O digluconato de clorexidina reage com o hipoclorito de sódio formando um precipitado, que segundo a literatura, é composto por para-cloroanilina (PCA), ou por para-clorofenil uréia (PCU) e para-clorofenilguanidil-1,6-diguanidil-hexano (PCGH). Este estudo visou analisar quimicamente os produtos formados e a presença de PCA no precipitado. Para isso, foi realizada a reação de 50 mL de solução de hipoclorito de sódio a 5% (NaOCl) e de 50 mL de solução de digluconato de clorexidina a 2% (CLX) em proporções iguais (1:1). O precipitado foi separado do sobrenadante e desidratado. A CLX pura, uma amostra do precipitado puro e outra amostra de precipitado com adição de PCA foram diluídas em dimetilsulfóxido deuterado e analisados em ressonância magnética nuclear 1D 1H (RMN) para verificar, por comparação, a presença da PCA no precipitado e para obtenção dos deslocamentos químicos dos produtos presentes no precipitado. Outra amostra do precipitado, de solução de CLX e de PCA foram separadas em cromatografia líquida de alta eficiência e analisadas em espectrômetro de massa (HPLC-ESI-MS) para identificação dos pesos moleculares dos compostos. A comparação do espectro do precipitado puro e do espectro do precipitado com adição de PCA permitiu analisar que o dubleto presente na região dos compostos aromáticos, referente à PCA, não está presente no espectro do precipitado puro demonstrando que não há PCA no precipitado. A análise do espectro de RMN do precipitado puro sugere que há formação de compostos com um e dois anéis aromáticos. Os espectros de massa permitem sugerir que há quebra da molécula de CLX, pelo hipoclorito de sódio, em sítios específicos (grupo biguanidil) que resultam na formação de fragmentos da molécula de clorexidina que se reorganizam formando oligômeros, ou seja, moléculas em que algumas unidades se repetem e, uma vez formadas, são estáveis e insolúveis em água. É possível concluir que no precipitado não há presença de PCA, sugerindo-se que haja PCGH e outros compostos com pesos moleculares maiores que o da clorexidina, denominados, neste estudo, C3, C4, C5, C6 e C7. / The reaction between chlorhexidine digluconate and sodium hypochlorite result in a precipitate, which according to the literature, is composed of para-chloroaniline (PCA), or para-chlorophenylurea (PCU) and para-chlorophenylguanidyl-1,6- diguanidyl-hexane (PCGH). The purpose of this study was to determine the chemical composition, the relative molecular weight of the compounds and whether PCA is formed in the precipitate. A 2% chlorhexidine digluconate solution was mixed in a 1:1 ratio with 5% NaOCl solution producing the precipitate. It was centrifuged, separed from the supernatant and dried. Pure CHX, the precipitate, as well as a mixture of precipitate and pure PCA were dissolved in deuterated dimetilsulfoxide and then analyzed using one-dimensional 1H nuclear magnetic resonance (MNR) to determine whether PCA was formed and to obtain precipitates chemical shifts. Other precipitate, CHX digluconate solution and PCA samples were analized using high performance liquid chromatography - electrospray ionization - mass spectrometry (HPLC-ESI-MS). Comparing the spectrum of the precipitate alone and precipitate with PCA allow to identify that PCA doublet peaks are not present in the spectrum of the precipitate alone, demonstrating that there are no PCA in the precipitate. NMR spectrum of the precipitate alone suggests that there is compounds with one and two aromatic rings. Mass spectra suggests that breaks in chlorhexidine molecule on specific sites (biguanidil groups), by sodium hypochlorite, results in fragments that forms oligomers molecules in wich some units are repeated and, once formed, are stable and insoluble in water. On the basis of this study, there is no PCA in the precipitate and suggesting that there may be other compounds like PCGH and others compounds, all of which are bigger in size than CHX, called, in this study, C3, C4, C5, C6 and C7.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:usp.br/oai:teses.usp.br:tde-16012013-121426 |
| Date | 14 August 2012 |
| Creators | Brum, Thiago Cardoso Bulhões |
| Contributors | Caldeira, Celso Luiz |
| Publisher | Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| Source Sets | Universidade de São Paulo |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | Tese de Doutorado |
| Format | application/pdf |
| Rights | Liberar o conteúdo para acesso público. |
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