Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-01-27T14:18:58Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Dissertação - Michelle Nauara Gomes do Nascimento - 2014.pdf: 1938197 bytes, checksum: a67bc5040425a846cdd4a7a73cefa5cd (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-01-28T12:06:41Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Dissertação - Michelle Nauara Gomes do Nascimento - 2014.pdf: 1938197 bytes, checksum: a67bc5040425a846cdd4a7a73cefa5cd (MD5) / Made available in DSpace on 2015-01-28T12:06:41Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 23148 bytes, checksum: 9da0b6dfac957114c6a7714714b86306 (MD5) Dissertação - Michelle Nauara Gomes do Nascimento - 2014.pdf: 1938197 bytes, checksum: a67bc5040425a846cdd4a7a73cefa5cd (MD5) Previous issue date: 2014-07-17 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes the chemical study of E. suberosum, aiming to elucidate structures of secondary metabolites in the leaves, stem and roots. Cathepsins assays were used to evaluate in vitro activity of extracts, fractions and isolated compounds, using fluorogenic substrate ZFR-MCA. These enzymes, also known as lysossomal cysteine peptidases are involved in many physiological processes, and are associated with many pathological conditions. Cathepsins K, L and V are involved in the development of diseases such as osteoporosis, skin cancer and atherosclerosis, respectively. Based on pathological processes in which cathepsins are involved, the search for specific inhibitors can be a new approach for the treatment these diseases. The study of ethanolic extract from leaves led to the identification of four flavonoids belonging to the flavonol class: quercetin and its derivatives 3-O-monoglycosides hyperin and isoquercitrin, and 3-O-diglycosides, ombuin-3-rutinoside, all previously reported for this species. The mixture of flavanols, catechin and epicatechin were isolated from ethanolic extract from roots, besides the fatty ester of sitosterol. The mixture of steroids campesterol, stigmasterol and β-sitosterol were identified from the stem extract. This study also suggests the presence of tropane alkaloids, tropacocaine and nortropacocaine, in the ethanolic extract from leaves of E. suberosum, reported for the first time in this species. In the evaluation for cathepsins K, L and V, the extracts (concentration of 50 mg/mL), showed significant inhibition of all enzymes with percentage inhibition values above 60%. The fractions showed significant activity against cathepsin V and L when evaluated at concentrations of 5 and 50 mg/mL. The quercetin flavonol showed IC50 value of 2.2 ± 0.2 μM against cathepsin V and low affinity for cathepsins K and L (100 μM). This is an important result since literature reports for flavonoids as inhibitors of cathepsin V are quite limited. / O presente trabalho descreve o estudo químico de E. suberosum, no intuito de elucidar estruturas de metabólitos secundários presentes nas folhas, caule e raiz, além de avaliar, por meio de teste in vitro, a atividade dos extratos, frações e, quando possível das substâncias isoladas, em busca de inibidores de catepsinas utilizando como ferramenta o substrato fluorogênico ZFR-MCA. Estas enzimas, também conhecidas como cisteíno peptidases lisossomais, estão envolvidas em diversos processos fisiológicos, além de estarem associadas a muitas condições patológicas, estando as catepsinas K, L e V, envolvidas no desenvolvimento de doenças como osteoporose, câncer de pele e aterosclerose, respectivamente. Baseado nos processos patológicos em que estas catepsinas estão envolvidas, a busca de inibidores específicos pode ser uma nova abordagem para o tratamento destas doenças. O estudo do extrato etanólico das folhas levou a identificação de quatro flavonoides pertencentes à classe dos flavonois, sendo estes a quercetina e seus derivados 3-Omonoglicosídeos hiperina e isoquercitrina e 3-O-diglicosídeo, ombuina-3- rutinosídeo, todos já relatados para esta espécie. Do extrato etanólico da raiz, foi isolada a mistura dos flavanois catequina e epicatequina, além do éster graxo do β-sitosterol. No caule foram identificados a mistura dos esteroides campesterol, estigmasterol e β-sitosterol. Este estudo também sugere a presença dos alcaloides tropanos, tropacocaína e nortropacocaína no extrato etanólico das folhas, sendo estes relatados pela primeira vez na espécie. Nos ensaios frente às catepsinas K, L e V, todos os extratos apresentaram inibição superior a 60% quando avaliados na concentração de 50 μg/mL. Já as frações oriundas da partição líquido-líquido, apresentaram inibição mais expressiva frente às catepsinas V e L, quando avaliadas nas concentrações de 5 e 50 μg/mL. O flavonol quercetina apresentou um valor de IC50 de 2,2 ± 0,2 μM para a catepsina V e baixa afinidade para as catepsinas K e L quando avaliado na concentração de 100 μM. Este é um resultado importante, uma vez que os relatos na literatura para flavonoides como inibidores de catepsinas são bastante restritos.

