Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. / Made available in DSpace on 2012-10-17T16:06:30Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2014-09-25T18:22:04Z : No. of bitstreams: 1 172644.pdf: 3161164 bytes, checksum: 0bbf347310be225e16524993cae9ad0f (MD5) / As Baccharis são conhecidas como carqueja e no Brasil tem sido usadas na medicina popular para o tratamento de distúrbios digestivos e hepáticos, regula o funcionamento do fígado e intestino. No presente estudo foi realizado um estudo fitoquímico de três espécies de Baccharis: B. pseudotenuifolia, B. ligustrina e B. platypoda, e suas propriedades amtimicrobianas também foram avaliadas. De B. ligustrina foram isolados e identificados o ácido ursólico (1), ácido oleanólico (2), e 4'-Hidroxiwogonin (4). De B. pseudofenuifolia foram isolado e identificados como sendo, ácido oleanólico (2), spinasterol (5), quercetina (6), e uma mistura contendo quercetina-3-O-raminosideo (7) e quercetina-3-O-glucosideo (8). De B. platypoda foram isolado o ácido kaurenoico (9), baurenol (10), ß amerina (11), naringenina (12), naringenina-7-metoxi (13), apigenina-7-metoxi (15), taxofolina (16), taxifolina-3-acetil (17), eriodictiol (18) e aromadendrina (19). os compostos como 4'-hidroxiwogonin, baurenol, naringenina-7-metoxi, taxofolina, taxifolina-3-acetil, eriodictiol e aromadendrina são inéditas para o gênero Baccharis. Todas as estruturas foram elucidadas através das análises espectroscópicas e por comparação com dados existentes na literatura. Foram realizados ensaios biológicos para avaliar a atividade antibacteriana, obtendo-se resultados promissores nos extratos etanólicos. As espécies B. ligustrina e B. platypoda também apresentaram atividade contra forma de cultura do Tripanozoma cruzi.

As bromélias são plantas típicas do Novo Mundo e vêm sendo amplamente utilizadas para diversos fins, como ornamentação, fibras, forragem, alimentação, medicinal entre outros. Bromelia antiacantha Bertoloni pode ser encontrada em solos úmidos de floresta, restinga e na vegetação secundária, com distribuição do Espírito Santo até o Uruguai. É uma espécie poliplóide, parcialmente auto-incompatível, polinizada por beija-flores e com alta taxa de reprodução clonal. Os frutos são bagas, com propriedades fitoterápicas e utilizados na medicina popular na confecção de xarope para problemas respiratórios. Com o objetivo de estudar a diversidade genética em B. antiacantha, marcadores de microssatélites foram desenvolvidos (Capítulo 3). Os “primers” foram testados em 51 indivíduos de duas populações e pelo padrão de amplificação dos alelos podemos concluir que B. antiacantha é uma espécie autopoliplóide. Padrões de diversidade genética e estruturação populacional foram estudados utilizando cinco loci de microssatélites ao longo da planície costeira do Rio Grande do Sul e uma população de Santa Catarina, totalizando 167 indivíduos, amostrados em sete populações (Capítulo 4). Os resultados indicaram uma heterozigosidade esperada relativamente alta (HE = 0,705), porém há um déficit de heterozigotos em comparação com os valores de heterozigosidade obtidos (HO = 0,337). A riqueza alélica foi de 1,83 e o número médio de indivíduos com quatro alelos distintos foi de 6,4. As populações de B. antiacantha apresentaram uma forte estruturação populacional (GST = 0,219) e um alto coeficiente de endocruzamento (FIS = 0,539), com baixo fluxo gênico entre elas. Bromelia antiacantha tem um baixo recrutamento de sementes, alta taxa de reprodução clonal, que podem estar influenciando nos índices de diversidade e aumentando as diferenças genéticas entre as populações, embora ocorra preferencialmente fecundação cruzada. As populações de B. antiacantha apresentaram grande diversidade fenotípica considerando os caracteres avaliados (Capítulo 5), entretanto não há uma clara identidade considerando cada população. As folhas e brácteas apresentaram diferenças na produção de flavonóides e antocianinas nas quatro populações estudadas. O levantamento etnobotânico demonstrou que algumas comunidades rurais utilizam a planta, sendo que a porção mais utilizada, segundo os entrevistados, é o fruto para o preparo de xarope para doenças respiratórias. Bromelia antiacantha é uma espécie com forte potencial para exploração de seus recursos fitoterápicos, é uma planta de fácil cultivo, com alta viabilidade das sementes e reprodução clonal. As populações estudadas apresentaram diferenças genéticas intra e inter-populacionais. Desta forma, é extremamente importante que haja a conservação das mesmas, visando não só a conservação do próprio germoplasma, mas também a seleção de genótipos superiores para cultivo e / ou melhoramento genético. / The bromeliads are plants typical of the New World and have been widely used for various purposes, like ornaments, fiber, fodder, food, therapeutic and others. Bromelia antiacantha Bertoloni is found in moist soils of forest, restinga and secondary vegetation. It ranges from Espiríto Santo state, Brazil, to Uruguay. It is a polyploid species, partially self-incompatible, pollinated by hummingbirds, with high clonal reproduction. The fruits are edibles berries with phytotherapic properties which have been commonly used in folk medicine in the preparation of syrup for breathing problems. In order to start studying genetic diversity in B. antiacantha, two microsatellites loci were development (Chapter 3). The primers were