143 f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-09-24T14:26:15Z No. of bitstreams: 1 Dissertação Maria Candeia Kuliakita.pdf: 4339184 bytes, checksum: 54063fe95edeaa2662c649acf009c9ae (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-09-24T14:27:50Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação Maria Candeia Kuliakita.pdf: 4339184 bytes, checksum: 54063fe95edeaa2662c649acf009c9ae (MD5) / Made available in DSpace on 2013-09-24T14:27:50Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação Maria Candeia Kuliakita.pdf: 4339184 bytes, checksum: 54063fe95edeaa2662c649acf009c9ae (MD5) Previous issue date: 2012 / CNPq / Desenvolveram-se neste trabalho atividades experimentais empregando as reações de Mannich, utilizando-se o dímero di-hidróxi-acetona, um derivado da glicerina. A glicerina obtém-se como co- produto da produção de biodiesel. Sem êxitos nas tentativas feitas para a reação de Mannich, partiu-se então para reações aldólicas organocatalisadas. Nesta rota preparou-se a di-hidroxi-acetona sililada (97% de rendimento), que foi empregada como reagente na reação aldólica com o 4-nitrobenzaldeído. O aldol foi obtido como mistura enantiomérica enriquecida, na proporção diastereoisomérica de 5:1 (syn/anti). Posterior acetilação em 90% de rendimento permitiu avaliar, através de HPLC com coluna quiral, o excesso enantiomérico em cerca de 90%. O aldol acetilado teve seu grupo TBS primário removido (96-100 % de rendimento). No entanto, as tentativas de oxidação e preparação do ácido não foram exitosas. Como alternativa, reações de redução para a obtenção de dióis foram feitas obtendo-se dióis com estreoquímica relativa 1,3-anti em rendimento de 80%. Reações de redução por aminação também foram realizadas, mas sem resultados satisfatórios. Em paralelo a estas reações foram preparados derivados de ácidos triterpênicos (ácidos betulínico e ursólico), triterpenos (lupeol) e esteroides (estigmasterol e β-sitosterol) com ácidos oleico e hexanoico, preparando-se compostos com potencial atividade anticâncer e anti-AIDS. / Salvador