FREITAS, J. V. B. Estudo Químico de Croton muscicarpa Müll. Arg. (Euphorbiaceae). 2012. 115 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-17T17:59:05Z No. of bitstreams: 1 2009_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-03-18T20:36:55Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-03-18T20:36:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) Previous issue date: 2012 / This work describes the chemical composition of Croton muscicarpa (Euphorbiacea), a native plant to Northeastern Brazil, popularly known as “velame-de-cheiro”. The species was collected in the Chapada Diamantina, Bahia, and its phytochemical investigation was carried out through the isolation and characterization of secondary metabolites present in the ethanol extract from stems and hexane extract from roots. The sesquiterpenes, spathulenol and 6α-methoxy-cyperene, this latter is reported for the first time in the literature, were isolated from the stems. From roots, the triterpene, acetyl aleuritolic acid (AAA) and the polimethoxyflavone, 5-hydroxy-3,6,7,3',4'-pentamethoxyflavone (artemetin) were isolated. The isolation of chemical constituents was performed by conventional chromatographic methods and structural determination of the isolated substances accomplished through the use of spectrometric techniques such as Infrared (IR), Mass Spectrometry (MS) and Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen (1H NMR) and Carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY,HSQC, HMBC and NOESY) and comparison with the data described in the literature. / Este trabalho descreve o estudo químico de Croton muscicarpa (Euphorbiaceae), planta nativa do Nordeste do Brasil, popularmente conhecida como “velame-de-cheiro”. A espécie foi coletada na Chapada Diamantina no estado da Bahia, e sua investigação química foi realizada através do isolamento e caracterização de metabólitos secundários presentes nos extratos etanólico dos talos e hexânico das raízes. Foram isolados dos talos os sesquiterpenos, espatulenol e 6 -metóxi-cipereno, este último de descrição inédita na literatura. Das raízes foram isolados o triterpeno, ácido acetil aleuritólico (AAA) e uma polimetoxiflavona, a 5-hidroxi-3,6,7,3’,4’-pentametoxiflavona (artemetina). O isolamento dos constituintes químicos foi realizado por métodos cromatográficos convencionais e a determinação estrutural das substâncias isoladas realizada através do uso de técnicas espectrométricas como: Infravermelho (IV), Espectrometria de Massa (EM) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e Carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e comparação com os dados descritos na literatura.

Este trabalho descreve o estudo quÃmico de Croton muscicarpa (Euphorbiaceae), planta nativa do Nordeste do Brasil, popularmente conhecida como âvelame-de-cheiroâ. A espÃcie foi coletada na Chapada Diamantina no estado da Bahia, e sua investigaÃÃo quÃmica foi realizada atravÃs do isolamento e caracterizaÃÃo de metabÃlitos secundÃrios presentes nos extratos etanÃlico dos talos e hexÃnico das raÃzes. Foram isolados dos talos os sesquiterpenos, espatulenol e 6-metÃxi-cipereno, este Ãltimo de descriÃÃo inÃdita na literatura. Das raÃzes foram isolados o triterpeno, Ãcido acetil aleuritÃlico (AAA) e uma polimetoxiflavona, a 5-hidroxi-3,6,7,3â,4â-pentametoxiflavona (artemetina). O isolamento dos constituintes quÃmicos foi realizado por mÃtodos cromatogrÃficos convencionais e a determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas realizada atravÃs do uso de tÃcnicas espectromÃtricas como: Infravermelho (IV), Espectrometria de Massa (EM) e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de HidrogÃnio (RMN 1H) e Carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e comparaÃÃo com os dados descritos na literatura. / Este trabalho descreve o estudo quÃmico de Croton muscicarpa (Euphorbiaceae), planta nativa do Nordeste do Brasil, popularmente conhecida como âvelame-de-cheiroâ. A espÃcie foi coletada na Chapada Diamantina no estado da Bahia, e sua investigaÃÃo quÃmica foi realizada atravÃs do isolamento e caracterizaÃÃo de metabÃlitos secundÃrios presentes nos extratos etanÃlico dos talos e hexÃnico das raÃzes. Foram isolados dos talos os sesquiterpenos, espatulenol e 6-metÃxi-cipereno, este Ãltimo de descriÃÃo inÃdita na literatura. Das raÃzes foram isolados o triterpeno, Ãcido acetil aleuritÃlico (AAA) e uma polimetoxiflavona, a 5-hidroxi-3,6,7,3â,4â-pentametoxiflavona (artemetina). O isolamento dos constituintes quÃmicos foi realizado por mÃtodos cromatogrÃficos convencionais e a determinaÃÃo estrutural das substÃncias isoladas realizada atravÃs do uso de tÃcnicas espectromÃtricas como: Infravermelho (IV), Espectrometria de Massa (EM) e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de HidrogÃnio (RMN 1H) e Carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e comparaÃÃo com os dados descritos na literatura.