tested in 51 individuals from two populations and according to the allele’s amplification pattern we can conclude that B. antiacantha is an autopolyploid species. Patterns of genetic diversity and population structure were studied using five microsatellite loci along the coastal lowland of Rio Grande do Sul and one population of Santa Catarina State, totalizing 167 individuals sampled in seven populations (Chapter 4). The main results indicated a relatively high expected heterozygosity (HE = 0.705), with a deficit of heterozygotes, when compared with observed heterozygosity values (HO = 0.337). The averaged allelic richness was 1.83 and the number of individuals with four different alleles was 6.4. Bromelia antiacantha showed strong population structure (GST = 0.219) and high coefficient of inbreeding (FIS = 0.539), with low gene flow among populations. Bromelia antiacantha has low seed recruitment, high clonal reproduction rate, which may be influencing the diversity index and the high genetic differences among populations, although cross-fertilization occurs preferentially. Populations of Bromelia antiacantha displayed great phenotypic diversity for those characters evaluated (Chapter 5), however there is no clear identity considering each population. Leaves and bracts exhibited differences deviation in the production of flavonoids and anthocyanins in the four populations studied. Ethnobotanical survey proved that people use the plant and the most used portion, according to interviewee, it is the fruit for preparing syrup for respiratory diseases. Bromelia antiacantha is a species with great potential to explore its phytotherapic resources easy cultivation, with high seed viability and clonal reproduction. In addition, the genetic diversity showed within and among populations, is a important factor which must be considered concerning the species conservation and the selection of superior genotypes for cultivation and / or improvement.

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências da Saúde, Programa de Pós-graduação em Farmácia, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T05:42:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 296886.pdf: 3034171 bytes, checksum: 894126fb37dcb33fcc407cb583fba889 (MD5) / Hedyosmum brasiliense é um arbusto aromático que pertence à família Chloranthaceae e é popularmente usado como calmante e antiinflamatório, para tratar frieiras, enxaquecas e doenças de ovário. Este trabalho visou continuar a análise fitoquímica desta espécie que é conhecida popularmente como "Cidrão". Foi possível isolar e identificar treze substâncias oriundas só das frações hexano e diclorometano do extrato etanólico. Dessas substâncias, quatro são inéditas na literatura e pertencem à classe das lactonas sesquiterpênicas 15-acetilisogermafurenolídeo (H622), 1-hidroxi-10,15-metilenopodoandina (HB 212), 15-hidroxi-isogermafurenolídeo (HB 21) e brasiliensolídeo (HL 33) que é uma lactona sesquiterpênica dimérica. Seis estão sendo descritas pela primeira vez para a espécie (monoglicerídeo de ácido esteárico, éster etílico do ácido linolênico, éster etílico do ácido linoléico, ácido 3-metoxi-4-hidroxibenzoico, escopoletina e vanilina), e três (podoandina, 13-hidroxi-8,9-diidroshizukanolídeo (13HDS) e ß- sitosterol) já foram descritas previamente para H. brasiliense. Quanto aos estudos farmacológicos, a podoandina mostrou atividade antidepressiva agindo sobre as vias adrenérgicas, dopaminérgicas e serotonérgicas; o extrato bruto e as lactonas, podoandina e 13HDS exibiram a atividade vasodilatadora e as lactonas sesquiterpênicas (H622, HB 212 e HB 21) não tiveram atividade antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis. As substâncias foram identificadas pela espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1D, 2D, espectrometria de massas e dados da literatura. / Hedyosmum brasiliense is an aromatic shrub that belongs to the Chloranthaceae family and is popularly used as a calmative and ntiinflammatory, for treating athlete's foot, migraines and diseases of the ovary. This work was done to continue the phytochemical analysis of this species which is popularly known as "Cidrão". It was possible to isolate and identify thirteen substances which were obtained from the hexane and dichloromethane fractions of the ethanol extract. Out of these substances, four are new and belong to the class of sesquiterpene lactones: 15-acetyl-isogermafurenolide (H622), 1-hydroxy-10 ,15-methylenepodoandin (HB 212), 15-hydroxy-isogermafurenolide (HB21) and brasiliensolide (HL 33) which is a dimeric sesquiterpene lactone. Six are being described for the first time for this species (stearic acid monoglyceride, linolenic acid ethyl ester, linoleic acid ethyl ester, 3-methoxy-4- hydroxybenzoic acid, scopoletin and vanillin), and three (podoandin, 13-hydroxy-8,9-dehydroshizukanolide (13HDS) and ß-sitosterol) were previously described for H. brasiliense. With regards to pharmacological studies, podoandin exhibited antidepressant activity by acting on adrenergic, dopaminergic and serotonergic pathways; the crude extract and the lactones podoandin and 13HDS exhibited vasodilator activity and the sesquiterpene lactones (H622, HB 212 and HB 21) showed no antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis. The substances were identified by Nuclear magnetic resonance spectroscopy 1D, 2D, mass spectrometry and already published data.

