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Previous issue date: 2012 / CNPq / Desenvolveram-se neste trabalho atividades experimentais empregando as reações de Mannich,
utilizando-se o dímero di-hidróxi-acetona, um derivado da glicerina. A glicerina obtém-se como co-
produto da produção de biodiesel. Sem êxitos nas tentativas feitas para a reação de Mannich,
partiu-se então para reações aldólicas organocatalisadas.
Nesta rota preparou-se a di-hidroxi-acetona sililada (97% de rendimento), que foi empregada
como reagente na reação aldólica com o 4-nitrobenzaldeído. O aldol foi obtido como mistura
enantiomérica enriquecida, na proporção diastereoisomérica de 5:1 (syn/anti). Posterior
acetilação em 90% de rendimento permitiu avaliar, através de HPLC com coluna quiral, o excesso
enantiomérico em cerca de 90%. O aldol acetilado teve seu grupo TBS primário removido (96-100
% de rendimento). No entanto, as tentativas de oxidação e preparação do ácido não foram
exitosas.
Como alternativa, reações de redução para a obtenção de dióis foram feitas obtendo-se dióis com
estreoquímica relativa 1,3-anti em rendimento de 80%. Reações de redução por aminação
também foram realizadas, mas sem resultados satisfatórios.
Em paralelo a estas reações foram preparados derivados de ácidos triterpênicos (ácidos betulínico
e ursólico), triterpenos (lupeol) e esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) com ácidos oleico e
hexanoico, preparando-se compostos com potencial atividade anticâncer e anti-AIDS. / Salvador
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:192.168.11:11:ri/13040 |
| Date | January 2012 |
| Creators | Kuliakita, Maria Candeia |
| Contributors | Victor, Maurício Moraes |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFBA, instname:Universidade Federal da Bahia, instacron:UFBA |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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