A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.

A presente dissertação descreve um estudo químico das cascas do tronco de Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). Do extrato hexânico de cascas coletadas de um espécimen localizado em Campo Grande (MS) foram isolados e identificados cinco sesquiterpenos: o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno; o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno; o 10-aloaromadendranol (viridiflorol); o 1(10),4-diepóxi-7-humuleno e o 3-oxa-10-aloaromadendranol e quatro esteróides: o sitosterol, o estigmasterol, o palmitato do sitosterol e o oleato do sitosterol. Esteróides glicosilados foram também detectados nesse extrato. Uma destilação por arraste a vapor d\'água forneceu o óleo essencial que foi comparado por cromatografia gasosa, com o óleo extraído de cascas de uma planta localizada em Araraquara (SP). Os cromatogramas dos dois óleos indicam que eles possuem composições químicas muito semelhantes. Do óleo essencial obtido do espécimen de Araraquara foram identificados onze sesquiterpenos: o 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), o cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), o trans 4,10(14)-cadinadieno, o 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), o 1(10),4(15)-cariofiladieno, o 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), o 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), o cis e o trans 1(10)-epóxi-4(15)-cariofileno, o 1(10)-epóxi-4,7-humuladieno e o 10-aloaromadendranol (viridiflorol). Os três últimos sesquiterpenos foram encontrados também no extrato hexânico do espécimen que vive em Campo Grande. As substâncias foram isoladas através de cromatografias de adsorção em sílica gel e desta impregnada com AgNO3 e identificadas por espectroscopias de RMN de 1H e de 13C (PND e DEPT 1350) e de massas. / This work describes a chemical study of the bark wood of Guarea guidonia (L.) Sleumer (Meliaceae). The hexanic extract of barks collected from an especimen growing at Campo Grande (MS) afforded five sesquiterpenes: the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno; the 1(1 0)-epoxi-4,7-humuladieno; the 10-aloaromadendranol (viridiflorol); the 1(10),4-diepoxi-7-humuleno and the 3-oxa-10-aloaromadendranol and four steroids: the sitosterol, the stigmasterol, the palmitato of sitosterol and the oleato of sitosterol. From this extract were also detected glycosyl steroids. The essencial oil obtained from a steam water extraction of this barks was compared with that extract fiom the barks of an Araraquara\'s plant (SP). The chromatograms of the oils showed that the chemical composition of both oils are very similar. From the Araraquara\'s oil were identified eleven sesquiterpenes: the 1(10),4(15),5-germacratrieno (germacreno D), the cis 4,10(14)-cadinadieno (γ-muuroleno), the trans 4,10(14)-cadinadieno, the 1(10),4-cadinadieno (σ-cadineno), the 1(10),4(15)-cariofiladieno, the 1,3,11-elematrieno (β-elemeno), the 1(10),4,7-humulatrieno (α-humuleno), the cis and the trans 1(10)-epoxi-4(15)-cariofileno, the 1(10)-epoxi-4,7-humuladieno and the 10-aloaromadendranol (viridiflorol). The last three sesquiterpenes were also isolated fiom the hexanic extract. The compounds were isolated by adsortion chromatography on silica gel and on silica gel impregnated by AgNO3 and identified by 1H and 13C NMR (PND and DEPT 1350) and mass spectroscopy.

