Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The synthesis of a series of 3-haloacetyl-4-methyl-quinolines from the
cyclocondensation reaction of 4-alkoxyvinyl ketones [R1C(O)CH=C(R2)(OCH3),
where R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R2 = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i-
Pent] with 2-aminoacetophenone is reported. The reaction was performed in the
presence of p-toluene sulphonic acid (p-TsOH), ionic liquid ([HMIM][TsO]) and
under microwave irradiation. The molar ratio of the reactants 4-alkoxyvinyl
ketone and 2-aminoacetophenone was of 1:1, respectively, for the quinoline
with R1 = CHCl2, while for the other reactions was necessary a molar ratio of
1.2:1, respectively. The results showed that the combination of ionic liquid and
microwave irradiation was effective for this synthesis, since the products were
obtained with short rteaction times (10-20 min) and high yields (70-91%). In
addition, the advantages of using the microwave irradiation method in
comparison to the conventional thermal heating were also demonstrated. / Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de 3-haloacetil-4-metilquinolinas
a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcoxivinil cetonas
[R1C(O)CH=C(R2)(OCH3), onde R1 = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 e R2 =
Me, Et, Pr, Bu, i-Bu, i-Pent] com 2-aminoacetofenona. As condições reacionais
utilizadas para a obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na
presença d6 ácido p-tolueno sulfônico (ac. p-TsOH) e líquido iônico
([HMIM][TsO]) sob irradiação de micro-ondas. A relação molar empregada da
4-alcoxivinil cetona e da 2-aminoacetofenona foi de 1:1, respectivamente, para
a quinolina R1 = CHCl2, enquanto que para as outras reações foi necessário
uma relação molar de 1,2:1. Os resultados obtidos demonstraram que a
combinação de líquido iônico e irradiação de micro-ondas foram eficazes para
essa síntese, já que os produtos foram obtidos em tempo reacionais curtos (10-
20 min) e altos rendimentos (70-91%). Além disso, também foram mostradas
as vantagens do método de irradiação de micro-ondas sobre o método
convencional de aquecimento.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsm.br:1/10492 |
| Date | 27 July 2011 |
| Creators | Prola, Liziê Daniela Tentler |
| Contributors | Martins, Marcos Antonio Pinto, Frizzo, Clarissa Piccinin, Amaral, Simone Schneider |
| Publisher | Universidade Federal de Santa Maria, Programa de Pós-Graduação em Química, UFSM, BR, Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSM, instname:Universidade Federal de Santa Maria, instacron:UFSM |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 100600000000, 400, 500, 300, 500, 300, c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1, e7a3c55d-a7d0-42aa-b2da-fbfc9604f896, bf4338e5-e87c-4326-93b7-60f8f505f466, 75993644-ddaa-4ef7-a552-a70d9b33e9a8 |
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