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Previous issue date: 2013-07-19 / Eugenia uniflora L., known as pitangueira, is widely distrubuted in Brazil; its
leaves are used in popular medicine as a treatment for diarrhea, fever, inflamation,
hyperglycemia and hypertension. The pharmacological activities are due mainly to the
phenolic compounds present in its leaves; therefore the aim of this work was to isolate
these compounds. Powdered air-dried leaves were homogenized in 50% aqueous
acetone. The filtrate was concentrated and extracted with ethyl acetate, yielding AcOEt
fraction. The aqueous layer was lyophilized and after that dissolved in methanol to
separate the soluble and the insoluble methanolic fractions. The ethyl acetate and
methanol soluble fractions were subjected to repeated column chromatography over
Diaion HP-20 and Sephadex LH-20. Isolated compounds were analyzed by NMR H1,
C13, COSY, HSQC and HMBC (with variable temperature) and mass spectroscopy. The
applied technique of temperature variation spectroscopy has proved to be extremely
promising for identification of macrocyclic compounds, providing accurate data for not
only elucidation but correction of previously described assignments. Two galloyl esters:
2,3-di-O-galloyl-β-D-glucose (26 mg), 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose (92 mg)
and two monomeric ellagitannins: 3-O-galloyl-4,6-HHDP-β-D-glucose (540 mg) and2-Ogalloyl-
4,6-HHDP-β-D-glucose (20 mg) were obtained. The methanol soluble fraction
furnished three dimeric ellagitannins: oenothein B (770 mg), eugeniflorinD2 (260 mg)
and camptothin A (56 mg). In addition to hydrolysable tannins, four flavonoids were also
isolated and identified: quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (114 mg), kaempferol-3-O-
α-L-rhamnopyranoside (80 mg), myricetin-3-O-α-L-rhamno-pyranoside(32 mg) and
myricetin-3-O-(2"-O-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside (97 mg).For the first time in this
specie the following compounds were found 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucose, 1,2,3,4,6-
penta-O-galloyl-β-D-glucose, 3-O-galloyl-4,6-HHDP-β-D-glucose, 2-O-galloyl-4,6-
HHDP-β-D-glucose, camptothin A, kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranoside, and
myricetin-3-O-(2"-O-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside. The methodology applied in this
work allowed the isolation and identification of eleven phenolic compounds, in the near
future they will be tested in several biological assays. / Eugenia uniflora L., conhecida como pitangueira, é uma espécie amplamente
distribuída no Brasil, onde suas folhas são usadas na medicina popular no tratamento
de diarréia, febre, inflamação, hiperglicemia e hipertensão. Comprovou-se que muitas
das suas atividades farmacológicas se devem aos compostos fenólicos presentes em
suas folhas. A fim de isolar e identificar as substâncias fenólicas desta espécie
realizou-se extração de suas folhas secas e moídas com uma mistura de acetona e
água (1:1).Após a extração a acetona foi removida em rotaevaporador e o extrato
aquoso foi particionado com acetato de etila. A fase aquosa foi liofilizada e
parcialmente solubilizada em metanol. As frações acetato de etila e solúvel em metanol
foram submetidas à cromatografia em coluna com Diaion HP-20 e Sephadex LH-20
como adsorventes. As substâncias isoladas foram caracterizadas por espectroscopia
de RMN de 1H e 13C (uni e bidimensional, com variação de temperatura) e massas.A
técnica utilizada de espectroscopia com variação de temperatura mostrou-se
extremamente promissora para identificação de compostos macrocíclicos, fornecendo
dados precisos para elucidação e correção de assinalamentos já previamente
descritos.Foram identificados dois ésteres galoílicos: 2,3-di-O-galoil-β-D-glicose (26
mg) e 1,2,3,4,6-penta-O-galoil-β-D-glicose (92 mg), dois elagitaninos monoméricos: 3-
O-galoil-4,6-HHDF-β-D-glicose (540 mg) e 2-O-galoil-4,6-HHDF-β-D-glicose (20 mg) e
três elagitaninos diméricos: oenoteína B (770 mg), eugeniflorina D2 (260 mg) e
camptotina A (56 mg). Além dos taninos hidrolisáveis também foram isolados e
identificados quatro flavonóides: quercetina-3-O-α-L-ramnopiranosídeo (114 mg),
canferol-3-O-α-L-ramnopiranosídeo (80 mg), miricetina-3-O-α-L-ramnopiranosídeo (32
mg) e miricetina-3-O-(2"-O-galoil)-α-L-ramnopiranosídeo (97 mg). Pela primeira vez
foram encontrados nesta espécie os compostos 2,3-di-O-galoil-β-D-glicose, 1,2,3,4,6-
penta-O-galoil-β-D-glicose, 3-O-galoil-4,6-HHDF-β-D-glicose, 2-O-galoil-4,6-HHDF-β-Dglicose,
camptotina A,canferol-3-O-α-L-ramnopiranosídeo e a miricetina-3-O-(2"-Ogaloil)-
α-L-ramnopiranosídeo. Através da metodologia utilizada foi possível isolar e
identificar onze compostos polifenólicos, que serão posteriormente testados em
diversos ensaios biológicos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.bc.ufg.br:tede/3693 |
| Date | 19 July 2013 |
| Creators | Carvalho, Ariadne Gomes |
| Contributors | Santos, Suzana da Costa, Santos, Suzana da Costa, Menezes, Antônio Carlos Severo, Kato, Lucília |
| Publisher | Universidade Federal de Goiás, Programa de Pós-graduação em Química (IQ), UFG, Brasil, Instituto de Química - IQ (RG) |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFG, instname:Universidade Federal de Goiás, instacron:UFG |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 663693921325415158, 600, 600, 600, 7826066743741197278, 1571700325303117195 |
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