Da fração hexânica do extrato metanólico das folhas de Guarea guidonia (Meliaceae), foram isolados os diterpenos: [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimetil-11-(4-metil-pent-3-en-1-i1)biciclo[8.1.0]undeca-2,6-dieno e [1S(1aβ,4aα,7aβ,7bβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(4-metil-pent-3-en-1-il)-4-metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol, já descritos na literatura, além de dois novos isômeros de [1S-(1aβ,4aα,7aβ, 7aβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(2-hidroxi-4-metil-pent-3-en-1-il)-4metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol. No óleo essencial obtido das folhas do mesmo espécimen foram identificados, através da análise dos dados espectroscópicos (RMN 13C, RMN 1H e EM), os sesquiterpenos: eudesma-5,7-dieno, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-eno, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-en-9-ol e guaia-6-en-10-ol, ainda não descritos na literatura, além de eudesma-4(15), 11(13)-dieno, eudesm-6-em-4α-ol, eudesma-4,11-dieno e 5α,6α,7α,8α-diepoxieudesmano. Diversos extratos vegetais assim como substâncias puras e misturas de composições conhecidas foram testadas com a finalidade de se detectarem substâncias com atividade anticancerígena. Para tal, empregou-se o bioensaio com linhagens mutantes do fungo Saccharomyces cerevisiae, utilizados pelo grupo do Prof. Dr. David Kingston, do Virgínia Tech Institute. Também foi realizado um estudo químico biomonitorado por aquele bioensaio. / From the hexanic extract of the dry leaves of Guarea guidonia (Meliaceae) two new isomers of decahydro-1,7-dimethyl-1-(2-hydroxy-4-methyl-pent-3-en-1-yl)4- methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol were isolated together with the known diterpenes [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimethyl-11-(4-methyl-pent-3-en-1yl) bicyclo[8.1.0]undeca-2,6-dien and [1S-(1aβ,4aα,7aβ,7bJ3)]-decahydro-1,7dimethyl- 1-(4-methyl-pent-3-en-1-yl)-4-methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol. The essential oil from the leaves of the same plant afforded the sesquiterpenes eudesma-5,7-diene, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-ene, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-en-9-ol and guaia-6-en-10-ol not previouly described, besides eudesma-4(15),11 (13)-diene, eudesm-6-en-4α-ol, eudesma-4,11-diene and 5α,6α,7α,8α-bisiepoxy-eudesmane. All of these compounds were identified through 13C and 1H NMR spectroscopy as well as MS. Several plant extracts and pure compounds were tested in the search for potential anticancer agents, through the mechanism-based yeast bioassay, utilizing mutants of the yeast Saccharomyces cerevisiae. The screening of those plant materials and a bioassay-guided fractionation of an active extract were both carryed out in the laboratories of Professor David G.I. Kingston at Virginia Tech Institute.

Da fração hexânica do extrato metanólico das folhas de Guarea guidonia (Meliaceae), foram isolados os diterpenos: [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimetil-11-(4-metil-pent-3-en-1-i1)biciclo[8.1.0]undeca-2,6-dieno e [1S(1aβ,4aα,7aβ,7bβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(4-metil-pent-3-en-1-il)-4-metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol, já descritos na literatura, além de dois novos isômeros de [1S-(1aβ,4aα,7aβ, 7aβ)]-decaidro-1,7-dimetil-1-(2-hidroxi-4-metil-pent-3-en-1-il)-4metilen-1H-cicloprop[e]azulen-7-ol. No óleo essencial obtido das folhas do mesmo espécimen foram identificados, através da análise dos dados espectroscópicos (RMN 13C, RMN 1H e EM), os sesquiterpenos: eudesma-5,7-dieno, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-eno, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxi-eudesm-7-en-9-ol e guaia-6-en-10-ol, ainda não descritos na literatura, além de eudesma-4(15), 11(13)-dieno, eudesm-6-em-4α-ol, eudesma-4,11-dieno e 5α,6α,7α,8α-diepoxieudesmano. Diversos extratos vegetais assim como substâncias puras e misturas de composições conhecidas foram testadas com a finalidade de se detectarem substâncias com atividade anticancerígena. Para tal, empregou-se o bioensaio com linhagens mutantes do fungo Saccharomyces cerevisiae, utilizados pelo grupo do Prof. Dr. David Kingston, do Virgínia Tech Institute. Também foi realizado um estudo químico biomonitorado por aquele bioensaio. / From the hexanic extract of the dry leaves of Guarea guidonia (Meliaceae) two new isomers of decahydro-1,7-dimethyl-1-(2-hydroxy-4-methyl-pent-3-en-1-yl)4- methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol