Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 / Made available in DSpace on 2012-10-26T05:16:36Z (GMT). No. of bitstreams: 1
296876.pdf: 7367827 bytes, checksum: df06a7f6fc53c3de42e4397dce2814ac (MD5) / Neste trabalho foram desenvolvidas metodologias simples e eficientes visando à síntese de produtos naturais contendo a subestrutura 3-aminoglutarimida. Uma nova metodolo-gia de preparação da Filantimida foi aplicada sem a utilização de protocolos de proteção/desproteção e diferenciação de carbonila a partir do ácido L-glutâmico em rendimento total de 47%, porém com 40% de excesso enantiomérico. A metodologia de síntese da Julocrotina, anteriormente desenvolvida em nosso laboratório, foi modificada na etapa de acilação do grupo amino substituindo o agente ativante DCC pelo DMTMM. De forma análoga, esta metodologia foi utilizada com sucesso na síntese da Julocrotona a qual, sob condições de hidrogenação catalítica controlada leva a formação do Julocrotol e/ou da Julocrotina. Esta metodologia é eficiente e versátil, pois permite o acesso a três produtos naturais, dependendo das condições utilizadas. A mesma metodologia foi aplicada, sem sucesso, na síntese das Cordiarimidas A e B. Diante deste insucesso, uma nova rota foi utilizada, com sucesso, na qual evita o uso de grupos protetores tornando-a mais acessível, mais rápida e com economia atômica e de reagentes. Uma série derivados glutarimidicos foram preparados utilizando a metodologia desenvolvida por Koomen e juntamente com os compostos da família das Julos e com a Filantimida foram testados contra duas linhagens tumorais mantidas em camundongos na forma ascítica: o tumor ascítico de Ehrlich (TAE) e o Sarcoma 180 (S 180) e apenas os compostos glutarimídicos contendo o grupo metileno na posição três do anel apresentaram relevante citotoxicidade.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95715 |
| Date | 26 October 2012 |
| Creators | Silva, Luciano Luiz |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Joussef, Antonio Carlos |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | vii, 198 p.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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