Le travail présenté dans ce manuscript est scindé en deux grands axes. Dans la partie principale, une procédure « one-pot » de cycloaddition [2+2] du dichlorocétène sur des éthers d'énols chiraux suivie d'une déchloration permet un accès facile à différentes cyclobutanones chirales de façon hautement chimio-, régio- et stéréosélective. Une cyclobutanone est ensuite utilisée pour développer une nouvelle synthèse asymétrique du Lobucavir®. Enfin, une étude a permis de montrer qu'il est aussi possible d'accéder à des chlorocyclobutènes chiraux à partir des cycloadduits. Le deuxième axe majeur de ce manuscript consiste à déterminer le mécanisme de formation des éthers d'ynols à partir des éthers d'énols dichlorés. Un marquage isotopique au chlore 35 a permis pour la première fois de départager les deux mécanismes envisagés: β–élimination ou réarrangement de Fritsh-Buttenberg-Wiechell.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:CCSD/oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00361185 |
| Date | 10 December 2008 |
| Creators | Darses, Benjamin |
| Source Sets | CCSD theses-EN-ligne, France |
| Language | French |
| Detected Language | French |
| Type | PhD thesis |
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