were isolated together with the known diterpenes [11S-(1α,2E,6E,10α)]-3,7,11-trimethyl-11-(4-methyl-pent-3-en-1yl) bicyclo[8.1.0]undeca-2,6-dien and [1S-(1aβ,4aα,7aβ,7bJ3)]-decahydro-1,7dimethyl- 1-(4-methyl-pent-3-en-1-yl)-4-methylen-1H-cycloprop[e]azulen-7-ol. The essential oil from the leaves of the same plant afforded the sesquiterpenes eudesma-5,7-diene, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-ene, eudesma-5,7-dien-2α-ol, 5α,6α-epoxy-eudesm-7-en-9-ol and guaia-6-en-10-ol not previouly described, besides eudesma-4(15),11 (13)-diene, eudesm-6-en-4α-ol, eudesma-4,11-diene and 5α,6α,7α,8α-bisiepoxy-eudesmane. All of these compounds were identified through 13C and 1H NMR spectroscopy as well as MS. Several plant extracts and pure compounds were tested in the search for potential anticancer agents, through the mechanism-based yeast bioassay, utilizing mutants of the yeast Saccharomyces cerevisiae. The screening of those plant materials and a bioassay-guided fractionation of an active extract were both carryed out in the laboratories of Professor David G.I. Kingston at Virginia Tech Institute.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-08-17T13:10:02Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3177892 bytes, checksum: 19d271fdb008a1b8ffbf9956bacf7e3c (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-17T13:10:02Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3177892 bytes, checksum: 19d271fdb008a1b8ffbf9956bacf7e3c (MD5) Previous issue date: 2017-02-20 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A restauração florestal possui fundamental importância no restabelecimento da biodiversidade e dos processos ecológicos de um ecossistema que foi degradado e está em processo de restauração, sendo primordial a sua avaliação para o alcance dessas premissas. Assim, o objetivo deste estudo foi avaliar o processo de restauração florestal, através dos indicadores banco de sementes do solo, regeneração natural e serapilheira acumulada, de uma floresta em restauração há cinco anos, após a mineração de bauxita, e compará-la com um ecossistema de referência (Floresta Estacional Semidecidual em estágio médio de sucessão); além de verificar a influência do uso de hidrogel e cobertura morta na sobrevivência e desenvolvimento de mudas de Guarea guidonia (L.) Sleumer para a restauração de áreas degradadas. Foram alocadas 30 parcelas de 2,0 x 2,0 m em cada uma das duas florestas. Para a análise do banco de sementes do solo, no centro de cada parcela coletou-se uma amostra de solo superficial (0,25 x 0,30 x 0,05 m), e estas foram levadas para a casa de sombra para avaliação, durante seis meses, das plântulas emergidas. Para avaliar a regeneração natural, os arbustos e árvores regenerantes foram identificados e medidos a altura e o diâmetro ao nível do solo. Para análise da serapilheira acumulada, no centro de cada parcela coletou-se todo o material orgânico não decomposto contido em amostras de 0,50 x 0,50 m para posterior obtenção da massa seca. Para avaliação do plantio das mudas de Guarea guidonia foi implantado quatro tratamentos (núcleos de quatro mudas), em delineamento inteiramente casualizado, com cinco repetições. Tratamento controle (Tc): apenas plantio das mudas; Tratamento 1 (T1): plantio das mudas com hidrogel; Tratamento 2 (T2): plantio das mudas com deposição de cobertura morta; Tratamento 3 (T3): plantio das mudas com hidrogel junto com a deposição de cobertura morta. No banco de sementes da floresta em processo de restauração (Floresta A1) emergiram 4.872 plântulas (61 espécies). No banco de sementes do ecossistema de referência (Floresta A2) emergiram 764 plântulas (58 espécies). A florística da regeneração natural da Floresta A1 foi representada por 61 indivíduos pertencentes a 16 espécies (5.083 indivíduos ha -1 ). Na Floresta A2 a florística foi representada por 315 indivíduos pertencentes a 58 espécies (26.250 indivíduos ha -1 ). A densidade média de indivíduos e riqueza de espécies foram maiores (p < 0,05) no ecossistema de referência. A distribuição das categorias sucessionais apresentou vidiferença significativa entre a Floresta A1 e a Floresta A2 (χ 2 = 241,9; p < 0,05), com predomínio de indivíduos pioneiros na Floresta A1 e predomínio de indivíduos secundários tardios na Floresta A2. A serapilheira média acumulada no piso florestal da Floresta A1 foi de 4.640 ± 1.812 kg ha -1 , e na Floresta A2 foi de 6.339 ± 1.357 kg ha -1 , com diferença entre as duas florestas (p < 0,05). Em relação ao desenvolvimento das