O gênero Erythroxylum P. Browne pertence a família Erythroxylaceae Kunth e é principalmente conhecido devido as espécies E. coca e E. novogranatense, as “plantas da coca”. O gênero é a única fonte natural da cocaína e de outros alcaloides com núcleo ecgonina, principais responsáveis pelos efeitos tóxicos e biológicos originados pelo consumo de suas espécies. A presença da cocaína é amplamente aceita para as plantas de coca, porém a sua biossíntese por outras espécies apresenta divergência, o que pode estar relacionada ao período de coleta. Além destas particularidades fitoquímicas, as espécies do gênero também apresentam importantes atividades como antioxidante e antimicrobiana, além de toxicidade a humanos e a ovinos. O Brasil é o centro da diversidade e do endemismo do gênero e no sul do país, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, as carcaterísticas fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas das espécies apresentam um campo aberto para estudos. Desta forma, foram avaliadas características fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas de espécies nativas dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, coletadas em dois períodos climáticos distintos, verão e inverno, além de revisão bibliográfica sobre as espécies produtoras de cocaína e as implicações segundo a legislação brasileira vigente. Foram utilizadas metodologia de planária, disco-difusão em ágar, microdiluição em caldo, medida da extinção da absorção do cátion 2,2-difenil-1-picrilhidrazil e procedimentos preconizados pelas Nações Unidas para a investigação fitoquímica de espécies produtoras de cocaína. Foi verificado que 24 espécies apresentam o aparato enzimático para a produção da cocaína. Embora E. novogranatense origina rendimentos apropriados ao tráfico, segundo a legislação Brasileira vigente, apenas E. coca encontra-se proscrita, o que torna necessário a inclusão de E. novogranatense na lista de plantas proscritas. Para o estudo toxicológico desenvolvido com E. deciduum sobre modelo de planária, foi necessário adaptar a metodologia existente. O extrato da espécie ocasionou aumento significativo da velocidade de locomoção (p= 0.016) e comportamentos estereotipados padronizados de posição tipo C e hipercinesia tipo parafuso, eventos característicos da neurotransmissão dopaminérgica em planárias. Os resultados, além de ampliar as possibilidades do uso destes vermes na busca por extratos ativos, demonstram que E. deciduum biossintetiza metabólitos ativos sobre este neurotransmissor, os quais podem estar relacionados com os efeitos ocasionados pelo consumo da espécie vegetal. A influência do período de coleta sobre as potencialidades farmacológicas e as características fitoquímicas foi investigada e os resultados demonstram esta infuência. Diferentes extratos de E. argentinum e E. deciduum, coletadas durante o verão, apresentaram atividade antimicrobiana superiores a verificada para os extratos obtidos de coletas realizadas no inverno. O extrato etanólico de E. argentinum, coleta verão, pode ser considerado um verdadeiro antimicrobiano, MIC= 0,78mg/ mL, e desta forma torna-se uma fonte promissora para a descoberta de novas moléculas antimicrobianas. Os extratos das espécies E. argentinum e E. deciduum demonstram pertinentes resultados sobre a atividade antioxidante. A influência do período de coleta, verão/ inverno, sobre a atividade foi identificada. A influência do período de coleta sobre as atividades tóxico-farmacológicas é corroborada pelo perfil alcaloídico obtido de noves espécies do gênero, coletadas durante o verão e o inverno, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina. O perfil alcaloídico das espécies E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum e E. vacciniifolium demonstra a presença dos alcaloides: éster de metecgonidina, éster de metilecgonina, cuscohigrina e tropacocaína e dos intermediários da biossíntese: higrina, tropinona e tropanol. A identificação dos metabólitos éster de metilecgonina e éster de metilecgonidina também demonstra que as espécies do gênero Erythroxylum presentes no Sul do Brasil apresentam potencialidade econômicas, pois podem ser empregadas na produção de padrões toxicológicos. Os objetivos propostos foram cumpridos e permitem concluir que espécies do gênero Erythroxylum dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, Sul do Brasil, demonstram importância tóxica, farmacológica e química, sendo parte destas influenciada pelo período de coleta, verão/ inverno. / “Chemical and Biological Study of Erythroxylum P. Browne Species Collected in Southern Brazil”. Erythroxylum P. Browne genus belongs to the Erythroxylaceae Kunth family and is mainly known due to E. coca and E. novogranatense species, the "coca plants". The genus is the only natural source of cocaine and other alkaloids with ecgonine nucleus, mainly responsible for the toxic and biological effects caused by the consumption of their species. The presence of cocaine is widely accepted for coca plants, but its biosynthesis by other species shows divergence, which may be related to the collect period. Besides these phytochemical peculiarities, the species of the genus also present important activities such as antioxidant and antimicrobial, besides toxicity to humans and sheep. Brazil is the center of diversity and endemism of the genus and in the south of the country, in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina, the phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of the species present an open field for studies. Thus, phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of native species of the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina were assessed, collected in two distinct climatic periods, summer and winter, as well as a bibliographical review on cocaine producing species and implications under current Brazilian law. Some methodologies were used such as planaria, disc-diffusion in agar, microdilution in broth, extinction measurement of the absorption of cation 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and procedures recommended by the United Nations for the phytochemical investigation of cocaine producing species. It was verified that twenty-four species present the enzymatic apparatus for the production of cocaine. Although E. novogranatense originate income appropriate to traffic according to current Brazilian legislation, only E. coca is outlawed, which makes it necessary to include E. novogranatense in the list of proscribed plants. For the toxicological study developed with E. deciduum on planaria model, it was necessary to adapt the existing methodology. The extract of the species caused a significant increase in locomotion velocity (p= 0.016) and standardized stereotyped behaviors of type C position and screw- type hyperkinesia, characteristic events of dopaminergic neurotransmission in planarians. The results, besides expanding the possibilities of the use of these worms in search for active extracts, demonstrate that E. deciduum biosynthesizes active metabolites on this neurotransmitter, which may be related to the effects caused by the consumption of the plant species. The influence of the collect period on pharmacological potentials and phytochemical characteristics was investigated and the results demonstrate this influence. Different extracts of E. argentinum and E. deciduum collected during summer showed higher antimicrobial activity than the extracts obtained from winter collect. The ethanolic extract of E. argentinum, summer collect, may be considered a true antimicrobial, MIC= 0.78mg/ mL, on Staphylococcus aureus, and in this way it becomes a promising source for the discovery of new antimicrobial molecules. The extracts of E. argentinum and E. deciduum species demonstrate relevant results on antioxidant activity. The influence of the collecting period, summer/ winter, on the activity was verified. The influence of collect period on toxic- pharmacological activities is corroborated by the alkaloid profile obtained from nine species of the genus, collected during summer and winter in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina. The alkaloid profile of E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum and E. vacciniifolium species shows the presence of alkaloids: ecgonidine methyl ester, ecgonine methyl ester, cuscohygrine and tropacocaine and the biosynthesis intermediates: hygrine, tropinone and tropanol. The identification of the ecgonine methyl ester and ecgonidine methyl ester also shows that Erythroxylum genus species present in southern Brazil have economic potential because they can be used in the production of toxicological standards. The aims were met and allow the conclusion that Erythroxylum genus of Rio Grande do Sul and Santa Catarina states, south of Brazil, show toxic, pharmacological and chemical importance, part of these being influenced by the collect period, summer/ winter.