As bromélias são plantas típicas do Novo Mundo e vêm sendo amplamente utilizadas para diversos fins, como ornamentação, fibras, forragem, alimentação, medicinal entre outros. Bromelia antiacantha Bertoloni pode ser encontrada em solos úmidos de floresta, restinga e na vegetação secundária, com distribuição do Espírito Santo até o Uruguai. É uma espécie poliplóide, parcialmente auto-incompatível, polinizada por beija-flores e com alta taxa de reprodução clonal. Os frutos são bagas, com propriedades fitoterápicas e utilizados na medicina popular na confecção de xarope para problemas respiratórios. Com o objetivo de estudar a diversidade genética em B. antiacantha, marcadores de microssatélites foram desenvolvidos (Capítulo 3). Os “primers” foram testados em 51 indivíduos de duas populações e pelo padrão de amplificação dos alelos podemos concluir que B. antiacantha é uma espécie autopoliplóide. Padrões de diversidade genética e estruturação populacional foram estudados utilizando cinco loci de microssatélites ao longo da planície costeira do Rio Grande do Sul e uma população de Santa Catarina, totalizando 167 indivíduos, amostrados em sete populações (Capítulo 4). Os resultados indicaram uma heterozigosidade esperada relativamente alta (HE = 0,705), porém há um déficit de heterozigotos em comparação com os valores de heterozigosidade obtidos (HO = 0,337). A riqueza alélica foi de 1,83 e o número médio de indivíduos com quatro alelos distintos foi de 6,4. As populações de B. antiacantha apresentaram uma forte estruturação populacional (GST = 0,219) e um alto coeficiente de endocruzamento (FIS = 0,539), com baixo fluxo gênico entre elas. Bromelia antiacantha tem um baixo recrutamento de sementes, alta taxa de reprodução clonal, que podem estar influenciando nos índices de diversidade e aumentando as diferenças genéticas entre as populações, embora ocorra preferencialmente fecundação cruzada. As populações de B. antiacantha apresentaram grande diversidade fenotípica considerando os caracteres avaliados (Capítulo 5), entretanto não há uma clara identidade considerando cada população. As folhas e brácteas apresentaram diferenças na produção de flavonóides e antocianinas nas quatro populações estudadas. O levantamento etnobotânico demonstrou que algumas comunidades rurais utilizam a planta, sendo que a porção mais utilizada, segundo os entrevistados, é o fruto para o preparo de xarope para doenças respiratórias. Bromelia antiacantha é uma espécie com forte potencial para exploração de seus recursos fitoterápicos, é uma planta de fácil cultivo, com alta viabilidade das sementes e reprodução clonal. As populações estudadas apresentaram diferenças genéticas intra e inter-populacionais. Desta forma, é extremamente importante que haja a conservação das mesmas, visando não só a conservação do próprio germoplasma, mas também a seleção de genótipos superiores para cultivo e / ou melhoramento genético. / The bromeliads are plants typical of the New World and have been widely used for various purposes, like ornaments, fiber, fodder, food, therapeutic and others. Bromelia antiacantha Bertoloni is found in moist soils of forest, restinga and secondary vegetation. It ranges from Espiríto Santo state, Brazil, to Uruguay. It is a polyploid species, partially self-incompatible, pollinated by hummingbirds, with high clonal reproduction. The fruits are edibles berries with phytotherapic properties which have been commonly used in folk medicine in the preparation of syrup for breathing problems. In order to start studying genetic diversity in B. antiacantha, two microsatellites loci were development (Chapter 3). The primers were tested in 51 individuals from two populations and according to the allele’s amplification pattern we can conclude that B. antiacantha is an autopolyploid species. Patterns of genetic diversity and population structure were studied using five microsatellite loci along the coastal lowland of Rio Grande do Sul and one population of Santa Catarina State, totalizing 167 individuals sampled in seven populations (Chapter 4). The main results indicated a relatively high expected heterozygosity (HE = 0.705), with a deficit of heterozygotes, when compared with observed heterozygosity values (HO = 0.337). The averaged allelic richness was 1.83 and the number of individuals with four different alleles was 6.4. Bromelia antiacantha showed strong