mudas de Guarea guidonia, o tratamento controle (Tc) apresentou maior taxa de mortalidade (55%) (p < 0,05) em relação aos demais tratamentos (5% cada), porém entre os tratamentos T1, T2 e T3 não houve diferença (p > 0,05). Os resultados mostraram que a floresta em restauração apresenta sinais de restabelecimento de processos ecológicos importantes como um banco de sementes com capacidade de cicatrização de clareiras naturais e a presença de indivíduos regenerantes que representam a sua resiliência. O uso do hidrogel com cobertura morta ou apenas o uso do hidrogel propiciou maior sobrevivência e incremento em altura e diâmetro das mudas de Guarea guidonia, e, portanto, são recomendados na restauração de áreas degradadas de regiões sujeitas a déficit hídrico. / Forest restoration has a fundamental importance in the re-establishment of biodiversity and ecological processes of an ecosystem that has been degraded and is in the process of restoration, and its evaluation is essential to reach the premises. Forest restoration has a fundamental importance in the restoration of biodiversity and ecological processes of an ecosystem that has been degraded and is in the process of restoration, and its evaluation is essential to reach the premises. Thus, the objective of this study was to evaluate the forest restoration process, through the indicators of soil seed bank, natural regeneration and accumulated litter, of a forest in restoration five years ago, after a bauxite mining, and to compare it with a reference ecosystem (Semidecidual Seasonal Forest of success); In addition, the influence of the use of hydrogel and mulch on the survival and development of Guarea guidonia (L.) Sleumer seedlings for a restoration of degraded areas was verified. Thirty plots of 2.0 x 2.0 m were allocated to each of the two forests. For the soil seed bank analysis, a sample of the surface soil (0.25 x 0.30 x 0.05 m) was collected in the center of each plot, and these were taken to a shade house for evaluation, for six months, of seedlings emerged. To assess natural regeneration, regenerating shrubs and trees were identified and height and diameter were measured at ground level. For the accumulated litter analysis, all the non-decomposed organic material contained in samples of 0.50 x 0.50 m was collected in the center of each plot to obtain the dry mass. For the evaluation of the planting of Guarea guidonia seedlings, four treatments (groups of four seedlings) were implanted in a completely randomized design with five replications. Control treatment (Tc): only planting of seedlings; Treatment 1 (T1): planting of seedlings with hydrogel; Treatment 2 (T2): planting of seedlings with deposition of mulch; Treatment 3 (T3): planting of seedlings with hydrogel together with the deposition of mulch. In the seed bank of the forest in process of restoration (Forest A1) emerged 4,872 seedlings (61 species). In the seed bank of the reference ecosystem (Forest A2) 764 seedlings emerged (58 species). The floristic of the natural regeneration of Forest A1 was represented by 61 individuals belonging to 16 species (5,083 individuals ha -1 ). In the A2 Forest floristic was represented by 315 individuals belonging to 58 species (26,250 individuals ha -1 ). The average density of individuals and species richness were higher (p < 0.05) in the reference ecosystem. The distribution of the successional categories presented a significant difference between Forest A1 and Forest A2 (χ2 = 241.9; p < 0.05), with a predominance of pioneer individuals in Forest A1 and predominance of late secondary individuals in Forest A2. The average litter accumulated on the forest floor of Forest A1 was 4.640 ± 1.812 kg ha -1 , and in Forest A2 it was 6,339 ± 1,357 kg ha -1 , with difference between the two forests (p < 0.05). In relation to the development of Guarea guidonia seedlings, the control treatment (Tc) presented a higher mortality rate (55%) (p < 0.05) in relation to the other treatments (5% each), but T1, T2 and T3 there was no difference (p > 0.05). The results showed that the forest under restoration shows signs of re-establishment of important ecological processes such as a seed bank with healing capacity of natural glades and the presence of regenerating individuals that represent its resilience. The use of the hydrogel with mulch or only the use of the hydrogel provided greater survival and increase in height and diameter of Guarea guidonia seedlings, and are therefore recommended in the restoration of degraded areas of regions subject to water deficit.