Neste trabalho descrevemos vários estudos sintéticos realizados com o objetivo de desenvolver um método para a preparação de Microbiotol (1). A estratégia planejada consistiu em preparar o anel ciclopentano que constitui a metade esquerda da fórmula de (1) acima por contração de anel de isoforona (58), e depois juntar uma cadeia aberta que seria posteriormente ciclizada para formar o segundo anel. A contração do anel da isoforona (58) foi realizada de acordo com as reações a seguir: Os compostos de fórmula geral (85) apresenta considerável congestionamento estérico e resistem fortemente à adição de nucleófilos. Neste trabalho desenvolvemos apenas estudos de adição de derivados de levulinato de metila, este mesmo apresentando problemas de reatividade devido a problemas estéricos, e mostramos que este não é o caminho adequado para adicionar um nucleófilo aos compostos (85). / In this work we describe several synthetic studies realized with the purpose of developing a method for the preparation of Microbiotol (1). Our synthetic strategy consisted of preparing the ciclopentane ring which is the left moiety of structure (1) by a ring contraction , starting from isophorone (58), and then add an open chain which would be cyclized to for second ring. The ring contraction was realised according to the following steps. The compounds of general structure (58) have a considerable steric hindrance and are strongly resistant to the addition of a nucleophile. In this work we used only derivatives of methyl levulinate as nucleophiles ; these substrates are themselves sterically hindered, and we showed that this is not the appropriate method to add a nucleophile to compounds (85).

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 2581356 bytes, checksum: 263a53dd1bd0ffe8ccf75ad8984a3779 (MD5) Previous issue date: 2012-12-06 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Nerolidol, an acyclic sesquiterpene found as the major component in several essential oils, has antineoplastic, antimicrobial and antileishmanial activities, however its action in painful processes has never been studied. This study investigated the antinociceptive and anti-inflammatory activities of nerolidol in experimental pain and inflammation models in mice. On the pharmacological behavioral screening, the different doses tested by the nerolidol had psicodepressors behavioral changes such as decreased ambulation and analgesia. The LD50 could not be determined, since there were no deaths until the maximum dose of 2000 mg/kg. Motor coordination, evaluated through the rotarod test, was not altered in animals treated with nerolidol in any of the doses used. After, methods to evaluate the antinociceptive activity were used. Nerolidol reduced the number of acetic-acid induced abdominal contractions compared to the control group in all of the three doses tested. The formalin test, inhibited licking time both in the first phase (0 5 min) and in the second phase (15 30 min). Under the hot-plate test, nerolidol did not alter latency at any of the observed time-points. The mechanism of action of the antinociceptive property of nerolidol was assessed using the formalin test. The antinociception produced by