O gênero Erythroxylum P. Browne pertence a família Erythroxylaceae Kunth e é principalmente conhecido devido as espécies E. coca e E. novogranatense, as “plantas da coca”. O gênero é a única fonte natural da cocaína e de outros alcaloides com núcleo ecgonina, principais responsáveis pelos efeitos tóxicos e biológicos originados pelo consumo de suas espécies. A presença da cocaína é amplamente aceita para as plantas de coca, porém a sua biossíntese por outras espécies apresenta divergência, o que pode estar relacionada ao período de coleta. Além destas particularidades fitoquímicas, as espécies do gênero também apresentam importantes atividades como antioxidante e antimicrobiana, além de toxicidade a humanos e a ovinos. O Brasil é o centro da diversidade e do endemismo do gênero e no sul do país, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, as carcaterísticas fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas das espécies apresentam um campo aberto para estudos. Desta forma, foram avaliadas características fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas de espécies nativas dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, coletadas em dois períodos climáticos distintos, verão e inverno, além de revisão bibliográfica sobre as espécies produtoras de cocaína e as implicações segundo a legislação brasileira vigente. Foram utilizadas metodologia de planária, disco-difusão em ágar, microdiluição em caldo, medida da extinção da absorção do cátion 2,2-difenil-1-picrilhidrazil e procedimentos preconizados pelas Nações Unidas para a investigação fitoquímica de espécies produtoras de cocaína. Foi verificado que 24 espécies apresentam o aparato enzimático para a produção da cocaína. Embora E. novogranatense origina rendimentos apropriados ao tráfico, segundo a legislação Brasileira vigente, apenas E. coca encontra-se proscrita, o que torna necessário a inclusão de E. novogranatense na lista de plantas proscritas. Para o estudo toxicológico desenvolvido com E. deciduum sobre modelo de planária, foi necessário adaptar a metodologia existente. O extrato da espécie ocasionou aumento significativo da velocidade de locomoção (p= 0.016) e comportamentos estereotipados padronizados de posição tipo C e hipercinesia tipo parafuso, eventos característicos da neurotransmissão dopaminérgica em planárias. Os resultados, além de ampliar as possibilidades do uso destes vermes na busca por extratos ativos, demonstram que E. deciduum biossintetiza metabólitos ativos sobre este neurotransmissor, os quais podem estar relacionados com os efeitos ocasionados pelo consumo da espécie vegetal. A influência do período de coleta sobre as potencialidades farmacológicas e as características fitoquímicas foi investigada e os resultados demonstram esta infuência. Diferentes extratos de E. argentinum e E. deciduum, coletadas durante o verão, apresentaram atividade antimicrobiana superiores a verificada para os extratos obtidos de coletas realizadas no inverno. O extrato etanólico de E. argentinum, coleta verão, pode ser considerado um verdadeiro antimicrobiano, MIC= 0,78mg/ mL, e desta forma torna-se uma fonte promissora para a descoberta de novas moléculas antimicrobianas. Os extratos das espécies E. argentinum e E. deciduum demonstram pertinentes resultados sobre a atividade antioxidante. A influência do período de coleta, verão/ inverno, sobre a atividade foi identificada. A influência do período de coleta sobre as atividades tóxico-farmacológicas é corroborada pelo perfil alcaloídico obtido de noves espécies do gênero, coletadas durante o verão e o inverno, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina. O perfil alcaloídico das espécies E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum e E. vacciniifolium demonstra a presença dos alcaloides: éster de metecgonidina, éster de metilecgonina, cuscohigrina e tropacocaína e dos intermediários da biossíntese: higrina, tropinona e tropanol. A identificação dos metabólitos éster de metilecgonina e éster de metilecgonidina também demonstra que as espécies do gênero Erythroxylum presentes no Sul do Brasil apresentam potencialidade econômicas, pois podem ser empregadas na produção de padrões toxicológicos. Os objetivos propostos foram cumpridos e permitem concluir que espécies do gênero Erythroxylum dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, Sul do Brasil, demonstram importância tóxica, farmacológica e química, sendo parte destas influenciada pelo período de coleta, verão/ inverno. / “Chemical and Biological Study of Erythroxylum P. Browne Species Collected in Southern Brazil”. Erythroxylum P. Browne genus belongs to the Erythroxylaceae Kunth family and is mainly known due to E. coca and E. novogranatense species, the "coca plants". The genus is the only natural source of cocaine and other alkaloids with ecgonine nucleus, mainly responsible for the toxic and biological effects caused by the consumption of their species. The presence of cocaine is widely accepted for coca plants, but its biosynthesis by other species shows divergence, which may be related to the collect period. Besides these phytochemical peculiarities, the species of the genus also present important activities such as antioxidant and antimicrobial, besides toxicity to humans and sheep. Brazil is the center of diversity and endemism of the genus and in the south of the country, in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina, the phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of the species present an open field for studies. Thus, phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of native species of the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina were assessed, collected in two distinct climatic periods, summer and winter, as well as a bibliographical review on cocaine producing species and implications under current Brazilian law. Some methodologies were used such as planaria, disc-diffusion in agar, microdilution in broth, extinction measurement of the absorption of cation 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and procedures recommended by the United Nations for the phytochemical investigation of cocaine producing species. It was verified that twenty-four species present the enzymatic apparatus for the production of cocaine. Although E. novogranatense originate income appropriate to traffic according to current Brazilian legislation, only E. coca is outlawed, which makes it necessary to include E. novogranatense in the list of proscribed plants. For the toxicological study developed with E. deciduum on planaria model, it was necessary to adapt the existing methodology. The extract of the species caused a significant increase in locomotion velocity (p= 0.016) and standardized stereotyped behaviors of type C position and screw- type hyperkinesia, characteristic events of dopaminergic neurotransmission in planarians. The results, besides expanding the possibilities of the use of these worms in search for active extracts, demonstrate that E. deciduum biosynthesizes active metabolites on this neurotransmitter, which may be related to the effects caused by the consumption of the plant species. The influence of the collect period on pharmacological potentials and phytochemical characteristics was investigated and the results demonstrate this influence. Different extracts of E. argentinum and E. deciduum collected during summer showed higher antimicrobial activity than the extracts obtained from winter collect. The ethanolic extract of E. argentinum, summer collect, may be considered a true antimicrobial, MIC= 0.78mg/ mL, on Staphylococcus aureus, and in this way it becomes a promising source for the discovery of new antimicrobial molecules. The extracts of E. argentinum and E. deciduum species demonstrate relevant results on antioxidant activity. The influence of the collecting period, summer/ winter, on the activity was verified. The influence of collect period on toxic- pharmacological activities is corroborated by the alkaloid profile obtained from nine species of the genus, collected during summer and winter in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina. The alkaloid profile of E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum and E. vacciniifolium species shows the presence of alkaloids: ecgonidine methyl ester, ecgonine methyl ester, cuscohygrine and tropacocaine and the biosynthesis intermediates: hygrine, tropinone and tropanol. The identification of the ecgonine methyl ester and ecgonidine methyl ester also shows that Erythroxylum genus species present in southern Brazil have economic potential because they can be used in the production of toxicological standards. The aims were met and allow the conclusion that Erythroxylum genus of Rio Grande do Sul and Santa Catarina states, south of Brazil, show toxic, pharmacological and chemical importance, part of these being influenced by the collect period, summer/ winter.

