Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Este trabalho relata o estudo quÃmico dos constituintes nÃo-volÃteis de duas espÃcies do gÃnero Erythroxylum: Erythroxylum barbatum O. E. Schulz e Erythroxylum amplifolium (Mart.) O. E. Schulz (Erytrhoxylaceae) e o estudo dos constituintes volÃteis de Croton sonderianus Muell. Arg (Euphorbiaceae). A investigaÃÃo fitoquÃmica do lenho do caule, cascas do caule, raÃzes e folhas de Erythroxylum barbatum resultou no isolamento de quatorze compostos micromoleculares: -sitosterol, devadarool, erythroxytriol Q, a mistura dos glicosÃdeos de -sitosterol e estigmasterol, erythroxylisina A, erythroxylisina B, procesterol, erythroxydiol X, ent-11-acetoxi-devadarano-15-16-diol, ent-rosan-1-ona-5-15-16-triol, friedelina, estigmast-4-en-3-ona, triacontanol e palmitato de -amirila. O estudo dos constituintes nÃo-volatÃis das folhas de Erythroxylum amplifolium resultou no isolamento de quatro micromolÃculas: Palmitato de -amirila, quercetina, quercetina-3-O--LrhamnopiranosÃdeo e linolenato de etila. Em adiÃÃo foi realizado o estudo da variabilidade de quimiotipos de espÃcimens de Croton sonderianus dentro de uma populaÃÃo, a partir da anÃlise dos constituintes volÃteis do Ãleo essencial das folhas foram identificados trinta e cinco constituintes e um total de oito quimiotipos para esta espÃcie: CS-A biciclogermacreno/marmelerin; CS-B biciclogermacreno/-felandreno; CS-C biciclogermacreno/mirceno; CS-D curzereno; CS-E biciclogermacreno/-pineno; CS-F espatulenol/1,8-cineol; CS-G guaiazuleno/Z-calameneno; e CS-H espatulenol/-cariofileno. TÃcnicas espectroscÃpicas, tais como, IV, EM, Raio X, RMN 1D e 2D e comparaÃÃo com dados da literatura foram utilizados para a determinaÃÃo estrutural dos constituintes nÃo volÃteis. Os constituintes volÃteis foram identificados por CG/EM, comparaÃÃo dos Ãndices de Kovat corrigidos e espectros de massa em espectroteca, seguida de comparaÃÃo visual com dados da literatura. / This work describes the chemical study of the non volatile constituents of two species of Erythroxylum genus: Erythroxylum barbatum O. E. Schulz and Erythroxylum amplifolium (Mart.) O. E. Schulz (Erythroxylaceae) and the study of the volatile constituents of Croton sonderianus Muell. Arg. (Euphorbiaceae). Phytochemical investigations of the trunk heartwood, stem, roots and leaves of Erythroxylum barbatum yielded fourteen compounds: -sitosterol, -sitosterol and stigmasterol glucosides, devadarool, erythroxytriol Q, erythroxylisin A and erythroxylisin B, procesterol, erythroxydiol X, ent-11-acethoxydevadaran-15,16-diol, ent-rosan-1-one-5-15,16-triol, friedelin, stigmast-4-en-3-one, triacontanol and -amyril palmitate. The study of the non volatile constituents of Erythroxylum amplifolium yielded four compounds: -amyril palmitate, quercetin-3-O--rhamnopyranoside and ethyl linolenate. In addition, the study of the variability of chemotypes of Croton sonderianus specimens from the analyses of volatile constituents of the essential oil from the leaves was accomplished. In this work were identified thirty five constituents and eight chemotypes: CS-A bicyclogermacrene/marmelerin; CS-B bicyclogermacrene/-phellandrene; CS-C bicyclogermacrene/myrcene; CS-D curzerene; CS-E bicyclogermacrene/-pinene; CS-F spathulenol/1,8-cineole; CS-G guaiazulene/Z-calamenene; CS-H spathulenol/-caryophyllene. The structural characterization of the non volatile constituents was made by spectrometric methods as IV, MS, X-ray, NMR 1D and 2D and comparison with the literature data. The volatile constituents were identified by comparing their mass spectra with those of the spectrometer data base using the Wiley L-built library, and two computer library MS search based on their Kovatâs retention indices as a preselection routine, and comparison of the fragmentation pattern with published spectral data.