nerolidol was significantly blocked in animals pre-treated with bicuculline (1 mg/kg, i.p.), indicating the involvement of GABAergic system. However, the effect of nerolidol was not reversed by the naloxone (non selective opioid antagonist, 5 mg/kg, s.c.) and glibenclamide (K +ATP channels bloker, 10 mg/kg, i.p.), demonstrating that at least directly, the nerolidol does not act by these mechanisms. The treatment with nerolidol was able to reduce the paw edemas induced by carragenina. At the model of peritonitis induced by carraggenan, nerolidol decreased the influx of leukocytes and also the levels of TNF-α in the peritoneal fluid. Therefore, these results indicate that nerolidol has antinociceptive activity with possible participation of the GABAergic system. Besides, nerolidol has anti-inflammatory activity that may be attributed to inhibition pro-inflammatory cytokines production TNF-α. / O nerolidol, sesquiterpeno acíclico encontrado como constituinte majoritário em vários óleos essenciais, apresenta atividade antineoplásica, antimicrobiana e leishmanicida, porém sua ação em processos dolorosos nunca foi estudada. Este trabalho visa investigar a atividade antinociceptiva e anti-inflamatória do nerolidol em modelos experimentais de dor e inflamação em camundongos. Na triagem farmacológica comportamental, as diferentes doses testadas do nerolidol apresentaram alterações comportamentais psicodepressoras, tais como ambulação diminuída e analgesia. A DL50 não pôde ser determinada, uma vez que não se observaram mortes até a dose máxima de 2000 mg/kg. A coordenação motora, avaliada no teste do rota-rod, não foi alterada nos animais tratados com nerolidol em nenhuma das doses. Em seguida, metodologias foram realizadas para avaliar a atividade antinociceptiva. O nerolidol reduziu o número de contorções abdominais induzidas por ácido acético, quando comparado ao grupo controle nas três doses testadas. No teste da formalina, foi capaz de inibir o tempo de lambida tanto na primeira fase (0-5min) quanto na segunda fase (15-30 min). No teste da placa quente, o nerolidol não alterou a latência em nenhum dos tempos observados. O mecanismo de ação da propriedade antinociceptiva do nerolidol foi avaliado através do teste da formalina. A antinocicepção produzida pelo nerolidol foi significativamente bloqueada em animais pré-tratados com bicuculina (1 mg/kg, i.p.), indicando o envolvimento do sistema GABAérgico. O efeito antinociceptivo do nerolidol, contudo, não foi revertido pela naloxona (antagonista não seletivo dos receptores opioides, 5 mg/kg, s.c.) e pela glibenclamida (bloqueador dos canais de K+ATP, 10 mg/kg, i.p.), sugerindo que o nerolidol não atua por esses mecanismos. O tratamento com o nerolidol foi capaz de reduzir o edema de pata induzido por carragenina. No modelo da peritonite induzida por carragenina, o nerolidol diminuiu o influxo de leucócitos e também os níveis de TNF-α no lavado peritoneal. Sendo assim, esses resultados mostram que o nerolidol tem atividade antinociceptiva com possível participação do sistema GABAérgico Além disso, o nerolidol possui atividade anti-inflamatória que pode ser atribuída à inibição da produção da citocina pró-inflamatória TNF-α.

