Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Synthesis of ternary polyurethanes (PUs) from hexamethylenediisocyanate, β-
cyclodextrin and β-glycerophosphate (acid and calcium salt) was studied varying
synthesis parameters such as monomer proportion, heating method (reflux and
microwave), and catalyst amount. Favorable conditions were provided by microwave
irradiation and use of β-glycerophosphoric acid although the results suggest that it is
possible to obtain ternary PUs with the calcium salt. FTIR data indicated the existence
of secondary urea linkages. After characterization of ternary PUs by FTIR spectroscopy,
XRD and thermal analysis, as well as evidences that the cyclodextrin cavities remained
active toward inclusion of guest molecules, the possibility of inclusion of the antibiotic
ciprofloxacin was evaluated. Absence of ciprofloxacin melting peak in DSC curves
indicated that it is molecularly dispersed within the polymer, possibly included in the
cyclodextrin. In vitro release experiments suggested additional non-inclusion
interactions, showing also that the use of dialysis membranes may mask the actual
release profile. / Nesta Tese foi estudada a síntese de poliuretanos ternários (PUs) à base de
diisocianato de hexametileno, β-ciclodextrina e β -glicerofosfato (na forma de ácido e
de sal de cálcio), sendo avaliados diferentes parâmetros de síntese, tais como proporção
monômero, método de aquecimento (refluxo e microondas), bem como a quantidade de
catalisador. As condições mais favoráveis foram fornecidas pela irradiação de
microondas e a utilização de ácido β -glicerofosfórico, embora os resultados sugiram
que é possível obter PU ternário com o sal de cálcio. Dados de FTIR indicaram a
existência de ligações de uréia secundárias na estrutura dos poliuretanos. Após a
caracterização dos PU’s ternários por espectroscopia de FTIR, XRD e análise térmica,
obtiveram-se evidências de que as cavidades de β-ciclodextrina permaneceram ativas
para a inclusão de moléculas hóspedes, usando-se fenolftaleína (FF) como sonda. Na
seqüência, foi avaliada a possibilidade de inclusão do antibiótico ciprofloxacina. A
ausência do pico de fusão ciprofloxacina em curvas de DSC indicou que este fármaco
está molecularmente disperso dentro do polímero, com as moléculas possivelmente
incluídas nas cavidades β-ciclodextrina. Experiências de liberação in vitro sugeriram
interações não-inclusivas, mostrando também que a utilização de membranas de diálise
pode mascarar o perfil de liberação efetiva.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:ri.ufs.br:riufs/3473 |
| Date | 13 February 2017 |
| Creators | Moreira, Mirna Pereira |
| Contributors | Gimenez, Iara de Fátima |
| Publisher | Universidade Federal de Sergipe, Pós-Graduação em Ciência e Engenharia de Materiais, UFS, Brasil |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFS, instname:Universidade Federal de Sergipe, instacron:UFS |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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