMR) and carbon (13 C NMR). The study of the utilization of these residues indicates the endocarp cupuaçu as excellent raw material source teacrina methylxanthine, addition to the unprecedented presence of caffeine and valuing both epicarp and the endocarp since they are considered byproducts of industrial pulps Amazon. / Theobroma grandiflorum é uma espécie nativa da Amazônia com elevado potencial econômico, que pertence ao mesmo gênero que o cacau (Theobroma cacao). Seu fruto, conhecido como cupuaçu, é o maior no gênero Theobroma, chegando a atingir até 4 kg em massa. A base econômica dessa espécie concentra-se no mesocarpo (polpa), bastante conhecido e comercializado para a produção de sucos, néctares, sorvetes entre outros. No processo de obtenção da polpa do cupuaçu são gerados subprodutos que correspondem a 65% em peso de cada fruto, que apesar de serem fontes de substâncias fenólicas e antioxidantes não são aproveitados. Este estudo teve como objetivo descrever a composição química dos extratos fenólicos e alcaloídicos do epicarpo e endocarpo do cupuaçu utilizando técnicas espectrométricas e cromatográficas. Foram utilizados diferentes métodos combinados com etanol e etanol/água (7:3) para a extração das substâncias fenólicas e para a extração dos alcaloides purínicos quatro metodologias específicas para metilxantinas foram usadas, afim de obter as melhores condições para as extrações. O teor de fenólicos totais variou entre 8,62% (113,30 mgGAEs/g) e 12,96% (157,8 mgGAEs/g) para os extratos do epicarpo e entre 3,17% (64,5 mgGAEs/g) e 12,86% (182,6 mgGAEs/g) para o endocarpo do cupuaçu. As condições ótimas que proporcionaram maiores teores de fenólicos e flavonoides foram a extração por maceração do epicarpo à quente em etanol e a extração do endocarpo por soxhlet em etanol/água (7:3). O perfil das extrações obtido por Espectrometria de Massas indica os íons de m/z 339, 325 e 311 característicos de ácidos fenólicos, como componente majoritário tanto no epicarpo quanto no endocarpo do cupuaçu. Os extratos do epicarpo apresentaram melhores capacidades de sequestro de radicais livres (CI50=69,5 μg/mL) em relação ao endocarpo (CI50=223,6 μg/mL). A presença das metilxantinas cafeína e teacrina foram confirmadas por espectrometria de massas (EM) e por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE-UV) por comparação do tempo de retenção de seus respectivos padrões. A confirmação da molécula da teacrina foi realizada por ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN1H) e carbono (RMN13C). O estudo do aproveitamento desses resíduos indica o endocarpo do cupuaçu como excelente matéria-prima fonte da metilxantina teacrina, além da inédita presença da cafeína valorizando tanto e epicarpo quanto o endocarpo uma vez que são considerados subprodutos das indústrias de polpas da Amazônia.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/4405 |
| Date | 18 December 2013 |
| Creators | Lima, Milena Campelo Freitas de |
| Contributors | Veiga Junior, Valdir Florêncio da, Lima, Adley Antonini Neves de, Nunomura, Sérgio Massayoshi |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600 |
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