Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-21T10:14:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1
206610.pdf: 1710160 bytes, checksum: 0cd092f24b3b746ae8c208a75b349962 (MD5) / Na busca de análogos estruturais de imidas cíclicas de interesse terapêutico o presente trabalho teve por objetivo a síntese e caracterização dos estereoisômeros exo-endo (1) e endo-endo (2) de uma série de benzenossulfonilaziridinas, ainda não descritas na literatura. As novas substâncias foram obtidas a partir da modificação molecular da succinimida, reunindo em uma mesma molécula as funções químicas, imida e aziridina, uma vez que tanto as imidas como as aziridinas são bastante conhecidas e estudadas, separadamente, pelas suas propriedades farmacológicas. As benzenossulfonilaziridinas foram obtidas através de uma reação, do tipo 1,3-dipolar, entre a p-toluenossulfonilazida (37) e uma norbornenossuccinimida (35) com diferentes substituintes no anel benzênico (H, 4-Cl, 3,4-diCl, 4-CH3, 4-OCH3, 4-Br, 4-NO2, 4-OH, 3-etil, 3-NO2, 4-F, 2,3-dimetil, 3-OCH3 e 4-COOH). O trabalho teve como objetivo principal, a síntese, caracterização e avaliação de propriedades farmacológicas, tais como, ação no sistema nervoso central (SNC), atividade antibiótica, antinociceptiva, antitumoral e de toxicidade geral da série de benzenossulfonilaziridinas. O trabalho envolveu ainda um estudo de Modelagem Molecular que correlacionou resultados de atividade biológica antidepressiva, propriedades físico-químicas experimentais, como pKa(s), deslocamentos químicos de RMN e constantes dos substituintes (s de Hammett e F e R de Swain Lupton) com parâmetros eletrônicos teóricos, obtidos através de cálculos teóricos utilizando o método semi-empírico AM1. Realizou-se também a determinação dos pKa(s) teóricos, utilizando cálculo ab initio, método HF/6-31G**, com o objetivo de correlacionar com os valores de pKa(s) determinados experimentalmente através do método potenciométrico.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/86746 |
| Date | January 2004 |
| Creators | Andrade, Evilazio da Silva |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Nunes, Ricardo Jose |
| Publisher | Florianópolis, SC |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | 212 f.| grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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