O gênero Erythroxylum P. Browne pertence a família Erythroxylaceae Kunth e é principalmente conhecido devido as espécies E. coca e E. novogranatense, as “plantas da coca”. O gênero é a única fonte natural da cocaína e de outros alcaloides com núcleo ecgonina, principais responsáveis pelos efeitos tóxicos e biológicos originados pelo consumo de suas espécies. A presença da cocaína é amplamente aceita para as plantas de coca, porém a sua biossíntese por outras espécies apresenta divergência, o que pode estar relacionada ao período de coleta. Além destas particularidades fitoquímicas, as espécies do gênero também apresentam importantes atividades como antioxidante e antimicrobiana, além de toxicidade a humanos e a ovinos. O Brasil é o centro da diversidade e do endemismo do gênero e no sul do país, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, as carcaterísticas fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas das espécies apresentam um campo aberto para estudos. Desta forma, foram avaliadas características fitoquímicas e potencialidades tóxicas e farmacológicas de espécies nativas dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, coletadas em dois períodos climáticos distintos, verão e inverno, além de revisão bibliográfica sobre as espécies produtoras de cocaína e as implicações segundo a legislação brasileira vigente. Foram utilizadas metodologia de planária, disco-difusão em ágar, microdiluição em caldo, medida da extinção da absorção do cátion 2,2-difenil-1-picrilhidrazil e procedimentos preconizados pelas Nações Unidas para a investigação fitoquímica de espécies produtoras de cocaína. Foi verificado que 24 espécies apresentam o aparato enzimático para a produção da cocaína. Embora E. novogranatense origina rendimentos apropriados ao tráfico, segundo a legislação Brasileira vigente, apenas E. coca encontra-se proscrita, o que torna necessário a inclusão de E. novogranatense na lista de plantas proscritas. Para o estudo toxicológico desenvolvido com E. deciduum sobre modelo de planária, foi necessário adaptar a metodologia existente. O extrato da espécie ocasionou aumento significativo da velocidade de locomoção (p= 0.016) e comportamentos estereotipados padronizados de posição tipo C e hipercinesia tipo parafuso, eventos característicos da neurotransmissão dopaminérgica em planárias. Os resultados, além de ampliar as possibilidades do uso destes vermes na busca por extratos ativos, demonstram que E. deciduum biossintetiza metabólitos ativos sobre este neurotransmissor, os quais podem estar relacionados com os efeitos ocasionados pelo consumo da espécie vegetal. A influência do período de coleta sobre as potencialidades farmacológicas e as características fitoquímicas foi investigada e os resultados demonstram esta infuência. Diferentes extratos de E. argentinum e E. deciduum, coletadas durante o verão, apresentaram atividade antimicrobiana superiores a verificada para os extratos obtidos de coletas realizadas no inverno. O extrato etanólico de E. argentinum, coleta verão, pode ser considerado um verdadeiro antimicrobiano, MIC= 0,78mg/ mL, e desta forma torna-se uma fonte promissora para a descoberta de novas moléculas antimicrobianas. Os extratos das espécies E. argentinum e E. deciduum demonstram pertinentes resultados sobre a atividade antioxidante. A influência do período de coleta, verão/ inverno, sobre a atividade foi identificada. A influência do período de coleta sobre as atividades tóxico-farmacológicas é corroborada pelo perfil alcaloídico obtido de noves espécies do gênero, coletadas durante o verão e o inverno, nos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina. O perfil alcaloídico das espécies E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum e E. vacciniifolium demonstra a presença dos alcaloides: éster de metecgonidina, éster de metilecgonina, cuscohigrina e tropacocaína e dos intermediários da biossíntese: higrina, tropinona e tropanol. A identificação dos metabólitos éster de metilecgonina e éster de metilecgonidina também demonstra que as espécies do gênero Erythroxylum presentes no Sul do Brasil apresentam potencialidade econômicas, pois podem ser empregadas na produção de padrões toxicológicos. Os objetivos propostos foram cumpridos e permitem concluir que espécies do gênero Erythroxylum dos estados do Rio Grande do Sul e de Santa Catarina, Sul do Brasil, demonstram importância tóxica, farmacológica e química, sendo parte destas influenciada pelo período de coleta, verão/ inverno. / “Chemical and Biological Study of Erythroxylum P. Browne Species Collected in Southern Brazil”. Erythroxylum P. Browne genus belongs to the Erythroxylaceae Kunth family and is mainly known due to E. coca and E. novogranatense species, the "coca plants". The genus is the only natural source of cocaine and other alkaloids with ecgonine nucleus, mainly responsible for the toxic and biological effects caused by the consumption of their species. The presence of cocaine is widely accepted for coca plants, but its biosynthesis by other species shows divergence, which may be related to the collect period. Besides these phytochemical peculiarities, the species of the genus also present important activities such as antioxidant and antimicrobial, besides toxicity to humans and sheep. Brazil is the center of diversity and endemism of the genus and in the south of the country, in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina, the phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of the species present an open field for studies. Thus, phytochemical characteristics, toxic and pharmacological potentials of native species of the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina were assessed, collected in two distinct climatic periods, summer and winter, as well as a bibliographical review on cocaine producing species and implications under current Brazilian law. Some methodologies were used such as planaria, disc-diffusion in agar, microdilution in broth, extinction measurement of the absorption of cation 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl and procedures recommended by the United Nations for the