BRASIL, S. N. R. Estratégias de investimento foliar em representantes de Erythroxylum em resposta a variáveis abióticas e extensão da distribuição geográfica. 2016. 44 f. Dissertação (Mestrado em Ecologia e Recursos Naturais)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-22T16:55:58Z No. of bitstreams: 1 2016_dis_snrbrasil.pdf: 1411004 bytes, checksum: b7d0f649e8192c481ed88ddaf51221f5 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-07-22T17:10:11Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_dis_snrbrasil.pdf: 1411004 bytes, checksum: b7d0f649e8192c481ed88ddaf51221f5 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-22T17:10:11Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_dis_snrbrasil.pdf: 1411004 bytes, checksum: b7d0f649e8192c481ed88ddaf51221f5 (MD5) Previous issue date: 2016 / The relationship between species distribution and climatic variables has been well documented. However, studies aiming examine the expression of the functional traits responsible for species’ tolerance to a wide range of climatic variation are still lacking. Even though a large number of ecological traits have been studied, no single trait has been recognized as a potential adaptation predictor of wide-ranging and narrow-ranging species. Leaf traits were collected from herborized material of 124 individuals from six Erythroxylum species with different range sizes in Brazil. Soil and climate information for each study site was also gathered. Two functional traits were considered: specific leaf area (SLA) and leaf area (LA). Leaf area increased with the higher rainfall while SLA decreased with the increased rainfall. Specific leaf area and leaf area had lower values in low nutrient soils. The variation caused by rainfall was higher in wide-ranging species. The variation in specific leaf area among species was significant. For the wide-ranging species, the variation in LA was 96% higher than in narrow-range species. In general, the influence of climate and soil on the functional traits was modest. Only LA seems to be related to the distribution of Erythroxylum. / A relação entre a distribuição das espécies e as variáveis climáticas tem sido bastante documentada. No entanto, ainda são incipientes os estudos que visam examinar a expressão dos atributos funcionais como responsável pela tolerância de espécies à maior amplitude de variação climática. E apesar de que um grande número de atributos ecológicos venha sendo alvo de estudos, nenhum atributo isolado tem sido reconhecido como potencial preditor da adaptação de espécies restritas e amplas. Para isso, foram utilizados materiais herborizados de 124 indivíduos divididos em seis espécies do gênero Erythroxylum de distribuição ampla e restrita em territótio brasileiro. AF variou diretamente com a precipitação enquanto AFE variou inversamente com essa variável. A área foliar específica e área foliar tiveram valores menores nos ambientes de solos pouco férteis (latossolos). A variação na precipitação foi maior em espécies de ampla distribuição, mas para temperatura média anual a diferença foi modesta. Foi observada significância na diferença de área foliar entre as espécies de distribuição ampla e restrita, onde espécies de ampla distribuição apresentaram variação 96% maior. O mesmo não ocorreu para AFE. Em geral, a influência de clima e solo nos atributos funcionais é modesta e somente a influência de AF parece estar relacionado com a distribuição de Erythroxylum.

Made available in DSpace on 2014-06-12T15:55:24Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo6484_1.pdf: 5427690 bytes, checksum: 7472a640e25f3aca854817249be215d0 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2011 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Erythroxylum é o maior gênero da família Erythroxylaceae, compreendendo cerca de 250 espécies que são amplamente distribuídas em todos os trópicos, mas com grandes áreas de diversidade na América do Sul, África, Ilha de Madagascar, sudeste da Ásia e Austrália. Devido à escassez de estudo das espécies Erythroxylum caatingae e Erythroxylum subrotundum, este trabalho teve como objetivo avaliar as ações antimicrobiana, citotóxica e antitumoral destas plantas, bem como investigar o mecanismo de morte celular