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Previous issue date: 2015-02-26 / This work includes the synthesis an characterization of some new derivatives of bis or tris-1,2,4-oxadiazoles 49a-e and 53a-e and 2,3-unsaturated O-glycosides (54a-e) containing as aglycone 1,2,4-oxaziazole. Arylamidoximes are prepared by treating the corresponding arylnitriles with hydroxylamine hydrochloride in the presence of base afforded the compounds 42a-g under ultrasonic irradiation. The products 42a-g were obtained in a short reaction time (45-90 min) with moderate and high yields (40% - 92%). The 1,2,4-oxadiazoles 50a-e, 53a-e e 49a-e were synthesized by treatment of arylamidoximes 42a-g with diethyl 1,3-acetonedicarboxylate, trimethyl citrate and diethyl 1,3-dicarboxylate-propanol, using two different methods: use of microwave irradiation in the presence of potassium carbonate and heating in the absence of solvent. The use of heating in the absence of solvent constitutes a novel and efficient method for the synthesis of 1,2,3-oxadiazoles. The heterocycles 49a-e and 53a-e were obtained in moderate yields (40-65%). The 1,3-bis (5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl) propan-2-ol (49a-e) were used to carry out Ferrier’s rearrangement. Reaction of these alcohols individually with tri-O-acetyl-D-glucal 17 gave the 2,3-unsaturated O-glycosides 54a–e. In toxicity tests on Artemia saline these compounds (49a-e) have satisfactory results, high toxicity (LD50 ˂ 125 ug / ml) demonstrating that the compounds are promising and may have broad and diverse biological activity. The products were identified using both analytical and spectral data (IV, 1H and 13C NMR) and all compounds are in full agreement with the proposed structure. / O presente trabalho descreve a síntese e caracterização de 10 novos derivados de bis e tris-1,2,4-oxadiazóis 49a-e e 53a-e e novos 5 O-glicosídeos 2,3-insaturados 54a-e, contendo como aglicona os bis-1,2,4-oxadiazóis. As sete (07) arilamidoximas foram preparadas pelo tratamento das correspondentes arilnitrilas com cloridrato de hidroxilamina em presença de base e sob irradiação de ultrassom para fornecer os compostos 54a-g. Os produtos 42a-g foram obtidos em um curto tempo de reação (45-90 min) e com rendimentos moderados e bons (40% - 92%). Os bis e tris-1,2,4-oxadiazóis 50a-e, 53a-e e 49a-e foram sintetizados pelo tratamento das arilamidoximas 42a-e com o dietil 1,3-acetonadicarboxilato, o citrato de trimetila e o dietil 1,3-propanoldicarboxilato, separadamente, utilizando dois métodos diferentes: uso de irradiação de micro-ondas na presença de carbonato de potássio e aquecimento na ausência de solvente e base. O uso de aquecimento na ausência de solvente, se constituiu um novo método para síntese de bis-1,2,4-oxadiazóis. Os heterocíclicos 49a-e e 53a-e foram obtidos com rendimentos moderados (40-65%). Os 1,3–bis(5–aril–1,2,4–oxadiazol–3–il)-propan–2–ol (49a-e) sofreram rearranjo Ferrier. A reação destes alcoóis, individualmente, com tri-O-acetil-D-glucal 29 forneceu os O-glicosídeos 2,3-insaturados 54a-e. Nos ensaios de toxicidade sobre a Artemia salina estes compostos (49a-e) apresentam resultados satisfatórios, alta toxicidade (DL50 ˂ 125 μg/mL) o que demonstra que são promissores compostos e podem apresentar atividade biológicas vastas e diversas. Os produtos foram caracterizados utilizando os dados analíticos e espectrais (IV, RMN 1H e 13C) e todos os compostos estão em concordância com a estrutura proposta.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2:tede2/7046 |
| Date | 26 February 2015 |
| Creators | SILVA, Renato Luiz da |
| Contributors | FREITAS FILHO, João Rufino de, SILVA, Renato Augusto da, RAMOS, Clécio de Souza, NASCIMENTO, André Augusto Pimentel Liesen |
| Publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco, Programa de Pós-Graduação em Química, UFRPE, Brasil, Departamento de Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE, instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco, instacron:UFRPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 3806416055457091030, 1571700325303117195 |
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