FREITAS, Joao Vito Barroso de. Estudo Químico de Croton muscicarpa Müll. Arg. (Euphorbiaceae). 2012. 115 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2012. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T18:11:15Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2016-06-21T21:50:44Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-06-21T21:50:44Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_jvbfreitas.pdf: 16138396 bytes, checksum: 58a6e83a333bfee2c50e765d85f94eb1 (MD5) Previous issue date: 2012 / This work describes the chemical composition of Croton muscicarpa (Euphorbiacea), a native plant to Northeastern Brazil, popularly known as “velame-decheiro”. The species was collected in the Chapada Diamantina, Bahia, and its phytochemical investigation was carried out through the isolation and characterization of secondary metabolites present in the ethanol extract from stems and hexane extract from roots. The sesquiterpenes, spathulenol and 6-methoxy-cyperene, this latter is reported for the first time in the literature, were isolated from the stems. From roots, the triterpene, acetyl aleuritolic acid (AAA) and the polimethoxyflavone, 5-hydroxy-3,6,7,3',4'- pentamethoxyflavone (artemetin) were isolated. The isolation of chemical constituents was performed by conventional chromatographic methods and structural determination of the isolated substances accomplished through the use of spectrometric techniques such as Infrared (IR), Mass Spectrometry (MS) and Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen (1H NMR) and Carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HSQC, HMBC and NOESY) and comparison with the data described in the literature. / Este trabalho descreve o estudo químico de Croton muscicarpa (Euphorbiaceae), planta nativa do Nordeste do Brasil, popularmente conhecida como “velame-de-cheiro”. A espécie foi coletada na Chapada Diamantina no estado da Bahia, e sua investigação química foi realizada através do isolamento e caracterização de metabólitos secundários presentes nos extratos etanólico dos talos e hexânico das raízes. Foram isolados dos talos os sesquiterpenos, espatulenol e 6 -metóxi-cipereno, este último de descrição inédita na literatura. Das raízes foram isolados o triterpeno, ácido acetil aleuritólico (AAA) e uma polimetoxiflavona, a 5-hidroxi-3,6,7,3’,4’-pentametoxiflavona (artemetina). O isolamento dos constituintes químicos foi realizado por métodos cromatográficos convencionais e a determinação estrutural das substâncias isoladas realizada através do uso de técnicas espectrométricas como: Infravermelho (IV), Espectrometria de Massa (EM) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H) e Carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e comparação com os dados descritos na literatura.

Neste trabalho descrevemos vários estudos sintéticos realizados com o objetivo de desenvolver um método para a preparação de Microbiotol (1). A estratégia planejada consistiu em preparar o anel ciclopentano que constitui a metade esquerda da fórmula de (1) acima por contração de anel de isoforona (58), e depois juntar uma cadeia aberta que seria posteriormente ciclizada para formar o segundo anel. A contração do anel da isoforona (58) foi realizada de acordo com as reações a seguir: Os compostos de fórmula geral (85) apresenta considerável congestionamento estérico e resistem fortemente à adição de nucleófilos. Neste trabalho desenvolvemos apenas estudos de adição de derivados de levulinato de metila, este mesmo apresentando problemas de reatividade devido a problemas estéricos, e mostramos que este não é o caminho adequado para adicionar um nucleófilo aos compostos (85). / In this work we describe several synthetic studies realized with the purpose of developing a method for the preparation of Microbiotol (1). Our synthetic strategy consisted of preparing the ciclopentane ring which is the left moiety of structure (1) by a ring contraction , starting from isophorone (58), and then add an open chain which would be cyclized to for second ring. The ring contraction was realised according to the following steps. The compounds of general structure (58) have a considerable steric hindrance and are strongly resistant to the addition of a nucleophile. In this work we used only derivatives of methyl levulinate as nucleophiles ; these substrates are themselves sterically hindered, and we showed that this is not the appropriate method to add a nucleophile to compounds (85).