subjacente. A partir do extrato metanólico do caule de E. caatingae foram obtidas sete fases (acetato: metanol nas proporções 60:40, 80:20, 90:10 e 95:5; fase acetato, fase clorofórmica e hexânica), uma fração de alcalóides totais e três alcalóides isolados (3α-(3 ,4 ,5 -trimetoxi)- 6β-benzoilonitropano; 3α (3 ,5 dimetoxi-4 -hidroxibenzoiloxi)-6β-benzoiloxitropano; 3α,6β- (dibenzoiloxitropano). A partir do extrato metanólico das partes aéreas de E. subrotundum foram obtidas as fases hidroalcóolica, acetônica, hexânica e acetato de etila. Os extratos e as fases foram testados em bactérias Gram-positivas, Gram-negativas e fungo pelo método de difusão em disco de papel. As bactérias Gram-negativas não foram sensíveis aos extratos e fases testadas. Com relação às bactérias Gram-positivas, a fase acetato de E. subrotundum foi a mais ativa, mostrando halos de inibição em Staphylococus aureus (13,0 ± 0,0 mm), Micrococcus luteus (18,5 ± 0,7 mm), Mycrobacterium smegmatis (17,0 ± 0,0 mm) e Enterococcus faecalis (12,0 ± 0,0 mm). As bactérias Gram-positivas mais sensíveis a todas as fases de E. caatingae, exceto a fase hexânica, foram M. luteus e M. smegmatis que mostraram halos de inibição de 13,5 ± 0,7 mm a 29,5 ± 0,7 mm e 14,0 ± 1,4 mm a 30,0 ± 0,0 mm, respectivamente. Nos ensaios de citotoxicidade com MTT apenas a fase hexânica de E. subrotundum inibiu a proliferação celular de NCI-H292 (26,30 ± 1,08 Wg/mL), K562 (32,50 ± 1,69 Wg/mL) e Carcinoma de Ehrlich (27,39 ± 1,43 mm). As fases acetato: metanol (80:20, 90:10 e 95:5), acetato e clorofórmica de E. caatingae inibiram a proliferação celular de linhagens cancerígenas NCI-H292, HEp-2 e K562. O alcalóide 3α - (3 ,4 ,5 -trimetóxi) - 6β- benzoilonitropano mostrou citotoxicidade apenas em NCI-H292. Nenhuma das fases que apresentaram citotoxicidade em linhagens cancerígenas provocou a hemólise nos eritrócitos de camundongos. A marcação por Anexina V-FITC e JC-1 foi utilizada para verificar o mecanismo de ação das fases de E. caatingae que apresentaram citotoxicidade menor que 30 Wg/mL em células leucêmicas. Os resultados da Anexina V-FITC mostraram que as fases acetato: metanol (95:5), acetato, clorofórmica e 3α-(3 ,4 ,5 -trimetoxi)-6β-benzoilonitropano, aumentaram significativamente o número de células em apoptose em 53,0%, 74,8%, 61,7% e 65,0%, respectivamente, em relação ao controle. A marcação com JC-1 mostrou que as fases acetato: metanol (95:5), acetato, clorofórmica e 3α-(3 ,4 ,5 -trimetoxi)-6β-benzoilonitropano apresentaram 63,8%, 59,2%, 50% e 27,0%, respectivamente, de células em apoptose pela via intrínseca. O extrato metanólico de E. caatingae (100, 200 e 400 mg/Kg) apresentou inibição do crescimento do Sarcoma 180 em 59,4 a 66,4% em relação ao controle. As fases acetato: metanol (95:5), acetato e clorofórmica de E. caatingae mostram-se bastante promissoras em induzir apoptose em células leucêmicas, direcionando os estudos para avaliação das vias apoptóticas envolvidas e isolamento dos constituintes químicos responsáveis por tal atividade

El objetivo de la presente investigación fue determinar la actividad antimicrobiana del extracto de la hoja de Erythroxylum Novogranatense var. truxillense frente a la flora mixta salival. Mediante la técnica de maceración alcohólica, filtrado y evaporación a 40 ˚C del la solución alcohólica, se obtuvo los principios activos totales del Erythroxylum Novogranatense var. truxillense. Se utilizo 20 μl de agua destilada y alcohol rectificado de 96˚, en una proporción de 1:1, como control negativo. Al realizar las pruebas de sensibilidad se obtuvieron los siguientes resultados: Los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 250 μg/ 20 μl tuvieron una media de 10.95 mm (+ 0.26), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 500 μg/ 20 μl tuvieron una media de 12.28 mm (+ 0.22), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 1000 μg/ 20 μl tuvieron una media de 13.46 mm (+ 0.19), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 1500 μg/ 20 μl tuvieron una media de 14.71 mm (+ 0.19) y con respecto a la medida de los halos de inhibición del control negativo se obtuvo una medida de 00 mm en todos los cultivos. Encontrándose que éstos difieren en forma estadísticamente significativa al 95% de confianza .