population structure (GST = 0.219) and high coefficient of inbreeding (FIS = 0.539), with low gene flow among populations. Bromelia antiacantha has low seed recruitment, high clonal reproduction rate, which may be influencing the diversity index and the high genetic differences among populations, although cross-fertilization occurs preferentially. Populations of Bromelia antiacantha displayed great phenotypic diversity for those characters evaluated (Chapter 5), however there is no clear identity considering each population. Leaves and bracts exhibited differences deviation in the production of flavonoids and anthocyanins in the four populations studied. Ethnobotanical survey proved that people use the plant and the most used portion, according to interviewee, it is the fruit for preparing syrup for respiratory diseases. Bromelia antiacantha is a species with great potential to explore its phytotherapic resources easy cultivation, with high seed viability and clonal reproduction. In addition, the genetic diversity showed within and among populations, is a important factor which must be considered concerning the species conservation and the selection of superior genotypes for cultivation and / or improvement.

As bromélias são plantas típicas do Novo Mundo e vêm sendo amplamente utilizadas para diversos fins, como ornamentação, fibras, forragem, alimentação, medicinal entre outros. Bromelia antiacantha Bertoloni pode ser encontrada em solos úmidos de floresta, restinga e na vegetação secundária, com distribuição do Espírito Santo até o Uruguai. É uma espécie poliplóide, parcialmente auto-incompatível, polinizada por beija-flores e com alta taxa de reprodução clonal. Os frutos são bagas, com propriedades fitoterápicas e utilizados na medicina popular na confecção de xarope para problemas respiratórios. Com o objetivo de estudar a diversidade genética em B. antiacantha, marcadores de microssatélites foram desenvolvidos (Capítulo 3). Os “primers” foram testados em 51 indivíduos de duas populações e pelo padrão de amplificação dos alelos podemos concluir que B. antiacantha é uma espécie autopoliplóide. Padrões de diversidade genética e estruturação populacional foram estudados utilizando cinco loci de microssatélites ao longo da planície costeira do Rio Grande do Sul e uma população de Santa Catarina, totalizando 167 indivíduos, amostrados em sete populações (Capítulo 4). Os resultados indicaram uma heterozigosidade esperada relativamente alta (HE = 0,705), porém há um déficit de heterozigotos em comparação com os valores de heterozigosidade obtidos (HO = 0,337). A riqueza alélica foi de 1,83 e o número médio de indivíduos com quatro alelos distintos foi de 6,4. As populações de B. antiacantha apresentaram uma forte estruturação populacional (GST = 0,219) e um alto coeficiente de endocruzamento (FIS = 0,539), com baixo fluxo gênico entre elas. Bromelia antiacantha tem um baixo recrutamento de sementes, alta taxa de reprodução clonal, que podem estar influenciando nos índices de diversidade e aumentando as diferenças genéticas entre as populações, embora ocorra preferencialmente fecundação cruzada. As populações de B. antiacantha apresentaram grande diversidade fenotípica considerando os caracteres avaliados (Capítulo 5), entretanto não há uma clara identidade considerando cada população. As folhas e brácteas apresentaram diferenças na produção de flavonóides e antocianinas nas quatro populações estudadas. O levantamento etnobotânico demonstrou que algumas comunidades rurais utilizam a planta, sendo que a porção mais utilizada, segundo os entrevistados, é o fruto para o preparo de xarope para doenças respiratórias. Bromelia antiacantha é uma espécie com forte potencial para exploração de seus recursos fitoterápicos, é uma planta de fácil cultivo, com alta viabilidade das sementes e reprodução clonal. As populações estudadas apresentaram diferenças genéticas intra e inter-populacionais. Desta forma, é extremamente importante que haja a conservação das mesmas, visando não só a conservação do próprio germoplasma, mas também a seleção de genótipos superiores para cultivo e / ou melhoramento genético. / The bromeliads are plants typical of the New World and have been widely used for various purposes, like ornaments, fiber, fodder, food, therapeutic and others. Bromelia antiacantha Bertoloni is found in moist soils of forest, restinga and secondary