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Croton rhamnifolius (MÃll. Arg.) à uma espÃcie comum do sertÃo nordestino, principalmente nos estados de Pernambuco e CearÃ. O espÃcime foi coletado na cidade de Salgueiro â PE onde à popularmente conhecido por âquebra-facaâ, cujas as folhas sÃo empregadas para o tratamento de mal-estar gÃstrico, febre e Ãnsia de vÃmitos. Este trabalho apresenta uma abordagem fitoquÃmica, visando o isolamento e caracterizaÃÃo estrutural dos constituintes quÃmicos de C. rhamnifolius. A investigaÃÃo quÃmica foi realizada com os extratos hexÃnico e etanÃlico do c aule, e extrato etanÃlico da raiz. Os extratos foram submetidos a partiÃÃes lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo-gel de sÃlica e exclusÃo - gel de dextrana) e atuais (HPLC - fase normal e reversa), resultando no isolamento e identificaÃÃo de dez terpenos, um alcaloide, um flavonoide e uma cumarina. Dentre as substÃncias isoladas, temos dois diterpenos de esqueleto clerodÃnico: Ãcido hardwickico e o Ãcido cleroda-3,13-dien-16,15-olido-18-Ãico; alÃm do diterpeno de esqueleto beierano: beiereno-3,12-diol; atiseno: 13 -hidroxi-atisen-3-ona; caurano: caur-16-eno; labdano rearranjado: rhamnifa, do sesquiterpeno: senecrassidiol; trÃs triterpenos pentacÃclicos: Ãcido acetil aleuritÃlico (AAA), lupeol e lupenona; o alcaloide de esqueleto quinolÃnico quinorhamina, um flavonoide 3', 4â, 5-trihidroxi-,7-dimetÃxiflavona; e uma cumarina escopoletina. O alcaloide indÃlico, rhamnifolina, obtido durante a dissertaÃÃo de mestrado e o diterpeno 13-hidroxi-atisen-3-ona foram avaliados quanto Ãs suas atividades citotÃxicas, tripanocida e leishmanicida, e os resultados obtidos evidenciaram uma excelente atividade do primeiro composto nos trÃs testes farmacolÃgicos. Para o segundo, foram obtidos resultados positivos contra Leishmania amazonensis. As substÃncias quÃmicas isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por mÃtodos fÃsicos (ponto de fusÃo e rotaÃÃo Ãptica) e espectroscÃpicos (Espectroscopia na regiÃo do Inf ravermelho, Espectrometria de Massas e Espectroscopia de RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura. / Croton rhamnifolius (MÃll. Arg.) is a very common shrub of the interior northeastern region of Brazil, particularly in the states of Pernambuco and CearÃ. A specimen was harvested at Salgueiro County â Pernambuco where it is known as âquebra-facaâ (Pat. lit. = knife breaker) and is used to treat gastric problems. This work reports the phytochemical approach to isolate and characterize its chemical constituints. The chemical investigation was perfomed with hexane and ethanol extracts of the think, and the ethanol extract for the roots. Liquid-liquid partitioning, conventional (si-gel adsorption and dextran gel exclusion) and modern chromatography normal and revers phase (HPLC) lead to the isolation and characterization of ten terpenoids, an alkaloid, a flavonoid, and coumarin. Of the isolation compounds two were of the clerodane type hardwickic acid and cleroda-3,13-dien-16,15-olide-1 8-Ãico acid; a beyerene: beier-15-eno-3,12-diol; a atisane: 13-hydroxy-atisen-3-one; a kaurene: kaure-16-ene; a labdane: rhamnife; diterpene senecrassidiol; three were pentacyclic triterpenes: lupeol, lupenone and aleuritolic acid; an alkaloid quinoline: quinorhamine; a flavonoid 3', 4â, 5-trihydroxy-3,7-dimethoxy-flavone; and coumarin: scopoletin. The indole alkaloid rhamnifoline, previously isolated and the diterpene 13-hydroxy-atisen-3-one were evaluated concerning to their cytotoxic, tripanocidal and leishmanicidal activities. Just the alkaloid showed positive results for all assays. The diterpene showed activity just on the leishmania test. The structure of all isolated compounds were determined through physical methods (melting points and optical rotati on) and spectroscopic means (IR, MS and NMR) including two dimensional techniques and comparision to the literature.