El objetivo de la presente investigación fue determinar la actividad antimicrobiana del extracto de la hoja de Erythroxylum Novogranatense var. truxillense frente a la flora mixta salival. Mediante la técnica de maceración alcohólica, filtrado y evaporación a 40 ˚C del la solución alcohólica, se obtuvo los principios activos totales del Erythroxylum Novogranatense var. truxillense. Se utilizo 20 μl de agua destilada y alcohol rectificado de 96˚, en una proporción de 1:1, como control negativo. Al realizar las pruebas de sensibilidad se obtuvieron los siguientes resultados: Los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 250 μg/ 20 μl tuvieron una media de 10.95 mm (+ 0.26), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 500 μg/ 20 μl tuvieron una media de 12.28 mm (+ 0.22), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 1000 μg/ 20 μl tuvieron una media de 13.46 mm (+ 0.19), los diámetros de los halos de inhibición a la concentración de 1500 μg/ 20 μl tuvieron una media de 14.71 mm (+ 0.19) y con respecto a la medida de los halos de inhibición del control negativo se obtuvo una medida de 00 mm en todos los cultivos. Encontrándose que éstos difieren en forma estadísticamente significativa al 95% de confianza .

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências da Saúde, 2016. / Texto liberado parcialmente pelo autor. Conteúdo restrito: Materiais e métodos, Resultados e Discussão e Conclusão. / Submitted by Fernanda Percia França (fernandafranca@bce.unb.br) on 2016-12-19T14:08:42Z No. of bitstreams: 1 2016_IveloneMariadeCarvalhoBarros_Parcial.pdf: 953689 bytes, checksum: f204c06d417a89fd6d9e8a53859ca3ce (MD5) / Approved for entry into archive by Raquel Viana(raquelviana@bce.unb.br) on 2017-01-26T19:19:45Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2016_IveloneMariadeCarvalhoBarros_Parcial.pdf: 953689 bytes, checksum: f204c06d417a89fd6d9e8a53859ca3ce (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-26T19:19:45Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2016_IveloneMariadeCarvalhoBarros_Parcial.pdf: 953689 bytes, checksum: f204c06d417a89fd6d9e8a53859ca3ce (MD5) / O Cerrado se constitui em importante centro de biodiversidade abrigando espécies úteis para a medicina popular., entre elas o Erythroxylum suberosum, arbusto da família Erythroxylacea amplamente distribuído no território nacional. Seus frutos servem de alimento para aves, seu tronco é suberoso, sua madeira é utilizada na carpintaria e suas cascas são utilizadas no curtimento de couro. É conhecido como fruta-de-pomba-do-campo, mercureiro, sombra de touro e cabelo de nego, utilizado na medicina popular contra má digestão, reumatismo e inflamação. O presente estudo teve como objetivo realizar estudo químico, de espécie do gênero Erythroxylum, biomonitorado por inibição da hialuronidase. No ensaio de inibição enzimática foi utilizado método turbidimétrico, com adaptações. Os compostos foram isolados por CC de Sílica gel ou Sephadex e identificados por CCD, CLAE-DAD, e RMN de 1H e 13C. O extrato etanólico de E. suberosum apresentou forte potencial de inibição com IC50 = 0,045 mg/mL, significantemente menor que o controle Cromoglicato dissódico (IC50 = 4,8 mg/mL). Do extrato etanólico foram identificados rutina, quercetina e derivados, catequina, epicatequina e derivados do ácido clorogênico e isolada mistura de hiperosídeo e isoquercitrina. Do extrato aquoso foi identificada mistura de frutose e trealose, catequina e epicatequina e isolada rutina. Do extrato hexânicos foram isolados ésteres alifáticos de cadeia longa. A atividade dos extratos e frações frente à enzima foi justificada, em parte, pela presença da quercetina (IC50 = 0,36 mg/mL). A atividade antioxidante observada para os extratos aquoso, etanólico e frações foi relacionada à composição micromolecular dos mesmos. Os extratos brutos de E. suberosum não foram citotóxicos frente às larvas de A. salina com DL50 > 1mg/mL. Esses resultados revelam o potencial de E. suberosum no elenco de espécies brasileiras farmacologicamente úteis. A descoberta de novos inibidores da hialuronidase representam um avanço na terapêutica já que o complexo hialuronano-hialuronidase está envolvido em vários processos fisiopatológicos. Esse foi o primeiro relato, pelo que se sabe, de inibição