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Previous issue date: 2011-09-01 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The family Asteraceae is the largest angiosperm family and represents nearly
10% of the world's total flora. The family has been one of the most studied, in large
part due to the promising chemical compounds produced by this group. Aiming at
contributing to the chemotaxonomic study of the family Asteraceae , Praxelis
clematidea e Verbesina macrophylla were submitted to a phytochemical study to
isolate its chemical constituents, through usual chromatographic methods, and after
identifying them by means of spectroscopic methods such as 1H and 13C NMR, with
the add of two-dimensional techniques, besides comparison with literature data.
Chemical study of the aerial parts of V. macrophylla resulted in the isolation of six
compounds (p-coumaric acid, 6-E-p-cumaroil-4α-hydroxieudesmane, 6-Z-p-cumaroil-
4α-hydroxieudesmane, bornil-p-cis-cumarate, bornil-p-trans- coumarate and phydroxybenzoic
acid). One flavone (5,7,3 ',4'-tetrahydroxyflavone) was isolated from
ethyl acetate extract of the aerial parts of P. clematidea and six flavones were
isolated from chloroform extract (4 ,5,7- trihydroxyflavone; 4 ,5-dihydroxy-7
methoxyflavone; 5-hydroxy-4´,7 dimethoxyflavone; 4 ,5,7- trimethoxyflavone; 5,4 -
dihydroxy-6,7 dimethoxyflavone and 4 ,5,6,7- tetramethoxyflavone),
all flavonoids are described by first time in the specie. The flavones of chloroform
extract of P. clematidea were tested for their toxicity against Staphylococcus aureus
SA-1199B, a strain possessing the NorA efflux pump. The flavones tested did not
show any significant antibacterial activity against the Staphylococcus aureus strain
used, but were able to modulate bacterial drug resistance. This property might be
related to the degree of lipophilicity of the flavones conferred by the methoxyl groups,
since 4 ,5,6,7 tetramethoxyflavone the most methoxylated compound, reduced the
minimal inhibitory concentration of the drug (Norfloxacin)16-fold. / A família Asteraceae é a maior família de angiospermas e representa quase
10% da flora mundial. A família tem sido uma dos mais estudadas, em grande parte
devido aos compostos químicos promissores produzido por este grupo. Visando
contribuir para o estudo quimiotaxonômicos da família Asteraceae, Praxelis
clematidea e Verbesina macrophylla foram submetidos a um estudo fitoquímico para
isolar seus constituintes químicos, através de métodos cromatográficos usuais, e
depois para identificá-los por meio de métodos espectroscópicos, tais como RMN de
1H e 13C uni e bidimensionais, além de comparação com dados da literatura. O
estudo químico das partes aéreas de V. macrophylla resultou no isolamento de seis
compostos (ácido p-cumárico, 6-E-p-cumaroil-4α-hidroxieudesmano, 6-Z-p-cumaroil-
4α-hidroxieudesmano, bornil-p-cis-cumarato, bornil-p-trans-cumarato e ácido phidroxibenzóico).
Uma flavona (5,7,3',4'-tetrahidroxiflavona) foi isolado do extrato
acetato de etila das partes aéreas de P. clematidea e seis flavonas foram isolados a
partir de extrato clorofórmico (4 ,5,7- trihidroxiflavona ; 4 ,5-dihidroxi-7 metoxiflavona;
5-hidroxi-4´,7-dimetoxiflavona; 4 ,5,7-trimetoxiflavona; 5,4 -dihidroxi-6,7
dimetoxiflavona e 4 ,5,6,7- tetrametoxiflavona), todos os flavonóides estão sendo
descritos pela primeira vez na espécie. O flavonas do extrato clorofórmico de P.
clematidea foram testadas para a toxicidade contra Staphylococcus aureus SA-
1199B, uma cepa que possuem a bomba de efluxo NorA. O flavonas testadas não
mostraram qualquer atividade antibacteriana significativa contra a cepa
Staphylococcus aureus usados, mas foram capazes de modular a resistência
bacteriana à drogas. Esta propriedade pode estar relacionado com o grau de
lipofilicidade do flavonas conferidos pelos grupos metoxila, já que a 4, 5,6,7
tetramethoxyflavone o composto mais metoxilados, reduziu a concentração inibitória
mínima do fármaco (Norfloxacina) 16 vezes.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede.biblioteca.ufpb.br:tede/6700 |
| Date | 01 September 2011 |
| Creators | Maia, Gabriela Lemos de Azevedo |
| Contributors | Barbosa Filho, José Maria, Rodrigues, Luis Cezar |
| Publisher | Universidade Federal da Paraíba, Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, UFPB, BR, Farmacologia |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFPB, instname:Universidade Federal da Paraíba, instacron:UFPB |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | -757877890733390419, 600, 600, 600, 600, 1949513326075358303, 700814650651154363, 3590462550136975366 |
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