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Previous issue date: 2014-09-12 / Universidade Federal de Minas Gerais / The first part of this work involved the synthesis of chalcone derivatives towards the development of inhibitors of the enzyme cruzain from Trypanosoma cruzi. Different green chemistry approaches were employed to functionalize chalcones as the use of alternative solvents as well as source of energy. A new Suzuki cross-coupling methodology for synthesis of functionalized chalcones was developed, employing PEG-400 as solvent under microwave irradiation. The use of organocatalysis in the 1,4-addition of α,α-dicyanoolefins to α,β- unsaturated carbonyl system provided products with good yields and excellent enantiomeric excess. It was also developed a new synthetic route for the synthesis of γ-butenolides from chalcones. The key step was accomplished using montmorillonite K10 clay as catalyst and ethanol as solvent... (CONTINUE) / A primeira parte deste trabalho teve como objetivo a síntese de derivados de chalconas visando a busca por inibidores da enzima cruzaína de Trypanossoma cruzi, causador da Doença de Chagas. Foram abordadas reações químicas para a funcionalização de chalconas empregando princípios de química verde como o uso de fonte de energia e solventes alternativos. Foi desenvolvida uma nova metodologia de acoplamento cruzado de Suzuki para a síntese de chalconas funcionalizadas, empregando PEG-400 como solvente sob irradiação de micro-ondas. O emprego da organocatálise na adição de α,α- dicianoolefinas ao sistema carbonílico α,β-insaturado forneceu produtos com bons rendimentos e ótimos excessos enantioméricos. Foi também elaborada uma nova rota sintética para a síntese de γ-butenolídeos, partindo de chalconas. A última etapa reacional foi realizada utilizando a argila montmorillonite K10 como catalisador e etanol como solvente... (CONTINUA)
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6314 |
| Date | 12 September 2014 |
| Creators | Vieira, Lucas Campos Curcino |
| Contributors | Corrêa, Arlene Gonçalves |
| Publisher | Universidade Federal de São Carlos, Programa de Pós-graduação em Química, UFSCar, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSCAR, instname:Universidade Federal de São Carlos, instacron:UFSCAR |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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