da hialuronidase pelos extratos e flavonoides isolados das folhas de E. suberosum. ________________________________________________________________________________________________ ABSTRACT / Cerrado consists in an important center of biodiversity hosting species uesful for folk medicine, among which is Erythroxylum suberosum, a bush from Erythroxylacea family, widely spread thoughout national territory. Its fruits serve as food to birds, its trunk is suberous, its wood is used in carpentry, and its barks are used in leather tanning. It is well known as fruta-de-pomba-do-campo, mercureiro, sombra de touro and cabelo de nego, used in folk medicine against indigestion, rheumatism and inflammation. The current study aimed to carry out chemical study of species of Erythroxulum genus bioguided by inhibition of hyaluronidase enzyme. In the enzyme inhibition assay was used turbidimetric method, with adaptations. The compounds were isolated by Sílica gel or Sephadex® CC and identified by TLC, HPLCDAD and NMR of 1H and 13C.The ethanolic extract of E. suberosum presented high potential for inhibition with IC50 = 0,045 mg/mL, significantly less than the dissodium cromoglycate control (IC50 = 4,8 mg/mL). Were identified rutin, quercetina and derivates, catechin, epicathechin and derivates of chlorogenic acid and isolated mixture of hyperoside and isoquercitrina from the ethanolic extract. From aqueous extract Rutin was isolated and a mixture of fructose and trehalose sugars, catechin and epicatechin was identified. Of the hexane extract were isolated aliphatic esters of long chain. The activity of the extracts and fractions front of the enzyme hyaluronidase was justified, in part, due to the presence of quercetina (IC50 = 0,36 mg/mL). The antioxidante activity observed for the aqueous and ethanolic extracts and fractions was associated to chemical composition of the same. The crude extracts from the E. suberosum were not citotoxic to brin shrimp (A. salina) with DL50 > 1mg/mL. These results show the potential of E. suberosum in the listo f pharmacologically useful brazilian species. The Discovery of new hyaluronidase inhibitors represent na advance in the Therapeutic due to the hyaluronan-hyaluronidasse complex is involved in seveeral pathophysiological processes. This was the first report, by what is know, inhibition of hyaluronidase enzyme by extracts and flavonoids isolated from the leaves of E. suberosum.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 3371563 bytes, checksum: 0f72f1a088caa63b4cd2bf4057752d08 (MD5) Previous issue date: 2012-02-03 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes the results of phytochemical studies from three species of the Erythroxylum genus: Erythroxylum caatingae Plowman, Erythroxylum subrotundum A. St.-Hil and Erythroxylum revolutum Mart, which were identified by the botany sector of the Laboratory of Pharmaceutical Technology, UFPB. The species were submitted to extraction process, followed by partition with hexane, chloroform and ethyl acetate, resulting in their respective phases. Four Tropane alkaloids were isolated by chromatography methods from the chloroformic phase of Erythroxylum caatingae, in which two were already isolated [3α, 6β dibenzoyloxytropane and 3α-(3 ,4 ,5 - trimethoxybenzoiloxi)-6β-benzoyloxytropane (Catuabine B)] and the other two were reported for the first time in the literature [3-(3 ,4 -dimethoxy)-6-hydroxytropane and 3α-(trans-3 ,4 ,5 trimethoxycinnamoyloxy)-6β-benzoyloxytropane]. From the ethyl acetate phase of Erythroxylum subrotundum, two flavonoids were isolated: Quercetin-3-O-α-L-rhamnoside and 5,7,4 -trihydroxyflavone-3-O-α-L-rhamnoside. The study of the Erythroxylum revolutum hexanic phase resulted in the isolation of six diterpenes: ent-kauran-16-ene, 13-hydroxy-8(17),14-labdadien (Manool), ent-kaur-16- en-3β-ol, 3-oxo-13-hydroxi-8(17),14-labdadien, 3,13,19-trihydroxy-8(17),14-labdadien and ent-kauran-16β, 17-diol. All the species had their chemical constituents identified through data analysis obtained from spectroscopic methods such as Infrared and Nuclear Magnetic Resonance of 1H and 13C with uni-bidimensional techniques, besides comparison with literature data. Therefore, the given results of this work contributed to the chemical study of the species from Erythroxylaceae family. / Este trabalho descreve os resultados dos estudos fitoquímicos de três espécies do gênero Erythroxylum: Erythroxylum caatingae Plowman, Erythroxylum subrotundum A. St.