Made available in DSpace on 2015-05-14T12:59:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 parte1.pdf: 6006358 bytes, checksum: a086233e056cff34f3845a08fc1c96a8 (MD5) Previous issue date: 2011-09-01 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The family Asteraceae is the largest angiosperm family and represents nearly 10% of the world's total flora. The family has been one of the most studied, in large part due to the promising chemical compounds produced by this group. Aiming at contributing to the chemotaxonomic study of the family Asteraceae , Praxelis clematidea e Verbesina macrophylla were submitted to a phytochemical study to isolate its chemical constituents, through usual chromatographic methods, and after identifying them by means of spectroscopic methods such as 1H and 13C NMR, with the add of two-dimensional techniques, besides comparison with literature data. Chemical study of the aerial parts of V. macrophylla resulted in the isolation of six compounds (p-coumaric acid, 6-E-p-cumaroil-4α-hydroxieudesmane, 6-Z-p-cumaroil- 4α-hydroxieudesmane, bornil-p-cis-cumarate, bornil-p-trans- coumarate and phydroxybenzoic acid). One flavone (5,7,3 ',4'-tetrahydroxyflavone) was isolated from ethyl acetate extract of the aerial parts of P. clematidea and six flavones were isolated from chloroform extract (4 ,5,7- trihydroxyflavone; 4 ,5-dihydroxy-7 methoxyflavone; 5-hydroxy-4´,7 dimethoxyflavone; 4 ,5,7- trimethoxyflavone; 5,4 - dihydroxy-6,7 dimethoxyflavone and 4 ,5,6,7- tetramethoxyflavone), all flavonoids are described by first time in the specie. The flavones of chloroform extract of P. clematidea were tested for their toxicity against Staphylococcus aureus SA-1199B, a strain possessing the NorA efflux pump. The flavones tested did not show any significant antibacterial activity against the Staphylococcus aureus strain used, but were able to modulate bacterial drug resistance. This property might be related to the degree of lipophilicity of the flavones conferred by the methoxyl groups, since 4 ,5,6,7 tetramethoxyflavone the most methoxylated compound, reduced the minimal inhibitory concentration of the drug (Norfloxacin)16-fold. / A família Asteraceae é a maior família de angiospermas e representa quase 10% da flora mundial. A família tem sido uma dos mais estudadas, em grande parte devido aos compostos químicos promissores produzido por este grupo. Visando contribuir para o estudo quimiotaxonômicos da família Asteraceae, Praxelis clematidea e Verbesina macrophylla foram submetidos a um estudo fitoquímico para isolar seus constituintes químicos, através de métodos cromatográficos usuais, e depois para identificá-los por meio de métodos espectroscópicos, tais como RMN de 1H e 13C uni e bidimensionais, além de comparação com dados da literatura. O estudo químico das partes aéreas de V. macrophylla resultou no isolamento de seis compostos (ácido p-cumárico, 6-E-p-cumaroil-4α-hidroxieudesmano, 6-Z-p-cumaroil- 4α-hidroxieudesmano, bornil-p-cis-cumarato, bornil-p-trans-cumarato e ácido phidroxibenzóico). Uma flavona (5,7,3',4'-tetrahidroxiflavona) foi isolado do extrato acetato de etila das partes aéreas de P. clematidea e seis flavonas foram isolados a partir de extrato clorofórmico (4 ,5,7- trihidroxiflavona ; 4 ,5-dihidroxi-7 metoxiflavona; 5-hidroxi-4´,7-dimetoxiflavona; 4 ,5,7-trimetoxiflavona; 5,4 -dihidroxi-6,7 dimetoxiflavona e 4 ,5,6,7- tetrametoxiflavona), todos os flavonóides estão sendo descritos pela primeira vez na espécie. O flavonas do extrato clorofórmico de P. clematidea foram testadas para a toxicidade contra Staphylococcus aureus SA- 1199B, uma cepa que possuem a bomba de efluxo NorA. O flavonas testadas não mostraram qualquer atividade antibacteriana significativa contra a cepa Staphylococcus aureus usados, mas foram capazes de modular a resistência bacteriana à drogas. Esta propriedade pode estar relacionado com o grau de lipofilicidade do flavonas conferidos pelos grupos metoxila, já que a 4, 5,6,7 tetramethoxyflavone o composto mais metoxilados, reduziu a concentração inibitória mínima do fármaco (Norfloxacina) 16 vezes.

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.