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Previous issue date: 2014-03-17 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The Strychnos genus, the main of the Loganiaceae family, is distributed in
tropical regions, principally on Africa, Asia, Central and Sourth America .It is well
known for its toxic properties, wich led to the isolation a wide variety of indole
alkaloids with diverse biological properties and medicinal application. In addition to
the use in the manufacture of curare the Strychnos genus is important in
ethnopharmacology due to antimalarial, aphrodisiac, tonic, and anti-anemic effects
for American species.However, the most studied biological activities are
anticonvulsants and relaxing. In this study, was performed a phytochemical and
biological studies on the leaves and stem of the species Strychnos amazonica
Krukoff. From the hexane extracts of the leaves and stem were obtained,
respectively, as binary mixtures, the pentacyclic tritepenes, friedelin and friedelanol
and the steroids, sitosterol and stigmasterol. Conventional methodology for
obtaining alkaloids led to isolation of strictosidine from leaves and 17-O-methylakagerine
along with its derivative named 4-hidroxi-metileno-17-O-methylakagerine,
from core of the stem. However, the presence of impurities evidenced in
the NMR spectra indicate further analysis for confirmation of the proposed
structure of this derivative.The identification of compounds was done by
spectroscopic techniques, especially, 1H NMR, HSQC and HMBC MS, and
comparison with the literature data. Theoretical studies were performed on 17-Omethyl-
akagerine alkaloids and strictosidine, where optimization geometric data
obtained by DFT calculation (bond distances and angles) are presented and
compared to experimental data (angles provided by coupling constants and X-ray
data for similar molecules). Antimicrobial tests performed with methanol extracts of leaves, bark and heartwood, and the isolated alkaloids, showed significant activity
of the samples, especially the alkaloid 17-O-methyl-akagerine against Candida
albicans, confirming the great pharmacological potential of this species. / O gênero Strychnos, principal representante da família Loganiaceae, distribui-se
em regiões tropicais, principalmente, na África, Ásia, América Central e América
do Sul. O estudo deste gênero, muito conhecido por suas propriedades tóxicas,
levou ao isolamento de diversos alcaloides com importantes atividades biológicas
e aplicabilidade medicinal. Além do emprego na confecção dos curares o gênero
Strychnos tem história na etnofarmacologia, registrando-se para as espécies
americanas efeitos antimaláricos, afrodisíacos, tônicos, febrífugos e antianêmicos.
No entanto, as atividades biológicas mais estudadas são as
convulsivantes e relaxantes. No presente trabalho, foi realizado um estudo
fitoquimico e biológico sobre a espécie da flora americana, Strychnos amazônica
Krukoff. A partir dos extratos hexanicos das folhas e do cerne do caule, foram
obtidas, respectivamente, misturas binárias, dos tritepenos pentacíclicos, friedelina
e friedelanol e dos esteroides sitosterol e estigmasterol. Marcha química
convencional para obtenção de alcaloides levou ao isolamento do alcaloide
estrictosidina, das folhas, e 17-O-metil-acagerina e seu derivado inédito,
denominado de 4-hidroxi-metileno-17-O-metil-acagerina, do cerne. Contudo, a
presença de impurezas evidenciadas nos espectros de RMN, recomendam
novas análises para confirmação da estrutura proposta para este derivado. A
identificação dos compostos foi feita por técnicas espectroscópicasO gênero Strychnos, principal representante da família Loganiaceae, distribui-se
em regiões tropicais, principalmente, na África, Ásia, América Central e América
do Sul. O estudo deste gênero, muito conhecido por suas propriedades tóxicas,
levou ao isolamento de diversos alcaloides com importantes atividades biológicas
e aplicabilidade medicinal. Além do emprego na confecção dos curares o gênero
Strychnos tem história na etnofarmacologia, registrando-se para as espécies
americanas efeitos antimaláricos, afrodisíacos, tônicos, febrífugos e antianêmicos.
No entanto, as atividades biológicas mais estudadas são as
convulsivantes e relaxantes. No presente trabalho, foi realizado um estudo
fitoquimico e biológico sobre a espécie da flora americana, Strychnos amazônica
Krukoff. A partir dos extratos hexanicos das folhas e do cerne do caule, foram
obtidas, respectivamente, misturas binárias, dos tritepenos pentacíclicos, friedelina
e friedelanol e dos esteroides sitosterol e estigmasterol. Marcha química
convencional para obtenção de alcaloides levou ao isolamento do alcaloide
estrictosidina, das folhas, e 17-O-metil-acagerina e seu derivado inédito,
denominado de 4-hidroxi-metileno-17-O-metil-acagerina, do cerne. Contudo, a
presença de impurezas evidenciadas nos espectros de RMN, recomendam
novas análises para confirmação da estrutura proposta para este derivado. A
identificação dos compostos foi feita por técnicas espectroscópicas principalmente, RMN H1, HSQC HMBC e EM, e comparação com dados da
literatura. Foram realizados estudos teóricos sobre os alcaloides 17-O-metilacagerina
e estrictosidina, onde dados de otimização geométrica obtidos por
cálculos DFT (distancias de ligação e ângulos) são apresentados e confrontados
com dados experimentais (ângulos previstos pelas constantes de acomplamento e
dados de Raio X de moléculas análogas). Testes antimicrobianos realizados com
os extratos metanólicos das folhas, casca e cerne, e com os alcalóides isolados,
revelaram significante atividade das amostras, com destaque para o alcaloide 17-
O-metil-acagerina frente à Candida albicans, evidenciando o grande potencial
farmacológico desta espécie.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/5644 |
| Date | 17 March 2014 |
| Creators | Costa, Renyer Alves |
| Contributors | Pinheiro, Maria Lúcia Belém |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 45413454253692039, 600, 500, 3062048892926319528 |
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