Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The essential oil of the leaves of Calea clematidea, a plant of Asteraceae
family used in the folk medicine in treatment of flu, stomachic disease and gastric
ulcer, was extracted and of it was isolated the monoterpene caleol. This metabolite
was submitted to structural modification reactions by the opening of its epoxide
functional group. In the reactions catalyzed by anhydrous iron (III) chloride, the
epoxide opening was selective when primary alcohols was used like nucleophile,
giving like product the less substituted alcohol. In addition, the absolute
stereochemistry of caleol was analyzed by NMR, where was verified that the carbon
C4 configuration is R. The essential oil, the caleol and the obtained derivatives were
submitted to a microbiological activity. The caleol showed best activity against
bacteria and derivatives against yes. / O óleo essencial das folhas de Calea clematidea, um arbusto da família
Asteraceae utilizado popularmente como antigripal, estomáquico e contra úlceras
gástricas, foi extraído e dele foi isolado o monoterpeno caleol. Este metabólito foi
submetido a reações de modificação em sua estrutura por meio da abertura de seu
grupo funcional epóxido. A reação catalisada por cloreto férrico anidro proporcionou
a abertura seletiva do epóxido quando utilizado como nucleófilos alcoóis primários,
no sentido da formação do álcool menos substituído. A estereoquímica do caleol foi
também avaliada dor RMN, da onde se verificou que a configuração do carbono C4
é R. O óleo essencial, o caleol e os derivados obtidos foram submetidos a análise
microbiológica. O caleol apresentou melhor atividade contra bactérias e os derivados
melhor contra fungos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10488 |
| Date | 24 February 2011 |
| Creators | Pedroso, Marcelo |
| Contributors | Morel, Ademir Farias, Dalcol, Ionara Irion, Ethur, Eduardo Miranda |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 500, 8c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493, 8d09aa8b-892b-4004-9c74-e85df1e00f7a, 2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf69, 38cdc632-48f3-40b2-a51b-9a0c08d7b88c |
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