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Previous issue date: 2012-03-30 / Financiadora de Estudos e Projetos / Organocatalysis has emerged as a powerful synthetic paradigm and has accelerated the development of new methods to make diverse chiral molecules. In addition, the small chiral organic molecules used to accelerate asymmetric reactions, In this regard L-proline and its derivatives have risen to gaining prominence. In the present work, we have designed and synthesized LProline derived organocatalysts 4 a-e bearing with the alkyl chain containing chalcogen moiety such as Sulfur & Oxygen and to evaluate their application as catalysts in enantioselective reactions. The synthesized catalysts 4a-e were then employed as organocatalysts in enantioselective conjugate addition of malonates to alfa, beta- unsaturated aldehydes in an environmentally benign approach. Several different reaction conditions were screened and enantiomeric excess upto 96% with good to excellent yields was achieved for the Michael adducts. The best result was achieved for organocatalyst 4b in aqueous reaction conditions. Exploiting the application of the synthesized Michael adducts 5a-i, we then decided for the synthesis of the biologically important substituted indole and it was successfully accomplished with good yields along with excellent ee. / A organocatálise emergiu como um poderoso paradigma sintético e acelerou o desenvolvimento de novos métodos para fazer diversas moléculas quirais. Além disso, as pequenas moléculas orgânicas quirais utilizadas para acelerar as reações assimétricas,como a L-prolina e seus derivados têm cada vez mais ganhado proeminência. No presente trabalho, foram desenhados e sintetizados organocatalisadores derivados da L-Prolina 4a-e contendo cadeias alquílicas com os calcogênios enxofre e oxigênio a fim de avaliar suas aplicações como catalisadores em reações enantiosseletivas. Os catalisadores sintetizados 4a-e foram então empregados como organocatalisadores em enantiosseletivas adições conjugadas de malonatos a aldeídos alfa, beta- insaturados em um metodologia ambientamente benigna. Várias condições reacionais diferentes foram testadas, e excessos enantiômericos superiores a 96% com bons rendimentos foram alcançados para os adutos de Michael. O melhor resultado foi alcançado com o organocatalisador 4b em condições reacionais aquosas. Explorando a aplicação dos adutos de Michael sintetizados 5a-i, então decidiu-se sintetizar os indóis substituídos, caracterizados por sua alta atividade biológica, e esse foi sintetizado com excelente ee.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6534 |
| Date | 30 March 2012 |
| Creators | Feu, Karla Santos |
| Contributors | Paixão, Márcio Weber |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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