- Hil e Erythroxylum revolutum Mart, identificadas pelo setor de botânica do Laboratório de Tecnologia Farmacêutica da UFPB. As espécies foram submetidas a processos de extração e posterior particionamento de seus extratos resultando nas fases hexânica, clorofórmica e acetato de etila. Do estudo da fase clorofórmica de Erythroxylum caatingae foram isolados, através de métodos cromatográficos, quatro alcaloides tropânicos, sendo dois destes alcaloides [3α,6β dibenzoiloxitropano e 3α-(3 ,4 ,5 - trimetoxibenzoiloxi)-6β-benzoiloxitropano (Catuabina B)], já isolados anteriormente e dois alcalóides inéditos na literatura [3-(3 ,4 -dimetoxi)-6-hidroxitropano e 3α- (trans-3 ,4 ,5 trimetoxicinamoiloxi)-6β-benzoiloxitropano]. Da fase acetato de etila de Erythroxylum subrotundum foram isolados dois flavonoides: a Quercetina-3-O-α-Lraminosídeo e 5,7,4 -trihidroxiflavona-3-O-α-L-raminosídeo. Do estudo da fase hexânica de Erythroxylum revolutum foram isolados seis diterpenos: ent-cauran-16-eno, 13-hidroxi-8(17),14-labdadieno (Manool), ent-caur-16-en-3β-ol, 3-oxo-13-hidroxi- 8(17),14-labdadieno, 3,13,19-trihidroxi-8(17),14-labdadieno e ent-cauran-16β, 17-diol. As espécies tiveram seus constituintes químicos identificados através da análise de dados obtidos por métodos espectroscópicos como Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni-bidimensional, além de comparação com dados obtidos na literatura. Assim, os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para o estudo químico de espécies da família Erythroxylaceae.

240f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-01T16:40:21Z No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-24T17:20:14Z (GMT) No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-24T17:20:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 teseErikaVersaoFinal.pdf: 196222025 bytes, checksum: 392c4cd58c8a5d154afc1f1036d99967 (MD5) Previous issue date: 2011 / CNPq / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico das fases hexânica, clorofórmica e acetato de etila obtidas do extrato metanólico de Erythroxylum rimosum, além da realização de testes de atividade biológicas (atividade antioxidante e o teste da letalidade da Artemia salina) com essas três fases. Descreve também o estudo fitoquímico com a fase clorofórmica obtida do extrato metanólico de E. betulaceum. A partir das folhas de E. rimosum foram isolados e identificados flavonóides tais como, quercetina, kaempferol-3-O-α-L-arabinofuranosídeo, catequina, epicatequina, quercetina-3-O-α-arabinofuranosídeo, quercetina-3-O-α-arabinopiranosídeo, quercetina-3-O-β-arabinopiranosídeo, quercetina-3β-glucopiranosídeo, kaempferol e quercetina-3-O-β-galactopiranosídeo. Foram ainda isolados e identificados nas folhas de E. rimosum, um alcalóide tropânico inédito (2β-acetoxi-3β,6α-dibenzoiloxitropano) e os ésteres de α-amirina e β-amirina, α-amirina, β- amirina e β-sitosterol. A partir do caule de E. betulaceum foram isolados 3-oxo (-)-manool, 3β-hidroxi (-)-manool e ent-2β,19- diidroxibeyer-15-en-1-one, bem como a vanilina. Estas substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e a identificação estrutural foi realizada através da análise dos dados espectrométricos de RMN de 1H e de 13C uni- e bidimensional (DEPT, gHMQC, gHMBC, gCOSY 1H-1H, gTOCSY 1D, gNOESY 1D, HOMODEC), EM e IV, propriedades físicas (pf. e [α]D), e pela comparação desses dados com aqueles disponibilizados na literatura. / Salvador

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:53Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2989767 bytes, checksum: e5a6e33dba538e841daa3ab381de7b1e (MD5) Previous issue date: 2013-02-25 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The natural products represent a rich source of bioactive compounds and are an example of molecular diversity, with a well-known potential on the discovery and development of new drugs. Erythroxylum pulchrum, (Erythroxylaceae) is an exclusive species from the brazilian flora, distributed on the northeast and southeast regions of the country; which can be found in Paraíba in a particular