vegetation. It ranges from Espiríto Santo state, Brazil, to Uruguay. It is a polyploid species, partially self-incompatible, pollinated by hummingbirds, with high clonal reproduction. The fruits are edibles berries with phytotherapic properties which have been commonly used in folk medicine in the preparation of syrup for breathing problems. In order to start studying genetic diversity in B. antiacantha, two microsatellites loci were development (Chapter 3). The primers were tested in 51 individuals from two populations and according to the allele’s amplification pattern we can conclude that B. antiacantha is an autopolyploid species. Patterns of genetic diversity and population structure were studied using five microsatellite loci along the coastal lowland of Rio Grande do Sul and one population of Santa Catarina State, totalizing 167 individuals sampled in seven populations (Chapter 4). The main results indicated a relatively high expected heterozygosity (HE = 0.705), with a deficit of heterozygotes, when compared with observed heterozygosity values (HO = 0.337). The averaged allelic richness was 1.83 and the number of individuals with four different alleles was 6.4. Bromelia antiacantha showed strong population structure (GST = 0.219) and high coefficient of inbreeding (FIS = 0.539), with low gene flow among populations. Bromelia antiacantha has low seed recruitment, high clonal reproduction rate, which may be influencing the diversity index and the high genetic differences among populations, although cross-fertilization occurs preferentially. Populations of Bromelia antiacantha displayed great phenotypic diversity for those characters evaluated (Chapter 5), however there is no clear identity considering each population. Leaves and bracts exhibited differences deviation in the production of flavonoids and anthocyanins in the four populations studied. Ethnobotanical survey proved that people use the plant and the most used portion, according to interviewee, it is the fruit for preparing syrup for respiratory diseases. Bromelia antiacantha is a species with great potential to explore its phytotherapic resources easy cultivation, with high seed viability and clonal reproduction. In addition, the genetic diversity showed within and among populations, is a important factor which must be considered concerning the species conservation and the selection of superior genotypes for cultivation and / or improvement.

Plantas da família Amaryllidaceae são amplamente utilizadas na medicina popular no tratamento de diversas doenças. Estudos têm mostrado que a atividade biológica destes vegetais está relacionada à presença de alcalóides tetraisoquinolínicos, embora outros compostos não alcaloídicos também tenham sido encontrados. O gênero Hippeastrum encontra-se distribuído predominantemente na América do Sul sendo que no Estado do Rio Grande do Sul foram relatadas seis espécies nativas: H. glaucescens, H. striatum, H. papilium, H. reginae e H. breviflorum. A espécie estudada neste trabalho, H. breviflorum, foi coletada na região de Aparados da Serra (RS) e separada em dois grupos de acordo com a coloração das flores (vermelhas ou brancas). O material vegetal de ambos os grupos foi separado em bulbos, folhas, raízes, frutos e flores e submetido ao método clássico para extração de alcalóides. Empregando-se cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência dos extratos obtidos verificou-se que os dois grupos vegetais são idênticos qualitativamente para um mesmo extrato testado. Foram isolados dez produtos de H. breviflorum sendo que sete compostos tiveram suas estruturas determinadas através do uso de técnicas de ressonância magnética nuclear, de espectrometria de massas e de cromatografia. As outras três substâncias apresentaram-se em quantidade insuficiente para análise. A partir das folhas de H. breviflorum foram isolados dois compostos identificados como etilcafeato e p-hidroxibenzaldeído, nos frutos foram encontrados os flavonóides rutina e quercetina e nos bulbos foram isolados os alcalóides licorina, HB1 e HB5, estes dois últimos inéditos denominados de breviflorina A e beviflorina B. Dentre os compostos e extratos testados quanto à atividade antioxidante frente a DPPH, etilcafeato, quercetina e rutina foram os produtos mais ativos. O composto etilcafeato apresentou inibição do vírus da Herpes equivalente ao controle positivo aciclovir.