phytochemical investigation of cocaine producing species. It was verified that twenty-four species present the enzymatic apparatus for the production of cocaine. Although E. novogranatense originate income appropriate to traffic according to current Brazilian legislation, only E. coca is outlawed, which makes it necessary to include E. novogranatense in the list of proscribed plants. For the toxicological study developed with E. deciduum on planaria model, it was necessary to adapt the existing methodology. The extract of the species caused a significant increase in locomotion velocity (p= 0.016) and standardized stereotyped behaviors of type C position and screw- type hyperkinesia, characteristic events of dopaminergic neurotransmission in planarians. The results, besides expanding the possibilities of the use of these worms in search for active extracts, demonstrate that E. deciduum biosynthesizes active metabolites on this neurotransmitter, which may be related to the effects caused by the consumption of the plant species. The influence of the collect period on pharmacological potentials and phytochemical characteristics was investigated and the results demonstrate this influence. Different extracts of E. argentinum and E. deciduum collected during summer showed higher antimicrobial activity than the extracts obtained from winter collect. The ethanolic extract of E. argentinum, summer collect, may be considered a true antimicrobial, MIC= 0.78mg/ mL, on Staphylococcus aureus, and in this way it becomes a promising source for the discovery of new antimicrobial molecules. The extracts of E. argentinum and E. deciduum species demonstrate relevant results on antioxidant activity. The influence of the collecting period, summer/ winter, on the activity was verified. The influence of collect period on toxic- pharmacological activities is corroborated by the alkaloid profile obtained from nine species of the genus, collected during summer and winter in the states of Rio Grande do Sul and Santa Catarina. The alkaloid profile of E. amplifolium, E. argentinum, E. cuneifolium, E. cuspidifolium, E. deciduum, E. microphyllum, E. myrsinites, E. pelleterianum and E. vacciniifolium species shows the presence of alkaloids: ecgonidine methyl ester, ecgonine methyl ester, cuscohygrine and tropacocaine and the biosynthesis intermediates: hygrine, tropinone and tropanol. The identification of the ecgonine methyl ester and ecgonidine methyl ester also shows that Erythroxylum genus species present in southern Brazil have economic potential because they can be used in the production of toxicological standards. The aims were met and allow the conclusion that Erythroxylum genus of Rio Grande do Sul and Santa Catarina states, south of Brazil, show toxic, pharmacological and chemical importance, part of these being influenced by the collect period, summer/ winter.

Made available in DSpace on 2016-12-08T16:24:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PGCV09MA027.pdf: 10960183 bytes, checksum: 87c32d6d2306fed90e4bb2a7d31015a4 (MD5) Previous issue date: 2009-04-08 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A disease in sheep with seasonal occurrence, characterized by nervous manifestations and rapid death in the municipalities of Rancho Queimado and Ponte Alta do Sul, State of Santa Catarina, is describd. Some farmers related the disease to consumption of fruits from a tree known as "cocão" (Erythroxylum deciduum), the toxicity of which has been described previously. Because of the absence of mature fruits of this tree at the occurrence of outbreaks in the municipality of Rancho Queimado, experiments were performed in sheep with the leaves of the plant, that showed signs of having been consumed, buy its toxicity had not yet been demonstrated. The poisoning was reproduced experimentally in sheep by the administration of shoots from the stems and young leaves of E. deciduum at lethal doses of 10 and 15g/kg, respectively. The onset of symptoms occurred from 0 to 2 hours after administration of the leaves, and the disease had a course of 10 minutes to 18 hours. Mature leaves at doses up to 20 g/kg did not cause symptoms of poisoning. In a single experiment with the fruits, the dose of 15 g/kg was lethal. In the experiments, the clinical signs were depression and somnolence, and when the animals were moved, motor incoordination, imbalance, falls, difficulty to get up, and station with open legs. Also intense salivation, regurgitation, increased heart rate and breathing were observed. In one animal, on which an electrocardiogram was conducted, tachycardia, arrhythmia and fibrillation were recorded. The clinical signs and death were exacerbated when animals are moved. The animals that died by the spontaneous and experimental poisoning revealed no important gross lesions and microscopic changes. It could be concluded that the cut allows the regrowth of sprouts from the stems, encouraging intake of the plant by sheep. This fact and the availability of ripe fruits that fall off the tree, are responsible for this disease with nervous signs in sheep that occurs during the summer months on certain farms in the state of Santa Catarina / Descreve-se uma enfermidade em ovinos de ocorrência sazonal, caracterizada por manifestações nervosas e morte rápida, nos municípios de Rancho Queimado e Ponte Alta do Sul, no estado de Santa Catarina. Alguns produtores relacionavam a doença ao consumo de frutos de uma árvore conhecida como cocão (Erythroxylum deciduum), cuja toxidez já foi descrita anteriormente. Em virtude da ausência de frutos maduros desta árvore por ocasião da ocorrência dos surtos no município de Rancho Queimado, foram realizados experimentos em ovinos com as folhas da planta que mostraram sinais de terem sido consumidos e, cuja toxidez ainda não tinha sido demonstrada. A doença foi reproduzida experimentalmente em ovinos com a administração de brotações de troncos e com as folhas jovens de E. deciduum, com doses letais a partir de 10 e 15g/kg, respectivamente. O início da manifestação dos sintomas ocorreu entre 0 e 2 horas após a administração das folhas ou dos frutos e a