Submitted by Cleide Dantas (cleidedantas@ufpa.br) on 2014-07-21T16:41:57Z
No. of bitstreams: 2
license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5)
Dissertacao_EstudoTeoricoMecanismo.pdf: 2830037 bytes, checksum: ae7a82304ba39058c29743fd14966f5b (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Rosa Silva (arosa@ufpa.br) on 2014-09-08T16:33:56Z (GMT) No. of bitstreams: 2
license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5)
Dissertacao_EstudoTeoricoMecanismo.pdf: 2830037 bytes, checksum: ae7a82304ba39058c29743fd14966f5b (MD5) / Made available in DSpace on 2014-09-08T16:33:56Z (GMT). No. of bitstreams: 2
license_rdf: 23898 bytes, checksum: e363e809996cf46ada20da1accfcd9c7 (MD5)
Dissertacao_EstudoTeoricoMecanismo.pdf: 2830037 bytes, checksum: ae7a82304ba39058c29743fd14966f5b (MD5)
Previous issue date: 2010 / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A malária é um sério problema de saúde pública mundial, acarretando perdas
socioeconômicas e contribuindo para o subdesenvolvimento dos países afetados.
Neste contexto, faz-se necessário estudar a relação entre as propriedades eletrônicas e a capacidade antioxidante de derivados quinolínicos na atividade
antimalárica, o que servirá de subsídio para propor protótipos eficazes na terapêutica da doença. Nesta dissertação, foram utilizadas técnicas de modelagem
molecular, no estudo da relação estrutura e atividade antioxidante correlacionada com a atividade antimalárica, no processo de seleção de grupamentos e parâmetros eletrônicos e conformacionais que permitam aperfeiçoar a atividade farmacológica e
reduzir a toxicidade dos derivados. A análise dos valores de HOMO e PI indicou que o tautômero imino-quinolina é, provavelmente, melhor antioxidante que o tautômero amino-quinolina. Também se observou que o equilíbrio dos tautômeros é mais
deslocalizado para a estrutura amino-quinolina na fase gasosa, e em água e
clorofórmio no método PCM, apresentando valores de barreiras de energia da faixa
de 10,78 Kcal/mol, 21,65 Kcal/mol e 22,04 Kcal/mol, respectivamente. Assim pôdese
observar que nos derivados análogos de quinolina, os grupos elétrons-doadores
mostraram destaque na redução do potencial de ionização, como os grupos amina
na posição 8 substituído por um grupo alquilamina. Nos derivados da associação de
4- e 8-amino-quinolina notou-se que a presença de um segundo nitrogênio no grupo
quinolina diminui seu potencial antioxidante, com exceção da posição 5, representando o grupo de maior destaque na redução do potencial de ionização e
conseqüente provável elevada atividade antioxidante. / Malaria is a serious public health problem worldwide, causing socioeconomic deficits
and contributing to subdevelopment in affected countries. In this context is important
to study electronic properties, quinoline derivatives antioxidant potential and
antimalarial activity relationship to design effective antimalariais prototypes. In this
dissertation are used molecular modeling methods to study antioxidant and
antimalarial structure-activity relationships selecting moieties and eletronic and
conformacional parameters to improve farmacological activity and decrease
derivatives toxicity. The HOMO and PI values analysis indicates that imino-tautomer
is, probably, better antioxidant than amino-tautomer. It also observed that tautomers
equilibrium is favored to amino-quinoline in the gas phase, and in water and
chloroform using PCM method, with energy barriers values to 10.78 Kcal/mol, 21.65
Kcal/mol and 22.04 Kcal/mol, respectively. Then, may be noted that in quinoline
analogues derivatives the electron-donor groups decrease the ionization potential, as
exemple of the amino group at 8-position replaced by an alkylamine group. In 4- 8-
amino-quinoline derivatives association observed that presence of quinoline moiety
second nitrogen decrease its antioxidant activity, except in the 5-position,
representing the most prominent group in the reduction of ionization potential and
probably high antioxidant activity.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufpa.br:2011/5629 |
| Date | January 2010 |
| Creators | SCALERCIO, Sarah Raphaella Rocha de Azevedo |
| Contributors | BORGES, Rosivaldo dos Santos |
| Publisher | Universidade Federal do Pará, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, UFPA, Brasil, Instituto de Ciências da Saúde |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFPA, instname:Universidade Federal do Pará, instacron:UFPA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
Page generated in 0.0022 seconds