area of Pico do Jabre PB . A voucher specimen is deposited at the Professor Lauro Pires Xavier (JPB) herbarium with the code 4947. On this phytochemical study the dried powder of the aerial parts was submitted to an extraction with methanol, followed by partition. The ethyl acetate fraction was submitted to a Medium Pressure Liquid Chromatography. Therefore, it was possible to identify four flavonoids: epicatechin, quercetin-3-O-α-Lrhamnoside, ombuin-3-rutinosideand ombuin-3-rutinoside-5-glucoside. The hexanic fraction was also submitted to a Medium Pressure Liquid Chromatography which led to the identification of one terpenoid - lupeol and one steroid - β- sitosterol. These substances were identified by analysis of data obtained from spectroscopic methods such as infrared, mass spectrometry and NMR of 1H and 13C, with the aid of two dimensional techniques, besides comparison with literature data. It was also evaluated the antimicrobial activity from its crude extract against bacterial strains of clinical matter by measuring the minimum inhibitory concentration for each bacterial strain tested by the microdilution assay. So, the crude extract inhibited the growth of the following bacterial strains: Bacillus subtilis CCT 0516, Escherichia coli ATCC 2536, Pseudomonas aeruginosaA TCC 8027, Pseudomonas aeruginosa ATCC 25619, Staphylococcus aureusATCC 6538, Staphylococcus aureusATCC 25925, Streptococcus sanguíneos, Streptococcus salivares, Streptococcus mutansand Streptococcus ATCC. However, the genus Staphylococcus aureus ATCC 25925 was the most sensible, but on the other hand, the species Streptococcus sanguíneos e Streptococcus salivares was the most resistant against the antimicrobial effect of the crude extract. The results obtained on this research contributed to the phytochemical and pharmacology study of Erythroxylum pulchrum and to the chemotaxonomic knowledge of the genus Erythroxylum, as well as the Erythroxylaceae family. / Os produtos naturais representam uma rica fonte de compostos biologicamente ativos e são um exemplo de diversidade molecular, com reconhecido potencial na descoberta e desenvolvimento de novos medicamentos. Erythroxylum pulchrum, (Erythroxylaceae) é exclusiva da flora brasileira, com distribuição no Nordeste e Sudeste do país, só foi encontrada na Paraíba em uma área do Pico do Jabre PB. Uma exsicata encontra-se depositada no Herbário Prof. Lauro Pires Xavier (JPB), sob o n° 4947. Neste estudo fitoquímico, as partes aéreas secas e pulverizadas foram submetidas a uma extração com metanol e em seguida, particionados. A fase acetato de etila foi submetida à cromatografia líquida de media pressão. Desta maneira, foi possível isolar quatro flavonoides: epicatequina, quercetina-3-O-α-L-raminosídeo, ombuin-3- rutinosídeo e ombuin-3-rutinosideo-5-glicosídeo. A fase hexânica também foi submetida à cromatografia líquida de media pressão, em que foi possível isolar um terpenoide lupeol e um esteróide β-sitosterol. Essas substâncias tiveram sua identificação estrutural baseada na análise de dados espectrais de IV, EM, RMN 1H e 13C, incluindo técnicas bidimensionais homonucleares e heteronucleares, além de comparação com dados da literatura. Foi avaliado também, o efeito antibacteriano do extrato metanólico bruto de Erythroxylum pulchrum frente a cepas de bactérias de importância clínica, determinando a concentração inibitória mínima do extrato metanólico para cada linhagem de bactéria testada pela técnica de microdiluição. Assim, o extrato inibiu o crescimento das linhagens bacterianas de Bacillus subtilis CCT 0516, Escherichia coli ATCC 2536, Pseudomonas aeruginosa ATCC 8027, Pseudomonas aeruginosa ATCC 25619, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Staphylococcus aureus ATCC 25925, Streptococcus sanguíneos, Streptococcus salivares, Streptococcus mutans e Streptococcus ATCC. No entanto, a espécie Staphylococcus aureus ATCC 25925 foi a mais sensível, e espécies as Streptococcus sanguíneos e Streptococcus salivares foram as mais resistentes á ação antibacteriana do extrato metanólico bruto. Os resultados obtidos neste trabalho contribuíram para o conhecimento fitoquímico e farmacológico de Erythroxylum pulchrum e para a o conhecimento quimiotaxonômico do gênero Erythroxylum e da família Erythroxylaceae.

Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2018-09-28T12:53:15Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Maria Mayrenne de Freitas Alchaar - 2018.pdf: 4131730 bytes, checksum: 246fa87351c201b7e265c45d90921c99 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2018-09-28T14:12:52Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Maria Mayrenne de Freitas Alchaar - 2018.pdf: 4131730 bytes, checksum: 246fa87351c201b7e265c45d90921c99 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-09-28T14:12:52Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Maria Mayrenne de Freitas Alchaar - 2018.pdf: 4131730 bytes, checksum: 246fa87351c201b7e265c45d90921c99 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2018-04-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Cerrado is known as the world’s richest savanna in biodiversity, but still little explored from the chemical view. Among the genus of plants found in this biome, there is Erythroxylum (Erythroxylaceae), which is known mostly for the tropane alkaloids metabolites. This work describes a comparative study of flowers chemical profile from E. campestre, E. suberosum e E. tortuosum, as well as the chemical study of E. tortuosum leaves. To obtain the chemical profile of flowers for the different species, the extracts were prepared in hexane, dichloromethane, ethyl acetate and methanol, which were analyzed by 1H NMR, HPLC UV/DAD and GC-MS. The data showed similar phytochemical composition in the species investigated, suggesting attendance of terpenes, flavonoids and alkaloids. The GC-MS analysis afforded to identify hydrocarbons, aldehydes and a phenolic derivative. The extracts of the leaves of E. tortuosum were prepared likewise the flowers extracts, but to obtain alkaloids it was performed an acid-base extraction of the methanolic extract of the leaves. From the ethyl acetate and methanolic extracts of leaves, were identified six substances: α-amyrin (I), β-amyrin (II), campesterol (III), stigmastan-3,5-diene (IV), β-sitosterol (V) and 7,4’-di-O-methylquercetin-3-O-β -rutinoside (IX), which flavonoid was found as the major compound of extracts. Through the alkaloid extraction it was possible to identify three tropane alkaloids: tropacocaine (VI), cocaine (VII) and 6-methoxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol (VIII), and among them, compound (VIII) was described for the first time in Erythroxylum genus. The results obtained are important for the chemical knowledge of the Cerrado biodiversity, since there are not much data in the literature about the species studied in this work. / O Cerrado é reconhecido como a savana mais rica do mundo em biodiversidade, porém pouco explorado do ponto de vista químico. Dentre os gêneros de plantas existentes neste bioma, encontra-se Erythroxylum (família Erythroxylaceae) que é conhecido principalmente pela produção de alcaloides tropânicos. Este trabalho descreve o estudo comparativo do perfil químico das flores das espécies E. campestre, E. suberosum e E. tortuosum, assim como o estudo químico das folhas de E. tortuosum. Para o perfil químico das flores foram obtidos extratos em hexano, diclorometano, acetato de etila e metanol, que foram analisados por RMN 1H, CLAE UV/DAD e CG-EM. Os dados mostraram semelhança de perfil químico entre as espécies estudadas, sugerindo a presença de terpenos, flavonoides e alcaloides. A partir das análises por CG-EM foi possível identificar hidrocarbonetos, aldeídos e um derivado fenólico. Os extratos das folhas de E. tortuosum foram preparados de modo semelhante ao procedimento utilizado para as flores, além de realizar extração ácido-base no extrato metanólico para obtenção de alcaloides. Dos extratos acetato de etila e metanólico das folhas foram identificadas seis substâncias: α-amirina (I), β-amirina (II), campesterol (III), estigmastan-3,5-dieno (IV), β-sitosterol (V) e 4’,7-di-O-metilquercetina-3-O-β-rutinosídeo (IX), sendo o flavonoide o composto majoritário dos extratos. Através da extração alcaloídica foi possível identificar três alcaloides tropânicos: tropacocaína (VI), cocaína (VII) e 6-metoxi-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-ol (VIII), sendo o último relatado pela primeira vez no gênero Erythroxylum. Os resultados obtidos contribuem para o conhecimento químico da biodiversidade do Cerrado devido à escassez de estudos relacionados à constituição química das espécies estudadas.