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Previous issue date: 2018-04-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Cerrado is known as the world’s richest savanna in biodiversity, but still little explored from the chemical view. Among the genus of plants found in this biome, there is Erythroxylum (Erythroxylaceae), which is known mostly for the tropane alkaloids metabolites. This work describes a comparative study of flowers chemical profile from E. campestre, E. suberosum e E. tortuosum, as well as the chemical study of E. tortuosum leaves. To obtain the chemical profile of flowers for the different species, the extracts were prepared in hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol, which were analyzed by 1H NMR, HPLC UV/DAD and GC-MS. The data showed similar phytochemical composition in the species investigated, suggesting attendance of terpenes, flavonoids and alkaloids. The GC-MS analysis afforded to identify hydrocarbons, aldehydes and a phenolic derivative. The extracts of the leaves of E. tortuosum were prepared likewise the flowers extracts, but to obtain alkaloids it was performed an acid-base extraction of the methanolic extract of the leaves. From the ethyl acetate and methanolic extracts of leaves, were identified six substances: α-amyrin (I), β-amyrin (II), campesterol (III), stigmastan-3,5-diene (IV), β-sitosterol (V) and 7,4’-di-O-methylquercetin-3-O-β -rutinoside (IX), which flavonoid was found as the major compound of extracts. Through the alkaloid extraction it was possible to identify three tropane alkaloids: tropacocaine (VI), cocaine (VII) and 6-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (VIII), and among them, compound (VIII) was described for the first time in Erythroxylum genus. The results obtained are important for the chemical knowledge of the Cerrado biodiversity, since there are not much data in the literature about the species studied in this work. / O Cerrado é reconhecido como a savana mais rica do mundo em biodiversidade, porém pouco explorado do ponto de vista químico. Dentre os gêneros de plantas existentes neste bioma, encontra-se Erythroxylum (família Erythroxylaceae) que é conhecido principalmente pela produção de alcaloides tropânicos. Este trabalho descreve o estudo comparativo do perfil químico das flores das espécies E. campestre, E. suberosum e E. tortuosum, assim como o estudo químico das folhas de E. tortuosum. Para o perfil químico das flores foram obtidos extratos em hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, que foram analisados por RMN 1H, CLAE UV/DAD e CG-EM. Os dados mostraram semelhança de perfil químico entre as espécies estudadas, sugerindo a presença de terpenos, flavonoides e alcaloides. A partir das análises por CG-EM foi possível identificar hidrocarbonetos, aldeídos e um derivado fenólico. Os extratos das folhas de E. tortuosum foram preparados de modo semelhante ao procedimento utilizado para as flores, além de realizar extração ácido-base no extrato metanólico para obtenção de alcaloides. Dos extratos acetato de etila e metanólico das folhas foram identificadas seis substâncias: α-amirina (I), β-amirina (II), campesterol (III), estigmastan-3,5-dieno (IV), β-sitosterol (V) e 4’,7-di-O-metilquercetina-3-O-β-rutinosídeo (IX), sendo o flavonoide o composto majoritário dos extratos. Através da extração alcaloídica foi possível identificar três alcaloides tropânicos: tropacocaína (VI), cocaína (VII) e 6-metoxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-ol (VIII), sendo o último relatado pela primeira vez no gênero Erythroxylum. Os resultados obtidos contribuem para o conhecimento químico da biodiversidade do Cerrado devido à escassez de estudos relacionados à constituição química das espécies estudadas.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/8923 |
| Date | 19 April 2018 |
| Creators | Alchaar, Maria Mayrenne de Freitas |
| Contributors | Severino, Richele Priscila, Sousa, Lorena Ramos Freitas de, Severino, Richele Priscila, Carbonero, Elaine Rosechrer, Moura, Thiago André |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (RC), UFG, Brasil, Regional Catalão (RC) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -6339953996062715594, 600, 600, 600, 600, 6665988530194015545, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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