Plantas da família Amaryllidaceae são amplamente utilizadas na medicina popular no tratamento de diversas doenças. Estudos têm mostrado que a atividade biológica destes vegetais está relacionada à presença de alcalóides tetraisoquinolínicos, embora outros compostos não alcaloídicos também tenham sido encontrados. O gênero Hippeastrum encontra-se distribuído predominantemente na América do Sul sendo que no Estado do Rio Grande do Sul foram relatadas seis espécies nativas: H. glaucescens, H. striatum, H. papilium, H. reginae e H. breviflorum. A espécie estudada neste trabalho, H. breviflorum, foi coletada na região de Aparados da Serra (RS) e separada em dois grupos de acordo com a coloração das flores (vermelhas ou brancas). O material vegetal de ambos os grupos foi separado em bulbos, folhas, raízes, frutos e flores e submetido ao método clássico para extração de alcalóides. Empregando-se cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência dos extratos obtidos verificou-se que os dois grupos vegetais são idênticos qualitativamente para um mesmo extrato testado. Foram isolados dez produtos de H. breviflorum sendo que sete compostos tiveram suas estruturas determinadas através do uso de técnicas de ressonância magnética nuclear, de espectrometria de massas e de cromatografia. As outras três substâncias apresentaram-se em quantidade insuficiente para análise. A partir das folhas de H. breviflorum foram isolados dois compostos identificados como etilcafeato e p-hidroxibenzaldeído, nos frutos foram encontrados os flavonóides rutina e quercetina e nos bulbos foram isolados os alcalóides licorina, HB1 e HB5, estes dois últimos inéditos denominados de breviflorina A e beviflorina B. Dentre os compostos e extratos testados quanto à atividade antioxidante frente a DPPH, etilcafeato, quercetina e rutina foram os produtos mais ativos. O composto etilcafeato apresentou inibição do vírus da Herpes equivalente ao controle positivo aciclovir.

Plantas da família Amaryllidaceae são amplamente utilizadas na medicina popular no tratamento de diversas doenças. Estudos têm mostrado que a atividade biológica destes vegetais está relacionada à presença de alcalóides tetraisoquinolínicos, embora outros compostos não alcaloídicos também tenham sido encontrados. O gênero Hippeastrum encontra-se distribuído predominantemente na América do Sul sendo que no Estado do Rio Grande do Sul foram relatadas seis espécies nativas: H. glaucescens, H. striatum, H. papilium, H. reginae e H. breviflorum. A espécie estudada neste trabalho, H. breviflorum, foi coletada na região de Aparados da Serra (RS) e separada em dois grupos de acordo com a coloração das flores (vermelhas ou brancas). O material vegetal de ambos os grupos foi separado em bulbos, folhas, raízes, frutos e flores e submetido ao método clássico para extração de alcalóides. Empregando-se cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência dos extratos obtidos verificou-se que os dois grupos vegetais são idênticos qualitativamente para um mesmo extrato testado. Foram isolados dez produtos de H. breviflorum sendo que sete compostos tiveram suas estruturas determinadas através do uso de técnicas de ressonância magnética nuclear, de espectrometria de massas e de cromatografia. As outras três substâncias apresentaram-se em quantidade insuficiente para análise. A partir das folhas de H. breviflorum foram isolados dois compostos identificados como etilcafeato e p-hidroxibenzaldeído, nos frutos foram encontrados os flavonóides rutina e quercetina e nos bulbos foram isolados os alcalóides licorina, HB1 e HB5, estes dois últimos inéditos denominados de breviflorina A e beviflorina B. Dentre os compostos e extratos testados quanto à atividade antioxidante frente a DPPH, etilcafeato, quercetina e rutina foram os produtos mais ativos. O composto etilcafeato apresentou inibição do vírus da Herpes equivalente ao controle positivo aciclovir.