evolução da doença foi de 10 minutos a 18 horas. As folhas maduras em doses de até 20 g/kg não causaram sintomas de intoxicação. Em um único experimento com os frutos a dose 15 g/kg foi letal. Nestes experimentos os sinais clínicos observados foram depressão e sonolência e, quando os animais eram movimentados, incoordenação motora, desequilíbrio, quedas, dificuldade para se levantar, estação com os membros abertos. Ainda foram observados salivação intensa, regurgitação, aumento das freqüências cardíaca e respiratória. Em um animal no qual foi realizado eletrocardiograma, foi constatado taquicardia, arritmia e fibrilação. Os sinais clínicos e a morte são agravados quando os animais são movimentados. Os animais que morreram pela intoxicação espontânea e experimental não revelaram alterações macroscópicas e microscópicas importantes. Conclui-se que o corte das árvores permite que o tronco rebrote, favorecendo a ingestão da planta pelos ovinos. Este fato e a disponibilidade de frutos maduros que caem ao chão, são responsáveis pela doença com sinais nervosos em ovinos que ocorrem nos meses de verão em certas propriedades do Estado de Santa Catarina

Determina el efecto antibacteriano “in vitro” de los extractos etanólico de dos variedades de hoja de coca : Erythroxylum coca var. coca y Erythroxylum novogranatense var. truxillense sobre el Streptococcus mutans y ver si existe diferencia entre estas dos. El estudio se realizó usando los extracto etanólicos de Erythroxylum coca var. coca y Erythroxylum novogranatense var. truxillense en distintas concentraciones (100 %, 50 %, 25 % y 12,5 % ). Mediante el método de difusión por discos se procedió a la aplicación de los extractos etanólicos en las distintas concentraciones y los controles positivos y negativos en los cultivos de la cepa ATCC de Streptococcus mutans sembradas en Agar Tritpicasa soya. La incubación se realizó a 37 °C por 24-48 horas en condiciones de anaerobiosis parcial. Los resultados mostró mayor tamaño de halo de inhibición para Erythroxylum coca var. coca al 100 % y 50 % y que no había diferencia significativa entre ellas . Además se mostró que Erythroxylum coca var. coca al 25 % no presenta diferencia significativa con Erythroxylum novogranatense var. truxillense al 100 %. Se concluyó que E.coca var. coca al 100 % y 50 % tiene mayor efecto antibacteriano que la variedad E.novogranatense var. truxillense al 100 % frente al Streptococcus mutans. / Tesis

Submitted by Nivaldo Melo (nivaldo.melo@ufvjm.edu.br) on 2015-11-30T16:16:22Z No. of bitstreams: 2 fernanda_fatima_souza_oliveira.pdf: 23893831 bytes, checksum: 83241a9677985b444fbd581bcc90b706 (MD5) license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) / Approved for entry into archive by Rodrigo Martins Cruz (rodrigo.cruz@ufvjm.edu.br) on 2015-12-03T15:55:39Z (GMT) No. of bitstreams: 2 fernanda_fatima_souza_oliveira.pdf: 23893831 bytes, checksum: 83241a9677985b444fbd581bcc90b706 (MD5) license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-12-03T15:55:39Z (GMT). No. of bitstreams: 2 fernanda_fatima_souza_oliveira.pdf: 23893831 bytes, checksum: 83241a9677985b444fbd581bcc90b706 (MD5) license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5) Previous issue date: 2014 / Coordena??o de Aperfei?oamento de Pessoal de N?vel Superior (Capes) / No s?culo XIX o Brasil foi visitado por naturalistas europeus, atra?dos pelas riquezas naturais do pa?s. O franc?s Saint-Hilaire, em sua obra Plantas Usuais dos Brasileiros descreveu plantas que eram usadas pelos habitantes da regi?o norte/nordeste de Minas Gerais. Dentre estas, encontra-se a Erythroxylum suberosum A. St.-Hil. (Erythroxylaceae), conhecida popularmente como ?galinha-choca? e ?merc?rio do campo?, abundante nas proximidades da cidade de Diamantina (MG). Os objetivos do presente trabalho foram o resgate de informa??es sobre as esp?cies bot?nicas descritas por Saint-Hilaire no norte/nordeste de Minas Gerais, no s?culo XIX, inclu?das em sua obra Plantas usuais dos brasileiros e a realiza??o de estudo fitoqu?mico e determina??o da atividade antioxidante de extratos das folhas de E. suberosum. Foram realizadas pesquisas em herb?rios virtuais para detec??o de coletas, nos s?culos XIX, XX e XXI, de quinze esp?cies descritas por Saint-Hilaire no norte/nordeste de Minas Gerais, em sua obra. Estas informa??es foram usadas no direcionamento de coletas destas esp?cies na regi?o de Diamantina e na verifica??o da ocorr?ncia atual de tais plantas. Algumas esp?cies s?o encontradas, ainda na atualidade, nos locais citados pelo naturalista ou em localidades muito pr?ximas: quatro, das quinze esp?cies encontradas por Saint-Hilaire, foram coletadas e georreferenciadas nas proximidades de Diamantina. Para realiza??o de estudo fitoqu?mico e determina??o de atividade antioxidante, as folhas de E. suberosum foram coletas em Diamantina-MG. O material, seco e pulverizado, foi usado para macera??o com os solventes hexano, acetato de etila e etanol e extra??o pelo M?todo Stas-Otto, para pesquisa de alcaloides. A triagem fitoqu?mica dos extratos sugeriu a presen?a de alcal?ides, cumarinas, flavonoides (incluindo antocianidinas), taninos condensados e triterpenos/esteroides e an?lises por CLAE/DAD sugeriram a presen?a de compostos fen?licos nas amostras. Os extratos preparados pelo M?todo Stas-Otto foram analisados por CG/EM, sendo sugerida a presen?a de 23 subst?ncias, dentre as quais encontrase o alcaloide trop?nico tropacoca?na. Quanto ? atividade antioxidante os extratos de E. suberosum, quando comparados ao padr?o (?cido g?lico), n?o apresentaram pronunciada atividade de retirada de radical DPPH; no entanto, o extrato etan?lico apresentou uma maior quantidade de fen?licos totais, maior poder de redu??o do ?on met?lico Fe3+ e maior capacidade antioxidante pela an?lise por voltametria c?clica. Assim este trabalho contribuiu para a recupera??o e disponibiliza??o de informa??es sobre plantas ?teis coletadas por naturalistas europeus no norte/nordeste de Minas Gerais e para o conhecimento sobre a composi??o qu?mica e atividade antioxidante da esp?cie E. suberosum. / Disserta??o (Mestrado) ? Programa de P?s-gradua??o em Ci?ncias Farmac?uticas, Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri, 2014. / ABSTRACT In 19th century the Brazil was visited by European naturalists, attracted by the country's natural resources. The French Saint-Hilaire, in his book Useful Brazilian plants described plants that were used by the residents of the north /northeast region of Minas Gerais. Among these is Erythroxylum suberosum A. St.