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Síntese por ultrassom da bambus[6]urila e estudo de suas propriedades físico-químicas / Synthesis of bambus[6]uril by ultrasound and study of its physical-chemical properties

Os meios confinados restringirem o grau de liberdade dos reagentes e podem afetar significativamente seus estados energéticos e perfis de coordenada de reação. Macrociclos são muito utilizados nessa perspectiva graças a capacidade de hospedar moléculas em suas cavidades e modificar o momento de dipolo das mesmas. Isso permite que estes cavitandos sejam usados como catalisadores, sensores ou simples carreadores, por exemplo. A bambus[6]urila (BU[6]), sintetizada recentemente, ganhou atenção graças à sua capacidade de formar caviplexos estáveis com ânions. Os reagentes de partida são glioxal e ureia, compostos relativamente baratos e comuns, mas a rota síntetica descrita na literatura, no entanto, não contém uma série de informações importantes, o que dificulta a síntese da BU[6]. Muitos estudos computacionais foram realizados para prever e entender as interações deste macrociclo com outras moléculas. No entanto, informações relevantes sobre a BU[6] como a estabilidade térmica, capacidade de complexar cátions ou solubilidade em soluções salinas e solventes comuns, ainda não foram publicados. Nesse trabalho foram determinadas as propriedades fundamentais (densidade, condutividade elétrica e pH de solução saturada, ponto de fusão) da BU[6] vazia e de seu caviplexo BU[6]HCl, bem como a estabilidade térmica das mesmas por meio de análises termogravimétricas. Além disso, tentamos reduzir o tempo de síntese BU[6]HCl utilizando ultrassom e os produtos obtidos foram analisados por técnicas espectrométricas e espectroscópicas. A solubilidade da BU[6]HCl foi estudada utilizando diversos solventes, soluções salinas de metais alcalinos e alcalino-terrosos e meios com diferente acidez. Titulações condutimétricas de soluções de BU[6]HCl com soluções salinas de metais alcalinos e alcalino-terrosos foram realizadas para avaliar a interação entre a BU[6] e os cátions. Por fim, foram realizados experimentos para avaliar a interação dos gases bromo e iodo com as BU[6] vazia e BU[6]HCl, em estado sólido, e os produtos obtidos submetidos à analises espectroscópicas e espectrométricas. / Confined media restrain degrees of freedom and can affect considerably their energetic states and reaction coordinate profiles. Macrocycles are widely used for such purpose thanks to their capacity to include molecules in their cavities, changing their eletric dipole moments. This is why they can be used as calalyst, sensors or simple carriers for example. Bambus[6]uril (BU[6]), recently synthesized, has drawn attention due to its ability to form stable caviplexs with anions. The starting reagents are glyoxal and urea, two afordable and common compounds, but the synthetic route described in the literature however, lacks many important information make it difficult to prepare BU[6]. Many computer calculations were done to preview and understand the interactions between this macrocycle and other molecules. However, relevantly informations about BU[6], such as thermal stability, its ability to complex cations or its solubility in salt solutions and common solvents were not published yet. In this work the fundamental properties (density, pH and conduvity of saturated solution, melting point) of empty BU[6] and BU[6]HCl has been determined, as well the thermal behaviour of the compounds by thermogravimetric analysis. Beyond that, we have attempted to reduce BU[6]HCl synthesis time using ultrasound and the obtained products were analyzed by spectrometric and spectroscopic techniques. The solubility of BU[6]HCl has been studied with diversal solvents, alkaline and alkaline earth metals saline solutions and different acidity media. Condutimetric titrations of BU[6]HCl with alkaline and alkaline earth metals saline solutions were realized to evaluate the interaction of BU[6] and cations. Lastly, experiments to evaluate the interaction between the gases bromine and iodine with empty BU[6] and BU[6]HCl, in solid state, were realized and the obtained products submitted to spectroscopic and spectrometric analysis.

Identiferoai:union.ndltd.org:IBICT/oai:teses.usp.br:tde-30082017-105639
Date21 July 2017
CreatorsRenato Salviato Cicolani
ContributorsGregoire Jean Francois Demets, Wendel Andrade Alves, Aldo Eloizo Job, Ricardo Vessecchi Lourenço
PublisherUniversidade de São Paulo, Química, USP, BR
Source SetsIBICT Brazilian ETDs
LanguagePortuguese
Detected LanguageEnglish
Typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis
Sourcereponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP, instname:Universidade de São Paulo, instacron:USP
Rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess

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