Orientador: Eva Gonçalves Magalhães / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-19T17:43:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Sales_BeatrizHelenaLameirodeNoronha_D.pdf: 6416214 bytes, checksum: 4d6a3d854432b5561fd06c0ef77a39b5 (MD5) Previous issue date: 1994 / Resumo: Analisamos o extrato éter de petróleo das raízes de Lonchocarpus subglaucescens (Benth) - Leguminosae, por cromatografia de adsorção (coluna, CCP e CCDC) e isolamos vinte e dois flavonóides: 6",6"- dimetilcromeno 2",3":7,8 flavona (119) 3',4'-metilenodioxido-6",6"- dimetilcromeno 2",3":7,8 flavona (120); (2S) - 3',4'-metilenodioxido- 6",6"-dimetilcromeno 2",3":7,8 flavanona (121); (2S) - 3',4' -dimetoxido- 6",6"-dimetilcromeno 2",3":7,8 flavanona (122); 6-metoxido-6",6"- dime- tilcromeno 2",3":7,8 flavanona (123); (2S) - 5,6.dimetoxido- 2", 3":7,8 furanoflavanona (124); (2R,3R) - 3,5,6-trimetoxido- 2",3":7,8 furanofla - vanonol (135); (2,4-cis)-4,5,6.trimetoxido- 2",3":7,8 furanoflavana (133); (2,4-cis) - 3',4'-metilenodioxido-4,5,8-trimetoxido- 2",3":7,8 furanofla- vana (134); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3,4,5,6-tetrametoxido- 2",3":7,8 furano- flavana (130); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3,4,5,8-tetrametoxido- 2",3":7,6 fura- noflavana (129); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3',4 '-metilenodioxido- 3,4,5,6-tetra-metoxido- 2",3":7,8 furanoflavana (132); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3 ',4'-metilenodioxido-3,4,5, 8-tetrametoxido-2",3":7 ,6 furanoflavana (131); 3,4-dimetoxido-2'-hidroxido-6",6"-dimetilcromeno 6",5":4',3' chalcona (136); 3,4-metilenodioxido - 2' - hidroxido - 3',6' - dimetoxido - 2",3":4',5' furanochalcona (137); 3,4-metilenodioxido-2'-metoxido- 2",3":4',3' diidrochalcona (138); 2'-metoxido-6",6"-dimetilcromeno 6",5":4',3' b - hidroxichalcona (125); 3,4-metilenodioxido-2'-metoxido- 6",6" - dimetil - cromeno 6",5":4',3' b -hidroxichalcona (126); (E)-3,4- metilenodioxido- 2'- metoxido- 6",6"- dimetilcromeno 6",5":4',3' 9- metoxichalcona (127); (Z)-3,4-metilenodioxido- 2'- metoxido- 6",6"- dimetilcromeno 6",5":4',3' 9-metoxichalcona (128); (6ab,12ab)-12a- / Abstract: Adsorption chromatography (column, TLC, Chromatotron) of the petroleum ether extract from the roots of Lonchocarpus subglaucescens (Benth) - Leguminosae, was used to isolate twenty two flavonoids: 6",6"- dimethyl - chromene 2",3":7,8 flavone (119); 3 ',4 '-methylenodioxy-6",6"-dimethyl - chromene 2",3":7,8 flavone (120); (2,S) - 3',4'-methylenodioxy- 6",6" - dimethylchromene 2",3":7,8 flavanone (121); (2.S) - 3',4'- dimethoxy-6", 6"-dimethylchromene 2",3":7,8 flavanone (122); 6-methoxy- 6",6"- dimethylchromene 2",3":7,8 flavanone (123); (2,S) - 5,6-dimethoxy- 2",3":7,8 furanoflavanone (124); (2R,3R) - 3,5,6-trimethoxy-2",3":7,8 furanoflavanonol (135); (2,4-cis)-4,5,6-trimethoxy-2",3":7,8 furanoflavan (133); (2,4-cis) - 3',4'-methylenodioxy-4,5,8-trimethoxy-2",3":7,8 furanoflavan (134); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3,4,5,6-tetramethoxy-2",3":7,8 furanoflavan (130); (2,4-trans 3,4-cis) - 3,4,5,8-tetramethoxy-2",3":7,6 furanoflavan (129); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3',4'-methylenodioxy-3,4,5,6- tetramethoxy-2",3":7,8 furanoflavan (132); (2,4-trans, 3,4-cis) - 3',4'- methylenodioxy-3,4,5,8-tetramethoxy-2",3":7,6 furanoflavan (131); 3,4- dimethoxy-2'-hydroxy-6",6"-dimethylchromene 6",5"4',3' chalcone (136); 3,4-methylenodioxy - 2' - hydroxy - 3',6' - dimethoxy - 2",3":4',5' furanchalcone (137); 3,4-methylenodioxy - 2' - methoxy -2",3":4'~3' dihydrochalcone (138); 2'-methoxy-6",6"-dimethylchromene 6",5":4',3' b -hydroxychalcone (125); 3,4-methylenodioxy - 2' - methoxy - 6",6"- dimethylchromene 6",5":4 ',3' b-hydroxychalcone (126); (E)-3,4- methylenodioxy - 2'- methoxy - 6",6"-dimethylchromene 6",5":4',3' 9- methoxychalcone (127); (Z)-3,4-methylenodioxy- 2'- methoxy-6",6"- dimethylchromene 6",5":4',3' 9-methoxychalcone (128); (6ab,12ab)-12a- / Doutorado

O gênero Baccharis, Asteraceae, compreende mais de 500 espécies distribuídas exclusivamente no continente Americano. No Brasil estão descritas 120 espécies, sendo que, no Rio Grande do Sul, há relatos de setenta espécies distribuídas desde a região serrana até o litoral. Conhecidas popularmente como carquejas, muitas destas plantas são utilizadas na medicina popular, apesar da sinonímia popular comum e da difícil identificação botânica. Visando ampliar os estudos químicos e biológicos com espécies do gênero Baccharis este trabalho teve como objetivos prosseguir os estudos fitoquímicos de B. articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera e B. usterii, visando a diferenciação química das mesmas através de cromatografia em camada delgada, avaliar a atividade antibacteriana de B. articulata, B. spicata, B. trimera e B. usterii, isolar e identificar os compostos presentes nas frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii e, ampliar as investigações quanto à atividade antioxidante dessas espécies. Os resultados obtidos permitiram detectar diferenças qualitativas no perfil químico das amostras testadas através da cromatografia em camada delgada e propor