-Hil. (Erythroxylaceae), popularly known as "galinha choca" and "merc?rio do campo" abundant near the city of Diamantina ( MG ). The objectives of this study were the rescue of the information about botanical species described by Saint- Hilaire in the north/northeast of Minas Gerais, in the 19th century, included in his Useful Brazilian plants and realization of phytochemical study and determination of the activity antioxidant of the extracts of the leaves of E. suberosum. Researches were conducted in virtual herbarium for detection of collections in 19th, 20th and 21th centuries of fifteen species described by Saint-Hilaire in the north/northeast of Minas Gerais, in his book. This information was used in targeting these species collected in the region of Diamantina and verify the actual occurrence of this plants. Some species are found, even today, in the places cited by the naturalist or very nearby localities. Four species found near Diamantina were collected and georeferenced. To perform phytochemical study and determination of antioxidant activity, the leaves of E. suberosum were collected in Diamantina-MG. The material, dried and pulverized, was used for maceration with the solvents hexane, ethyl acetate and ethanol and extraction by Stas-Otto method, for the detection of alkaloids. The phytochemical screening of the extracts suggested the presence of alkaloids, coumarins, flavonoids (including anthocyanins), condensed tannins and triterpenes/steroids. The extracts prepared by Stas-Otto method were analyzed by GC/MS, being suggested the presence of 23 substances, among which is the tropane alkaloid tropacocaine. As for antioxidant activity the extracts of E. suberosum, when compared to standard (galic acid), showed no pronounced activity withdrawing DPPH radical; however, the ethanolic extract showed a higher content of phenolic compounds and greater power reduction of Fe3+ metal ion and greater antioxidant potential in assay performed by cyclic voltammetry. Thus this work contributed to the recovery and availability of information on useful plants collected by European naturalists in the north /northeast of Minas Gerais and the knowledge of the chemical composition and antioxidant activity of the species E. suberosum.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-12T16:37:09Z No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Approved for entry into archive by NUBIA OLIVEIRA (nubia.marilia@ufba.br) on 2016-09-12T17:48:56Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-12T17:48:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Tese Marizeth Libório Barreiros 1.pdf: 150250 bytes, checksum: 618619e04d03e4b90981a902ab9a027d (MD5) Tese Marizeth Libório Barreiros 2.pdf: 2746950 bytes, checksum: a7a2f2ebf5b33116946cc6a98436887a (MD5) / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos clorofórmicos e acetato de etila de três espécies do gênero Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum e E. barbatum, além da realização de testes de atividade biológicas com os extratos e as substâncias isoladas visando obter substâncias bioativas. O gênero Erythroxylum pertence a família Erythroxylaceae que compreende aproximadamente 250 espécies distribuídas nas regiões tropicais com extensas áreas de diversidade na América do Sul e Madagascar. A partir das folhas de E. nummularia foram isolados os flavonóides, 7,4-dimetilquercetina, quercetina, quercetina-3-glicopiranosídeo e epicatequina. A partir dos frutos de E. passerinum foram isolados dois novos diterpenos, 3-metoxi-2,8,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e o 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano. Este é o primeiro registro desses diterpenos na família Erythroxylaceae. Enquanto que E. barbatum levou ao isolamento de quercetina-3-ramnopiranosídeo, 7,4-dimetilquercetina–rutinosídeo, quercetina-3-rutinosídeo, quercetina, epicatequina, além de -amirina, palmitato de -amirinila, lupeol, -sitosterol e 132 -(OH)-Clorofila a. As substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e suas estruturas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros de RMN de 1H e 13C, UV e EM. Os extratos e algumas substâncias foram submetidos a testes de atividade citotóxica, larvicida, moluscicida e imunomoduladora. Nestes testes o extrato acetato de etila dos frutos de E. passerinum apresentou 100% de atividade para larvas da Artemia salina na concentração de 100 ppm. Esta atividade é devido, provavelmente, a presença das substâncias 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano.. A substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano foi tóxica frente as larvas da Artemia salina causando 50% de mortes numa concentração de 0,63 x 10-5 mol/l com o LC50= 21,8 mol/l. Com relação ao teste larvicida, os extratos tanto dos frutos de E. passerinum e E. nummularia foram inativos, entretanto a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano apresentou atividade para as larvas de Aedes aegypti causando 100 % de mortalidade na concentração de 2,52 x 10-5mol/l. Todos os extratos foram inativos para o teste de atividade moluscicida, bem como a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano. As substâncias quercetina, epicatequina e quercetina-3-ramnopiranosídeo apresentaram atividade imunomoduladora moderada, embora não tenha sido calculado o IC50. / This work describes the phytochemical study of the chloroform and ethyl acetate extracts of three species of the genus Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum and E. barbatum, besides biological activity assay of crude extracts and pure substances isolatedes in the search of bioactives substances. The genus Erythroxylum belongs to Erythroxylaceae family that comprises approximately 250 species widely distributed in tropical regions and with diversity areas in South America and Madagascar. From the leaves of E. passerinum it was isolated the flavonoids quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and epicatechin and from E. nummularia it was obtained 7,4-dimethylquercetin, quercetin, quercetin-3-glucopyranoside and also epicatechin. From the fruits of E. passerinum it was isolated two new ryanodane diterpenes named 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-ryanodane. This is the first report of these diterpenes in the Erytrhoxylaceae family. While E. barbatum lead to the isolation of quercetin-3-rhamnopyranoside, 7,4-dimethylquercetin–rutinoside, quercetin-3-rutinoside, quercetin, epicatechin, besides of -amyrin, -amyrinile palmitate, lupeol, -sitosterol and chlorophyll a. The compounds were isolated through extensive chromatographic procedures and their structures were elucidated by the analyses of 1H RMN and 13C, EM, UV and IR spectral data. The crude extracts and same substances pure were performed cytotoxic, larvicidal, molluscicidal and immunodulator activity assays. In these assay the ethyl acetate of E. passerinum fruits showed 100 % of activity in the A. salina assay at concentration of 100 ppm. This activity is probably due to of the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane and 3,10-dihydroxy-2,6,12-triidroxy-15-oxy-ryanodane presence. The substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane was toxic in front of A. salina larvae with 50 % death at concentration of 0,63 x 10-5 mol/l with LC50= 21,8 mol/l. In relationship to the larvicidal assay, both extracts of E. passerinum and E. nummularia of the fruits were inactives. However, the substance 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane showed activity to Aedes aegypti larvae causing 100 % of mortality at concentration of 2,52 x 10-5 mol/l. All the extracts were inactives for the molluscicidal assay, so as, the substances 3-metoxy-2,6,12-trihydroxy-15-oxy-10-hydroxy-ryanodane. The substances quercetin, epicatechin and quercetin-3-rhamnopyranoside showed moderade immunodulator activity, thougt the IC50 was not calculated.

The search for healing and the service of diseases through the ingestion of herbs and leaves may have been one of the first ways of using natural products. Scientists and the pharmaceutical industry have demonstrated intense in ventures researched for the purpose of discovery. Other species found in the flora of Sergipe are still unknown or little known scientifically, such as the Erythroxylum mucronatum species that has no reports in the literature of its use in folk medicine, as well as chemical and pharmacological studies have not yet been recorded. The objective of the present study was to carry out a chemical characterization bioguided by the antioxidant activity of this species. The antioxidant measurement for the crude ethanolic extract (EEB) and ethyl acetate (FAE), chloroform (FC) and hexane (FH) phases were tested, all of which presented antioxidant activity, with emphasis on FAE which showed to be the most active, through the methods of elimination of DPPH radicals (2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazila (IC50 = 37.9 μg / mL), ABTS (2,2'-azinobis (3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid)) (IC50 = 452.8 μg / mL), NO (Nitric Oxide) (IC50 = 122.81 μg / mL) and reductive potential (FRAP), where it demonstrated activity superior to the Trolox® standard. The content of total phenolic compounds for AED was 348.85 ± 8.47 mg of gallic acid equivalent / g of the sample. A high-efficiency liquid chromatograph coupled to mass spectrometer (HPLC-MS) analysis identified 20 sets of phenolic present in FAE. Among the compounds identified, FAE20 was isolated and isolated by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (RMN), termed quercetin-3-O-α-L-rhamnoside. Together, these results show that it is a studied and bioproductive species of phenolic compounds and that besides being an antioxidant, it has the potential to carry out new pharmacological studies. / A busca pela cura e alívio de doenças através da ingestão de ervas e folhas pode ter sido uma das primeiras formas de utilização dos produtos naturais. Os cientistas e a indústria farmacêutica têm demonstrado intenso interesse em desenvolver pesquisas com a finalidade de descobrir novos princípios ativos de substâncias oriundas de plantas. Algumas espécies encontradas na flora de Sergipe ainda são desconhecidas ou pouco conhecidas cientificamente, a exemplo da espécie Erythroxylum mucronatum que não possui relatos na literatura de seu uso na medicina popular, bem como estudos químicos e farmacológicos ainda não foram registrados. O presente estudo teve como objetivo realizar a caracterização química bioguiada pela atividade antioxidante dessa espécie. Foi feita a investigação da capacidade antioxidante para o extrato etanólico bruto (EEB) e as fases acetato de etila (FAE), clorofórmica (FC) e hexânica (FH), todos apresentaram atividade antioxidante, com destaque para a FAE que mostrou-se a mais ativa, através dos métodos de eliminação dos radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) (IC50= 37,9 μg/mL), ABTS (2,2'-azinobis (ácido 3 etilbenztiazolino-6- sulfônico)) (IC50= 452,8 μg/mL), NO (Óxido Nítrico) (IC50= 122,81 μg/mL) e ensaio de potencial reducional de ferro (FRAP), onde demonstrou atividade superior ao padrão Trolox®. O conteúdo de compostos fenólicos totais para a FAE foi de 348,85 ± 8,47 mg de equivalente de ácido gálico/g da amostra. A análise em cromatógrafo líquido de alta eficiência acoplado a espectrômetro de massas (HPLC-MS) identificou 20 compostos fenólicos presentes na FAE. Entre os compostos identificados, FAE20 foi isolado e elucidado por ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, denominado como quercetina-3-O-α-L-ramnosídeo. Conjuntamente, estes resultados evidenciam que a espécie estudada é bioprodutora de compostos fenólicos e que além de ser antioxidante esta possui potencial para a realização de novos estudos farmacológicos. / São Cristóvão, SE