metodologia para sua diferenciação química. A partir das frações n-BuOH de B. articulata e B. usterii foram isoladas sete substâncias codificadas como: Ba III (4’-O-β-D-glicopiranosil-3,5- dimetóxi-benzil-tetrahidro-2H-pirano-2-il-acetil-carbonato), Ba IV (4’-O-β-Dglicopiranosil- 3,5-di-metóxi-fenil-metanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (ácido 4,5-O-[E]-dicafeoilquínico), BuF2 (7-hidróxi-5,4’-di-metóxi-flavona) e BuT1, respectivamente. As substâncias Ba V, Ba VI e BuT1 encontram-se em elucidação estrutural. Quanto à atividade antioxidante verificou-se que as frações n-BuOH de B.articulata e B. usterii apresentaram efeito antioxidante na concentração de 1,25 μg/mL e mantiveram este efeito no decorrer do ensaio TRAP. As substâncias isoladas a partir da fração n- BuOH de B. articulata não apresentam potencial antioxidante na mesma intensidade que a referida fração. No índice TAR, verificou-se a reatividade instantânea das frações n-BuOH destas espécies, bem como da substância BuF1. Quanto a capacidade protetora contra a peroxidação lipídica, as frações n-BuOH, as substâncias Ba III, Ba IV, Ba V, as sub-frações fenólica e terpênica (B. usterii) e a substância BuF1 foram eficientes em proteger as células da peroxidação. Quanto à atividade antibacteriana verificou-se que a fração n-BuOH de B. spicata (concentração 1 mg/mL) foi ativa frente a S. aureus, E. coli, E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). A fração n-BuOH de B. usterii na mesma concentração apresentou efeito contra S. aureus (CBM 25 mg/mL), E. faecalis e E. faecium (CBM 50 mg/mL). Os extratos brutos (1 mg/mL) de B. trimera e B. usterii foram ativos frente a S. aureus (CBM 12,5 mg/mL e 25 mg/mL, respectivamente).O extrato bruto e as frações de B. articulata não apresentaram atividade frente aos microrganismos testados. / The Baccharis genus, Asteraceae, is native to America, encompassing nearly 500 species of which approximately 120 are found in Brazil. Around 70 species were described in the State of Rio Grande do Sul. Popularly known as “carquejas”, aerial parts of Baccharis species are used in traditional medicine in spite of the difficult botanical differentiation among them. In order to continue the phytochemical and biological studies about Baccharis species, the objectives of this thesis were to propose a chemical differentiation by thin-layer chromatography of B.articulata, B. cylindrica B. spicata, B. trimera and B. usterii, to evaluation the antibacterial activity of B. articulata, B. spicata, B. trimera and B. usterii, the isolation and identification of compounds from n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii and to evaluate their antioxidant activity. It was possible to propose a methodology to differentiate the Baccharis species studied herein by thin-layer chromatography. From n-BuOH fractions of B. articulata and B. usterii were isolated seven compounds: Ba III (4-O-β- D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxibenzyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl-acetyl-carbonate), Ba IV (4-O-β-D-glucopiranosyl-3,5-dimethoxyphenil-methanol), Ba V, Ba VI, BuF1 (4,5- O-[E]-dicaffeoylquinic acid), BuF2 (7-hydroxy-5,4’-dimethoxy-flavone) e BuT1. Structural elucidation of Ba V, Ba VI and BuT1 compounds are in course. Regarding the antioxidant activity, it was verified that the n-BuOH fractions from B.articulata and B. usterii showed antioxidant effect at concentration of 1.25 μg/mL, which was maintained during the analyzed period on TRAP experiment. The isolated compounds did not show the same antioxidant potential than the n-BuOH fractions. TAR index showed the instantaneous reactivity of the n-BuOH fractions of these species and BuF1 compound. Regarding the capacity of to protect the cells from lipid peroxidation, the n-BuOH fractions, Ba III, Ba IV, Ba V compounds, the phenolic and terpenic sub-fractions (B. usterii) and BuF1 compound were efficient to protect the cells from lipid peroxidation. In relation to antibacterial activity it was verified that the n-BuOH fraction of Baccharis spicata (1 mg/mL) was effective against S. aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/mL). The n-BuOH fraction of Baccharis usterii (1 mg/mL) was effective against S. aureus (MBC 25 mg/mL), Enterococcus faecalis, and Enterococcus faecium (MBC 50 mg/ml). The crude extract of Baccharis trimera (1 mg/mL) showed activity against S. aureus (MBC 25 mg/mL and 12.5 mg/mL, respectively). Extract and fractions from B. articulata were not active against the microorganisms tested.